概要
安室が赤井にやたらと突っかかるのに対し、実力に分があることも含め余裕がある赤井という構図が多い。いわゆるケンカップルに分類されることも。
赤井秀一と安室透は過去に黒の組織において、ライ(=赤井)、バーボン(=安室)というコードネームを用いて活動していた。
その正体は、赤井はFBI・安室は公安の潜入員であり、それぞれスパイとして組織に潜入捜査をしていたのである。
また、スコッチと呼ばれる男(実は安室の同僚で公安の潜入員)と共に、3人で行動を共にしていたことも窺える(三人ともコードネームがウイスキーの一種)。
しかしある日、スコッチが遺体となって発見される。表向きではライ(赤井)が、公安のスパイであると露見したスコッチを殺害したことになっており、赤井も安室に「悪かった」と謝罪をしているが……?このことがきっかけで、安室は赤井を憎悪することとなる(詳細は因縁の真相を参照)。
その後、赤井はとある事件をきっかけに組織を脱退。一方で安室は、今もなお組織の幹部として暗躍している。
FBIの先鋭として黒の組織に恐れられた赤井について、安室は組織の面々に「赤井を殺せるのは自分だけ」と豪語していた。
そしてキールにより、赤井が殺害されたと知らされてもなお、赤井が死んだということを信じることはせず、ベルモットの変装術により自ら赤井に変装し、その生存を確認しようと試みる。
そして工藤新一の家に居候する謎の青年・沖矢昴を赤井と見込み、赤井を組織に売り渡した上で自らの地位を向上させ、赤井への復讐と組織の中枢への侵入という目的を同時に達成させようとする。しかし、赤井とコナンの策略により誤魔化され、自らが公安の潜入員であることも赤井らに露見してしまったことで作戦は失敗。
以後安室は、赤井の生存と沖矢=赤井であると勘づきながらも、公安のスパイである自らの立場と板挟み状態になり、沖矢に変装している赤井もまた安室以外の組織の人間に生存と正体を露見されるわけにはいかず、両者の関係は膠着状態が続いていた。
そして20周年記念作・劇場版名探偵コナン『純黒の悪夢』では――?
前述の通り、安室は赤井に対して非常に根深い執着心を抱いており、その執念は黒の組織の壊滅という信念すら上回るほど。表向きは温厚で冷静な性質の安室が、赤井のことになると行動が非常に過激になる。一方赤井の実力については誰よりも認めており、彼の生存も信じ続けていた。
対して赤井の方は安室のことを「敵に回したくない男」と称し、対立を避ける傾向にある。また、沖矢の姿の際にバーボンを愛飲している様子が良く見られ、「最近はバーボン一筋」と発言したことも。
赤井は、自らに噛みついてくる安室に対し、やや余裕を感じさせ上手く受け流しているかのようにも見えるが――?
因縁の真相
両者の因縁を生んだきっかけであるスコッチ死亡事件の真相は、週刊少年サンデ18~21号(原作954~957話)に掲載された。
単行本未掲載のネタバレについてはスコッチ(名探偵コナン)を参照。
余談
両者共にその名前は『機動戦士ガンダム』のシャア・アズナブルとアムロ・レイと、それぞれの担当声優から名づけられている。また、その因縁についても両者の関係がオマージュされている模様。