用いられる交通機関は多岐にわたるが、「そろそろどこかで一泊したい」という時間帯になってダメ押しのように一行を襲う「深夜バス」（番組中ではこう呼ばれるが、実際に一行が搭乗しているのは「夜行バス」である。このため、以後は「本番組における深夜バス≒夜行バス」として話を進めていく事にする）が数々の名シーンを生み出しており、この企画を象徴する乗り物となっている。(詳しくは深夜バス列伝も参照)

序盤～中盤のどうでしょうの目玉企画であり、同番組を象徴する企画でもあるが、満を持してゴールデン進出した『6』が視聴率的に大ゴケしたためか、以降現在に至るまで行われていない。

低予算で出来るためか、他局・他番組で様々なフォロワーが生まれた（ただし藤村Dによれば、一度サイコロの旅をやると4人合計で100万程度の交通費がかかるらしく、金がかかるとは言わないがとびぬけて安上がりな企画でもないとのこと）。

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サイコロ1⭕️

本放送での企画名は「アンルイスの取材で東京までせっかく来たんだから何かやってから帰りましょう企画第一弾」（原文ママ）。その名の通り、東京で行ったアン・ルイスのインタビュー収録後に行なった。

どうでしょうの記念すべき第1回企画でもある。

番組が始まったところであり、藤村Dが声を前に出すことがなかった一方で、嬉野Dの全身がはっきり映っている水曜どうでしょうを通しても珍しい企画。

全2夜（ただし、アン・ルイスへのインタビューも含まれているのはレギュラー放送のみで、午前中の再放送や『リターンズ』は第2夜の後半を「粗大ゴミで家を作ろう」第1夜前半と併せて放送、数量限定で販売された『水曜どうでしょうビデオ』では彼女へのインタビューをカットし再編集した上で第1巻として収録、後のDVD化の際もそれに準拠したものを収録、さらに『Classic』でもそれをさらに30分へ再編集して放送した）。

前述の「ラジオ収録」のために「制限時間内にどうしても帰札する必要があった」鈴井だが、この「1」では鈴井を除くどうでしょう班の面々にも帰札理由があった（大泉は「親戚の人が来る」ため、藤村Dは「子供の運動会がある」ため）。

記念すべき第一投目で松山市を当ててしまい、このことがきっかけで後々企画で何度も四国へ行く羽目になる。

なお、後日談にて「寝台から溢れて自由席で寝る事になった」大泉が「ギブアップして藤村Dと同じ寝台で寝た」と打ち明けた（映像が無いため検証不能）が、仮にこの話が事実だとすればJRの運送約款（旅客営業規則等）に違反している（全てのきっぷを無効にされた上で、無割引の運賃・料金及びその2倍の増運賃・増料金を課せられる）ので、いくら寝台のスペースに余裕があるからといっても皆さんは絶対真似しない様にして欲しい。

DVDでは粗大ゴミで家を作ろう、闘痔の旅と同時収録。またそれ以前にVHSでもメディア化された珍しい企画でもある（VHS版『水曜どうでしょう』はDVD全集のようには順調にリリースされず、今作と『四国R-14』のみで終了している）。

サイコロ2 〜西日本完全制覇〜❌

前作から2ヶ月をおいて再び企画された。全2夜。

そのスタートは、「西城秀樹の取材」と見せかけて大泉を騙し、彼の向かった東京に待ち構えていた鈴井がネタバラシをするという、どうでしょう史上、記念すべき初の大泉騙しとなった。

サブタイトルの通り、西日本をメインとした移動が多かった。一投目でいきなり神戸の目を出し、二投目は神戸移動の際にグリーン車を乗車し、いきなり予算を多く使用してしまった為、全項目深夜バスで車中泊を強いられることとなった。ちなみに行先は九州の熊本。その後、熊本から四国の高知まで渡るものの、そこで再び深夜バスの目を出してしまい、二晩続けて深夜バスに乗る羽目になった。その結果、彼らの身体は悲鳴を上げ、その辛さをカメラの前で訴えかける番組黎明期屈指の名場面『壇ノ浦レポート』が生まれ、番組の方向を決定付ける。

この企画辺りから、鈴井によると、大泉にきっちりしたプロ意識が見え出したという。

またこの時に「鈴井の甘いもの好き」という設定が付き（実際には殆どの甘味が苦手）、みたらし団子を無理やり食べさせた。これが「ミスター生き地獄」の始まりである。

DVDではオーストラリア大陸縦断3700キロと同時収録。

サイコロ3 〜自律神経完全破壊〜　前編❌、後編⭕️

史上唯一の前後編（前編：全4夜/後編：全3夜）。サイコロの中でも最長（前後合わせて全7夜）である。

この企画の冒頭にある「樋口了一への密着取材」は、全編旅企画中心の編成になる以前、アーティストインタビューなどの別コーナーを織り交ぜて放送していた「どうでしょう」初期の番組編成に近い内容を公式な形で見ることが出来る貴重なものとなっている。一応、大泉ダマしの一環であり、「樋口了一への密着取材」はサイコロの旅の出発点である東京へ大泉を連れ出すための前フリ（そして樋口了一氏はこのことを全部知っている仕掛け人）だったのだが。

2021年突如として流行した「またしても何も知らない大泉洋さん」はこの企画冒頭、ラジオ局でミスターのラジオを見学するだけと聞かされてすっかりダマされている大泉洋のことである。

東京を出発し淡路島で一度タイムリミットを迎えるが、一週間後、番組史上初めて大泉の拉致を行い（この時、「いやこら拉致だよ」発言あり）、淡路島から再スタートした。その後は関西と関東を行き来し、兵庫県の湯村温泉へ行くために初のヘリコプター移動となる。最初はケビン・コスナーだのトップガンだのとはしゃいでいた大泉だったが、気流が悪くヘリが揺れたためだんだん無口になっていき、到着寸前にテレビカメラの前でリバースする醜態を晒した。機内には昼に大泉が食ったハヤシライスの匂いが充満したという。

そして京都では恒例の深夜バスを引いてしまい、京都～福島の10時間半車中泊を経て、秋田県まで北上するものの、収録当時開業したての秋田新幹線に乗車できる... と思ったらまだ未開業で代行バスに乗る羽目に。不眠不休の長移動からか既にこの時点で彼らの体は限界を迎えており、大泉は風邪を拗らせ、鈴井に至っては旅の辛さから「バス」と聞いただけで子供の顔が浮かび涙を流すなど、放送出来るか出来ないか程のダメージを受けていた。

この企画では、仕事の都合で嬉野Dが同行しておらず、代理で杉山Dがカメラを担当している。後に別番組で大泉は、この杉山Dがバスの中でナニかをやっていたという衝撃の事実を語っている。

ナニをやっていたかって？言わなくても分かるだろ！それでも知りたい強者はこれを見よ‼︎→http://www.nicovideo.jp/watch/sm7103923

DVDではサイコロ3のみが単独で収録。

韓国食い道楽サイコロの旅

サイコロシリーズでは唯一の海外企画で、ナンバリングはなされていないが通算では「4作目」に相当する（サイコロ3←本企画→サイコロ4）。全4夜。

韓国全土を舞台に、朝昼晩の食事のメニュー・食事場所を、サイコロで決定して旅をするという企画で、幾分従来のサイコロの旅とはルールが違う。また「韓国にはないと思われていた深夜バス」にも遭遇した（これは偶然ではなく、むしろ韓国は「夜行バス大国」と言っても過言ではない）。

しかしながら「食い道楽」と銘打ってあるものの、鈴井曰く「ただ食べてもおもろくない」という理由で「店についた時点で食事できる人をカードで抽選する」というルールを追加した。これがもろに裏目に出て、初日昼は鈴井が、夜は大泉が「全員食えない」のカードを引いてしまい、初日から昼食、夕食共に全員が飯にありつけない緊急事態が発生。そのため、急遽「サイコロで選ぶ食事のメニュー以外は食べてもいい」とルールを変更したが、わざわざ韓国まで来てマクドナルドで飢えを凌ぐという悲惨な状況になった。

そして2日目の朝食は鈴井の苦手分野でもある韓国菓子、さらに上記の深夜バスでスタート地点のソウルまで6時間かけて戻る羽目になる。ここではなんとか全員が食事にありつけるカードを引くことが出来たが、当然菓子だけでは腹を満たされるはずもなく、鈴井に至っては大嫌いな甘いものを食べ尽くす生き地獄を味わう羽目となった。

そして昼食はビビンバの本場である全州を当てたものの、全州までの特急列車の指定券が満席。韓国の列車には自由席が無く、立席券(車両のデッキ) しか購入できなかった為、ソウルから全州まで4時間立ちっぱなしのまま移動となり、鈴井も大泉も企画中止やハンガーストライキを口にするなど半ギレ状態。ただその甲斐あってか、ようやく「全員食える」カードを引く事が出来、約24時間ぶりに全員がまともな食事を堪能できた。

夜は麗水でタチウオ料理だったが、「鈴井と大泉食えない」を引いてしまい、「海老の頭を食わせる食わせない」で、いじましいやり取りが繰り広げられる。

麗水で一泊しての最終日、引いたのは「済州島でフグちり」。午後2時が帰国のタイムリミットなので、一旦麗水からソウルに飛行機で戻り、そこから済州島まで飛行機で向かい、速攻で食事して再度ソウルにUターンという超強行スケジュールが組まれた。しかし苦労して到着した済州島で大泉が引いたカードは「全員食えない」。最後は帰りの飛行機内で不貞腐れる鈴井と大泉の2ショットで幕を下ろした。

今回は過酷な行程に加え、空腹にも苦しめられ、大泉はテレビでお見せしてはいけない不機嫌で怖い表情を何度も見せた挙句、「（リベンジの機会があっても）二度と行くか!!」と言う程の企画となってしまった（実際、その後の企画候補でもきっちりと韓国は除外されている）。

DVDではカントリーサインの旅、宮崎リゾート満喫の旅と同時収録。

サイコロ4 〜日本列島完全制覇〜❌

「唯一行ったことのない島根県に行きたい」という理由で、出雲大社からスタートした。全4夜。

またしても大泉だましが行われ、「カントリーサインの旅の続きをやる」という名目で大泉を誘い出したのだが、車に乗せられた大泉は目的地である新千歳空港に到着する（道中にいくつかチェックポイントを設けている）まで、遅々としてだまされていることに気づくそぶりがなかった。

結果的に業を煮やした鈴井がヒントを出し、サイコロキャラメルを出してようやくサイコロの旅と理解するという想像を超えた騙されっぷりを見せつけた。

広島での選択において、「アシアナ航空でソウル」という目があった（国内のサイコロシリーズにおいて「海外へ向かう目」が設定されていたのはこれが唯一の事例である。大泉のパスポートは当時「局預かり」扱いだったが、鈴井のパスポートも当時の妻で現在の事務所の社長でもある伊藤亜由美氏を通して入手していたため、その顛末に驚きを隠せなかった）。

大泉の「登山家」キャラが登場。「トローリー！オー！」という名言が登場した。

レギュラー放送終了まで番組のメインテーマとなる『1/6の夢旅人』が初登場する。

また、『1/6の夢旅人』が流れる前のシーンで伊勢神宮へ向かう途中の中央高速道路において後述の「はかた号」が登場し、人間をダメにする乗り物等散々ぼろくそに扱う。

だがその天罰か、次回作にあたるサイコロ5でその恐ろしさを身を以て味わうこととなる。

仙台では藤村Dが「これが最後のサイコロになるんだから」、大泉が「3月でお役目御免」「4月から別のやつが（サイコロを）振ってる」などと、番組の終了もしくは大泉の降板を匂わすような発言をしているが、画面上には「深い意味はございません」というテロップが掲示された。

藤村D曰く「サイコロはもう4回もやってるから、これで最後にしよう」程度の意味合いであり、それ以上の深い意味はないとの事だが、一方で大泉の身辺には多少なりとも変化（彼が大学を卒業し、所属しているチームナックスもプロの劇団として活動する事になるなど）があった事は事実である。

実際には番組も存続し大泉も降板せずサイコロも続編が企画され、変化があったとすれば企画が放送された翌4月から23時台の放送に昇格した事のみである。

DVDでは大泉騙しのネタに使われたカントリーサインの旅IIと同時収録。

サイコロ5 〜キングオブ深夜バス〜⭕️

日本最長の走行距離（当時）を誇る深夜バス「はかた号」が猛威を奮った回。全3夜。

十勝二十番勝負が中途半端に終わったことからスタートした（Classicでは十勝二十番勝負は放送されていないので前枠にその旨テロップで断りが入る）。騙しは今回は無く、初めから大泉に企画内容がサイコロの旅と知らされている。

サイコロを振った回数そのものが少なく、はかた号を中心とする長距離移動が怒涛の勢いで繰り返される。

特にどうでしょう陣を苦しめたのはこのはかた号であり、前作のサイコロ4におけるはかた号への暴言からの祟りか最初の一投目でいきなりはかた号の目を出してしまい、そのまま九州へ直行。その後、丸2日かけてスタート地点の東京まで戻るものの、またしてもはかた号の目を出してしまい、九州へ強制送還。二夜連続はかた号に乗せられた彼らは憔悴しきっており、特に鈴井はケツの肉が取れる悪夢を見てしまい、肉体的にも限界を迎えていた。その模様はこちら。

後に「対決列島」を巻き起こす白熊対決が行われた。

DVDでは十勝二十番勝負の他、桜前線捕獲大作戦と同時収録。

サイコロ6 〜ゴールデン・スペシャル〜❌

現時点で最後のサイコロの旅。ゴールデン1時間枠（通常枠換算の2回分に相当）+通常枠全1夜（Classicでは再編集され全3夜）。

「ヨーロッパ・リベンジ」最終夜で番組史上最高視聴率18.6％を叩き出すなど、番組の人気が上がってきたことを受けて、19時からの1時間枠というゴールデンタイムに進出した。

放映前には通算30時間（当初は前日19時起点の「24時間」と銘打っていたが、ゴールデン枠での枠切り+6時間として、通常枠での「完結編」放送開始まで延長された）に及ぶ断続的な生CMを行う（この模様は「30時間テレビの裏側全部見せます!」として別途放送された）など、まさに満を持しての進出であった…が、結果は12％と惨敗した。

今回、鈴井の「ダメ人間」ぷりが発揮された回でもある。

四国行きを2回も引き、その後大泉がゴール間近の弘前行きを当てたのにもかかわらず北海道か博多行きの2択で博多を当ててしまい、最終日で北海道か高知行きのこれまた2択で高知行きを当ててしまうという、これまでにもないサイコロの神からとことん突き放されている。

また、この旅までどうでしょう班を一番苦しめさせたのはご存知、深夜バス。その名は「よさこい号」。行き先は高知から大阪であり、移動時間は5時間程度。今まで数々の深夜バスに乗って来たどうでしょう班にとってはこれくらい容易いものだと最初は豪語していた。しかし、彼らを待っていたのは恐ろしい仕打ちだった...。通常の深夜バスは3列シートが決まりだったがなんと、この深夜バスは後半から 4列シートに変わっていた。これは普通の路線バスのシートと同じであり、隣同士密着し合う形になっている。無論、どうでしょう班が座る座席はこの4列シートであり、その直前までは3列シートのため大泉に至っては前方に座席が無いため、荷物はおろかペットボトルもかけられない状態だった。こんな窮屈な状態で寝れるわけがなく、初日にして早くもダメージを受ける羽目となった。

ちなみに本放送においては放送上の日付で1日以内で完結している事になる（早朝4時で翌日に跨ぐ事を踏まえて。一週完結する様な単発企画では無い「まとまった長さ」の企画が一挙放送されたのは企画としても番組としても唯一）。それゆえ「実質的に3週完結」というボリュームに抑えるためにテンポの早い回りとなった。

DVDではonちゃんカレンダー、30時間テレビの裏側全部見せます!と同時収録。