概要
ゲーム版
『1』『プレイノベル』の主人公であり、『3』『ゼロ』の登場人物。本名は「ハロルド」で、「ハリー」は愛称。職業はフリーライターで生活に困らない程度に稼いでいる。『1』では32歳、『プレイノベル』では30歳。『ゼロ』の終盤、妻ジョディと共に、路上でアレッサの魂の半分が顕在化した赤子（後のシェリル）を拾い、養子として引き取った。その3年後に妻を病気で失う。更に4年後、『1』においてシェリルと共に休暇を過ごす為にサイレントヒルを訪れるが、路上へ飛び出してきた少女をかわそうとして交通事故を起こし、気絶している間に行方不明となったシェリルを探し回る。
他のホラーゲーム主人公とは異なり、戦闘経験を持たない民間人なので「拳銃の狙いが一定確率で外れる」という頼りない一面もあるが、それでも市街探索で得た鉄パイプや銃火器を駆使してクリーチャーと戦う。ライターという職業故か、狂気の世界を探索する中でも多数のメモ（セーブポイント扱い）を残しており、『3』ではその一部を垣間見ることが出来る。
『1』の終盤、アレッサから誕生した「神」を倒すことには成功するが、遂にシェリルを取り戻すことは叶わず、代わりにアレッサの生まれ変わりである赤子（後のヘザー・メイソン）と共に町から生還した。その後は赤子にシェリルと名付けるが、教団の目を欺くために外ではヘザーという偽名を名乗らせていた。『1』の3年後には追跡してきた教団信者を正当防衛で殺害している。ヘザーが17歳となった後、『3』において、クローディアの傀儡であるクリーチャー「ミショナリー」によって殺害された。
万人を助ける事が出来るヒーローではないが、娘に対して強い愛情を持ち、一切の言い訳(一般人、娘との血縁の有無等)をせずに彼女を助けようとする強い心の持ち主である。
死(小説版)
ハリーはヘザーが異界へ引きずり込まれた日にある事を打ち明けるつもりでいた。
ハリーは既に癌が悪化し既に末期状態だった。
それからハリーはヘザーが出ている時間に病院へ行き自身の著作等全てをヘザーに速やかに相続されるよう手続きを行い全てが無事終わりデリバリーのイタリアンを用意しカモをローストしながらヘザーの帰宅を待っていた。
だがハリーの家に訪れたのはミショナリーを引き連れたクローディアだった。
クローディアは前回の失敗を招いた原因のハリーをただ殺しに来たのだった。
短い交渉の末常に携帯している消音拳銃を抜きクローディアを躊躇無く射殺しようとするがヘザーを異界で人質にしたと脅迫され下手に戦えなくなり消音拳銃を捨てるがクローディアはヘザーの使い道を神の誕生を優先するつもりで好きなようにさせればヘザーの命に関わる為隙を見てベルトに仕込まれていたナイフでクローディアを狙うもミショナリーにより阻止され殺害される。
交渉でハリーが望んだのはヘザーと夕食を取り全てを打ち明ける僅かな時間だけだった。
実写映画
映画版『サイレントヒル』ではクリストファー・ダ・シルヴァ（演：ショーン・ビーン）として登場。本作の主人公は妻のローズ・ダ・シルヴァなので怪異には遭遇せず、異界に消えた妻と娘シャロンを探して彷徨い続けるという報われない役割を演じている。
続編『サイレントヒル: リベレーション3D』では、前作のクリストファーがハリー・メイソンという偽名を名乗っている設定で登場（キャストも同じ）。異界から帰ってきたシャロンにヘザーという偽名を与えて男手一つで育ててきたが、ヘザーを利用しようと企む「教団」に誘拐されてしまう。ゲームと違って最後まで生き残り、行方不明になったローズを探す為にヘザーと別れてサイレントヒルの異界に残った。
SHATTERED MEMORIES
リ・イマジネーション作品である本作でも主人公であり、行方不明になったシェリルを懸命に探し出そうとする。しかし、自分の家に別の住人が住んでいたり、7歳のはずのシェリルがとうに高校を卒業した大人であることを知るなど、不可解な出来事が立て続けに起こる。やがて、謎の女「ダリア」との出会いによって、ハリーともう一人の主人公は恐ろしい真実に直面していく。
本作のハリーは既存作品のような理想の父親としての一面だけではなく、心の弱さや醜さを容赦なく暴き出されていくのが特徴。
関連タグ
極上の父…世間から見たら冴えない人間かも知れないが、化け物が蔓延る非日常の中で娘を一途に助けようと奮闘する姿には敬意を感じる人々も多いだろう。彼の場合は軍人を始めとした特殊な訓練を受けた人間でもない事と娘と血縁が無い上、相手が特殊な力を持った人外である事を知っても父親として彼女を見捨てる事をしなかったのも拍車を掛ける。
