概要
過去
2人はかつて黒の組織において、ライ(＝赤井)、バーボン(＝安室)というコードネームで活動していた。その正体は、赤井はFBI、安室は公安からの潜入捜査員であり、所属は違えど共に組織へのスパイだったのである。
当時はスコッチと呼ばれる男(実は安室の親友で公安警察官)を加え、スリーマンセルで任務に当たることが多かった模様(ちなみに3人ともコードネームがウイスキーの一種)。
しかしある日、スコッチが遺体となって発見される。表向きではライ(赤井)が、公安のスパイだと露見したスコッチを殺害したことになっており、赤井も安室に「悪かった」と謝罪をしているが……？
このことがきっかけで、安室は赤井を憎悪することとなる(詳細は因縁の真相を参照)。
その後、赤井はとある事件をきっかけに組織を脱退。一方で安室は、今も尚組織の幹部として暗躍している。
本編では
FBIの先鋭として黒の組織に恐れられた赤井について、安室は組織の面々に「赤井を殺せるのは自分だけ」と豪語していた。
そしてキールにより、赤井が殺害されたと知らされても尚、赤井が死んだということを信じることはせず、ベルモットの変装術により自ら赤井に変装し、その生存を確認しようと試みる。
以後安室は、赤井の生存と「沖矢＝赤井」に勘づきながらも、公安のスパイである自らの立場と板挟み状態になり、沖矢こと赤井もまた安室以外の組織の人間に生存と正体を露見されるわけにはいかず、両者の関係は膠着状態が続いていた。
そして、劇場版での初共演が実現した『純黒の悪夢』では―――？
現在の関係
前述の通り、安室は赤井に対して非常に根深い執着心を抱いており、その執念は黒の組織の壊滅という信念すら上回るほど。表向きは温厚かつ冷静な安室が、赤井のこととなると行動が非常に過激になる。一方で赤井の実力については誰よりも認めており、彼の生存も信じ続けていた。
対して赤井の方は安室のことを「敵に回したくない男」と称し、対立を避ける傾向にある。また、沖矢の姿の際にバーボンを愛飲している様子が良く見られ、「最近はバーボン一筋」と発言したことも。
自らに噛みついてくる安室に対し、赤井はやや余裕を感じさせ上手く受け流しているかのようにも見えるが―――？
因縁の真相
両者の因縁を生んだきっかけであるスコッチ死亡事件の真相は、週刊少年サンデ18～21号(原作954～957話)に掲載された。
ネタバレについてはスコッチ(名探偵コナン)を参照。
余談
両者共にその名前は『機動戦士ガンダム』のシャア・アズナブルとアムロ・レイと、それぞれの担当声優から名づけられている。その因縁についても両者の関係がオマージュされている模様。
「赤降」表記について
本CPの作品に安室の本名を使った「赤降」タグがつけられることがあるが、赤降は『黒子のバスケ』の赤司征十郎×降旗光樹のCPタグでもあるため、（投稿作中の安室が「降谷」名義を名乗る場合であっても）検索における便宜上と棲み分けの観点から避けることが推奨される。
関連イラスト
