　6歳の時にテロ組織「龍（ロン）」（『とらハ1』にも登場）によって御神宗家が爆弾テロに遭って潰滅、父の結婚で高町姓を名乗るようになり束の間の安息も得るも、士郎もまた爆弾テロによって失ってしまう。その結果、御神流唯一の男性剣士になってしまった事と、父亡き後の高町家を護る重責がのしかかる様になり、強さを求めるが故に無茶な鍛錬をした結果、交通事故に遭って膝に完治不可能な重傷を負ってしまう。ある程度は再起したものの、その後さらに2回重傷を負って膝をさらに痛めてしまった事もあり、恭也自身は剣士としての完成はないと思った結果、その夢を美由希に託す。それ以降、美由希が無事に一人前の剣士として大成する事を新たな生き甲斐にするようになり、美由希がかつての自分と同じように無理をして体を壊してしまう事を何よりも心配し、自分達の忠告を無視して強引に鍛錬に没頭する美由希を殴り倒す事もあった。

　なお、ゲーム開始時点での恭也は膝の完治を諦めていたが、フィアッセ・クリステラの紹介で知り合ったフィリス・矢沢の治療によって完治への希望が開け、リハビリを重ねた結果少しずつ回復。最後は彼女の強い薦めで手術を決断し、『とらハ3』OVA版の頃には奇跡的に完治を果たした。同時に、御神流の一流剣士である叔母・美沙斗から剣の指導を受け始め、恭也自身も再び一人前の剣士になるための訓練を再開した。

　どこか達観としてほとんど笑わない冷めた性格が形成されてしまった理由としては、いかに効率よく殺すかのみが追求され、銃器が通用せず自動人形ですら倒せる御神流の中でも暗殺を家業する不破家の出である事が深く彼の心にのしかかっているからとも言える。しかしこうした性格面における闇の部分は、自分と同じく影を持つ人間に対して偏見を持たずすんなり受け入れられる良い方向に作用する事が多く、高校3年の春に忍と知り合った際、しばらく経って彼女から夜の一族と告白された時も、すぐに忍の暗い内面も受け止める事ができた。結果として忍の登場はお互いにとって最大の理解者が現れた事となり、二人の性格に好影響をもたらす事に繋がった。同時に性格も徐々に円くなり、自分にも他人にも気を配れる余裕ができ始めた。

　正史では忍とは知り合って以来、友達以上恋人未満の関係を続けているが、これは己の出自や人間的未熟さから、恋人として忍を抱きとめる資格があるかどうかと長いこと葛藤していたためである。そんな関係に対し周囲（特に桃子とリスティ）のお膳立てがあり、大学3年の秋に忍に告白することで恋仲に発展、やがて婿養子として月村家に入ることが確定するので、生涯2度も苗字が変わるという、男としては珍しい経験をすることになる。