概要
当時は「樋口与六（ひぐち よろく）」を名乗っていたが、後に「兼続」に改名。また、直江景綱の次女・お船と結婚し養子縁組により直江姓を名乗るようになった。
上杉景勝（長尾顕景）の家臣で、上杉家の景勝政権下における執政。
生来からの利発さを見込まれて上杉景勝の近習となる。
石田三成とは、互いに相通じる部分があった為か、懇意の間柄であった様で、「関ヶ原の戦い」の発端という通説のある、所謂「直江状」が広く知られる。
「愛」の文字を模した前立を付けた変わり兜で有名で、現物がかつての兼続所用の品として米沢市「上杉神社稽照殿」に伝わっている。由来は「愛宕権現（勝軍地蔵）」もしくは「愛染明王」に肖ったと推測されている。
（但し、兼続の遺品ではない説もある）
会津征伐
関ヶ原の戦い勃発の引き金となる徳川家康の会津上杉家への討伐理由は…
といった点からで、これらを謀反の疑い有りと嫌疑に掛けられた事で兼続が直江状による挑発を行った結果、家康が上杉討伐を理由に挙兵した事より発生している。
しかし、上杉景勝が会津に転封されたのは慶長三年（西暦1598年）の事であり、旧領よりの加増転封である事から拠点を改修し領土に見合った新しい家臣団を形成するのは当然の事である事を考えれば、家康の言い分は言い掛かりに聞こえなくも無いが、次の国主に残しておかなければならない年貢を全部持ち出してまで食料を備蓄している事実も加えれば、籠城戦に備えて謀反を企てていると疑われても、仕方のないものである。また、上杉家にとって神格化された存在である謙信の遺骸を越後へ置き去りにしているのも、いずれ上杉家が越後を取り戻す為に会津から侵攻しようとする目論見があった為であると、堀家が不安に思うのも当然である。
しかも兼続の仕組んだその行いが原因で、越後では堀秀治が新しい領主となって早々に、農民達から不満の矛先を向けられ、一揆寸前にまで至っており、財政難回復の為に圧政せざるを得ない秀治の心情を考えれば、兼続の行いは迷惑以外のなにものでもなかった。
しかし、失脚していた三成と結託し、家康の会津への侵攻と、越後での一揆誘発を画策していた兼続は、会津移封を命令した張本人が既に死んだ豊臣秀吉であるのを理由に、秀治からの返還要求を悉く無視しており、これが原因で万策尽きた秀治は家康に訴え出るに至っている。
つまり家康の言っている事が言い掛かりに近いものと聞こえても、そうなる様に仕向けたのは他ならぬ兼続本人だったのである。
ここから家康の会津征伐が開始され、徳川軍が北上している中、兼続はあらかじめ要塞化していた領内を利用して、家康率いる大群を包囲して殲滅する作戦を考案していた。
これによって家康に大打撃を与えた後、三成がこの動きに呼応して関西で挙兵し、総大将となった毛利輝元と共に大阪城に入城する形で家康への弾劾状を叩きつけ、最終的に江戸に戻った家康をや徳川家そのものを滅ぼすのが、兼続と三成の計画であったとされている。
しかし、三成との情報のやり取りが不十分であった結果、会津で徳川軍と交戦する前に、三成は挙兵を起こしてしまい、大坂城にいた家康派の人間がこの事実を報告した結果、家康は上杉と事を構えてる場合ではないと考え、江戸に引き返してしまい、兼続の作戦は不発のまま、関ヶ原の戦いが始まる事になった。
関ケ原の戦い
かくして「天下分け目の戦い」と目される関ケ原の戦いが始まる事になり、当然口火を切った上杉軍が関ヶ原の戦いで果敢に戦ったかというと、決してそうではなかった。
積極的に南下すれば江戸を接収できたにも拘わらず、年貢を丸ごと持ち逃げして旧領である越後で一揆が起こるよう仕向け、それに加勢する事で上杉家を越後の救世主に仕立て上げて取り戻そうとするマッチポンプを画策したり、最上や伊達といった中勢力…それも本拠地ではなく周囲の支城ばかりへと攻め込み、そこそこ槍を交える膠着を狙い漁夫の利を得ようとしていた等、堂々と家康に喧嘩を売ったにも拘らず、実際にやっている事は意外にセコかったりする。
自らの思惑など全く知らなかったと思われる景勝に、「敵を背後から攻めるのは上杉の義に反する」として、家康率いる本隊の挟撃や、家康の居ない江戸への攻撃を断固として認められなかった結果、関ヶ原の戦いは僅か一日で終戦。越後で起こっていた越後遺民一揆も、東軍側についた堀秀治の策略によって鎮圧されてしまい、更には北上から伊達政宗と最上義光の同盟軍による猛攻撃も受け、殆ど袋叩きに近い状況に陥ってしまった上杉軍は撤退を余儀なくされ、全く締まらぬまま降伏するという結末になってしまった。
この様な結果となってしまったのは、兼続が家康や秀治、政宗、義光といった者達の力量を過小評価し過ぎていたと言わざるを得ないかもしれない。
その後
関ケ原の終結後、兼続は景勝と共に大坂城で家康に謝罪し、赦しを得る。上杉家は所領が会津百二十万石から米沢三十万石に減らされる大減封を受ける憂き目に遭っているが、西軍について改易された大名が多数あるなかで大量といえど１／３の処断で済まされたのも、兼続の政治、外交手腕の賜物であると言えなくも無い。また、本多正信の次男である本多政重を養子（娘婿）として向かいれる事で、上杉と徳川の関係改善に図ってもいる。
しかし、いずれにせよ自らの軽はずみな行いが原因で、上杉家全体が肩身の狭い思いをせざるを得なくなったのは否定出来ず、兼続自身も自覚はあった様で、その後は家康や幕府を刺激するような真似をする事は無く、ひたすら上杉家存続の為、徳川家に従い続ける。
また一部の家臣達との関係も悪化。特に、上杉家を守る為とは言え、徳川方の人間と養子縁組を結んだ事は、実の弟で反家康派の代表的存在であった大国実頼と修復不可能なまでの対立を巻き起こし、実頼は兼続の娘婿になる政重を迎える為に上洛してきた使者2人を伏見宿の旅宿に招いて長刀で斬殺した挙句に出奔してしまう。その後、高谷山に逃れた実頼は隠遁し、兼続との関係は完全に破綻。兼続がこの世を去るまで、実頼は決して帰って来なかったという。
また、実頼には娘が一人いたのだが、その娘である阿虎は、皮肉にも兼続の意向で自らが憎んでいた本多政重の妻となっている。
1625年にて江戸屋敷で病にかかり、亡くなった。享年60。
また、兼続の実子・景明も加賀前田家の家老となっていたが、子供を残さぬまま死去してしまい、結局直江家は断絶の末路を迎えた。
死後
兼続は、関ケ原の戦いやそれによる多くの武将達の改易の発端となった「直江状」を描いた張本人である事から、死後も悪い扱いを受けている。
米沢は江戸のすぐ北にある事から、同じく敗戦の将となった毛利氏や島津氏と違って徳川譜代大名に囲まれた上杉家は、兼続や景勝の死後も政治的圧力が掛かり続け、特に直江家は兼続の代で断絶すると菩提寺である徳正寺も米沢から越後へと追い返され、直江夫妻の墓も林泉寺へと改葬されてしまっている。
そして上杉家は、所領三十万石から十五万石へと更に減封され、財政破綻寸前で江戸時代のナンバーワン領主と名高い上杉鷹山が迎えられる頃には直江兼続の名は最早、何処にもなく、家臣団も江戸中期には直江兼続の旧領である与板を名に頂いた与板組という中級武士団が一つだけあるという程度にまで没落する事となる。
人物像
京都妙心寺の著名な学僧・南化玄興の弟子であったとされており、玄興からは「利を捨て義をとる者」 と評されていた。ただし、これは義理人情に厚い事を意味しているのではなく、乱世の時代においても学問の大切さを心得ている事を表した評価とされており、実際に兼続は、
戦国時代の武将としては珍しく学問にも造詣が深く、この点は激しく敵視している家康に通じるものがあった（家康も歴史等に関する学問への研鑽を心掛けていた）。
上記の通り現代の兼続の愛され振りからは俄に信じられぬ事ではあるが、直江兼続がその人気を博するようになったのは明治時代、ジャーナリストの福本日南が明治時代に「直江山城守」という伝記を書いてからの事である。
何しろ直江兼続が仕える会津百二十万石の上杉家では「直江状」が「関ヶ原の戦いに於ける戦端を切った」という印象が強く（実際、間違ってはいない）、ある意味で兼続は減封を受けた戦犯の筆頭格に当たる人物と云う事になり、本来ならば関ヶ原を引き起こした張本人である石田三成と同罪と見なされ、切腹どころか三条河原で斬首刑を言い渡されても文句の言えない立場にある。
「陪臣にして、直江山城、小早川左衛門、堀監物杯は天下の仕置をするとも仕兼間敷ものなり」
（筆者訳：私の陪臣で天下の差配を任せても人後に落ちない三人の名を上げるとすれば、直江山城守兼続、小早川左衛門佐隆景、堀監物杯直政だろう）
とまで称されている以上、有能であった点については疑いが無さそうである。実際、関ヶ原の戦い後の大量減封に伴う藩政改革やその後の配置転換なども兼続の辣腕で行われている。
兼続は正義の武将か？
漫画や大河ドラマの影響で、近年における直江兼続は正義の武将として解釈される事が多いが、力こそが全ての戦国時代である以上、兼続もまた例外ではない。
まず、上杉謙信が後継者を決めないまま急逝して起こった「御館（おだて）の乱」の際は、景勝と対立していた上杉景虎の騙まし討ちを行って彼を春日山城から追い出し、同盟を結んでいた武田勝頼も買収。最終的には自害にまで追い込む非情な謀略に出ており、その子・道万丸も部下達に始末させている（一説では、部下達が保護しようとしたのを制止して、兼続自らが殺害したとも言われている）。
太閤検地の行われた天正18年（1590年）では、藤島城に籠城した一揆衆の鎮圧に出ており、一年近くたっても攻め落とす事が出来なかった事から和議の起請文を差し出して開城させているも（相手の一揆衆は和議を受け入れている為、少なくとも助命を約束された内容と言える）、3か月後に和議の内容を反故にして、女子供も含めて容赦の無い農民達の虐殺を行っている。
最も非情な行いとされるのは慶長2年（1595年）の時の事で、些細な理由から兼続の家臣が「無礼討ち」という形で領民を切り殺してしまい、三人の遺族に責められ逆上した兼続は、その場で全員の首を刎ねて晒し首にしてしまっている。
関ヶ原の戦いにおいても、兼続は打倒・家康を目指していた三成が挙兵を起こす隙を作るのと上杉の利益の為に、前述通りの越後の年貢持ち逃げや一揆（上杉遺民一揆）の誘発等を行っており、その為に生前の秀吉から国替えを言い渡された際の遺命を破り、上杉家に恭順する思想の人間達を越後に残し、越後を再び上杉家の所領にしようと画策している。この点に関しては、7月14日付けの兼続宛ての三成の書状に「越後はもともと上杉の所領なので、秀頼公の意向により、上杉に返還する」と記されており、三成の方も一揆画策を了承していた事が伺われる。
しかし、景勝に対し徳川と戦ってはいけないと諫言していた家臣の一人である藤田信吉の存在が邪魔であった事から、信吉が家康に弁明しに行っている隙を突いて、景勝に信吉を始めとする非戦派が家康に買収されているというデタラメを言っただけでなく、追っ手を差し向けて信吉達が上杉家から出奔せざるを得なくしており、信吉と同じ非戦派であった栗田国時は、追っ手の追撃によって死亡している。なお、この越後奪還を最終目的とした一揆誘発の計画は、兼続の独断で行われたものとされている。
そして、義光の山形城の支城となる畑谷城を攻め込んだ際には、防衛を担った江口光清が降伏勧告を拒否したというだけで、余程苛立っていたのか、落城の際に城にいた兵士達はおろか、女･子供といった領民達まで見境無く切り殺す「撫で斬り」という虐殺の指揮を取っており、こんな事をしている間に、越後での一揆集団は半ば上杉家に見捨てられるも同然で堀家を中心とした越後勢力によって掃討されてしまい、三成率いる西軍も東軍に敗北に終わっている。
これらからも、実像の直江兼続は、大河ドラマの『天地人』で見せた「戦国乱世の中を愛と正義に生きる義将」の面影などまったく感じさせないといえ、実際は目的の為には謀略や強引な解決手段、裏切り、遺命破りすらも厭わない非情な策略家としての面が強いと言える。むしろ上杉家を敵に回さないという利害があったとは言え、直江状を叩きつけられたにも関わらず兼続を最終的に赦免している家康の方が、ある意味で謙虚と言えなくもない。
なお、藤田信吉や栗田国時は、兼続が判官贔屓的に美化されたのが原因で、逆に「上杉を家康に売り渡そうとして追放された裏切り者」という酷いレッテルを貼られてしまう事になっており、司馬遼太郎の小説『関ヶ原』でも変節漢として扱われている。
上杉家を守る為に必死に行動していただけなのに、兼続の意向に反対しただけで極悪人扱いされてしまうのは、あまりにも不憫でならない…。
直江状
前述の通り、直江状は関ケ原の戦いの発端となったとされる書状で、「往来物」として出回ったが、原本が存在せず偽文書説などもあり、見解が別れる。
しかし『鹿苑日録』や上杉景勝発給書状により、書状が取り交わされたこと及び、直江状にあるような状況であったことは確認されており、家康の上杉征伐を諌止した豊臣奉行衆の書状には「今度、直江所行、相届かざる儀、ご立腹ご尤もに存じ候」「田舎者に御座候間、不調法故」等とある事から、少なくとも家康を激怒させるだけの内容であったのは想像に難くない。
現在の一般的に知られる直江状の内容を一般的に訳すと…
ご機嫌用、内府様。
潔白の誓紙を差し出せと言っても、そんな物に意味はありません。
何故なら、これまで散々誓紙を出しても、内府様はどうせ読みもしないからです。
秀吉様の死後に掌を返して鞍替えをしている不届きな輩（大名）がいるようですが、
我等上杉家をそんな者と同類扱いするのは傍迷惑以外のなにものでもありません。
武器を集めているのは事実ですが、これは調略好きな何処かの大大名（露骨に家康を指す）が茶道具を集める事と同じで、
田舎武士の我々は武器を集めるのが好きなだけです。
どうせあなたが疑うのは、告げ口した人間（堀秀治）がいるからで、
その者を調べず鵜呑みにするのは無能以外の何者でもありません。
それでも我々が悪いというのなら、どうぞお構いなく。いつでも相手になりますよ？
実際の直江状と、内容がどこまで合致しているのかは不明だが、明らかに相手をバカにしているとしか言い様の無い物であるのは確かで、しかもそれを当主の景勝ではなく家臣に過ぎない兼続が文章を考えて書いて出したのであれば、家康や秀治はおろか、徳川家の家臣や家康と同盟を結んでいる大名達（伊達政宗、福島正則、加藤清正）をも怒らせるのは明白であった。喜ぶのは家康を嫌っている三成や淀殿ぐらいである。
主君である景勝も、あくまで「上杉の潔白を主張する書状を送る」よう言っただけで、「家康に喧嘩を売ってやれ」などとは全く言っていない事も考えると、直江状は兼続個人の反家康感情を表した文章と言え、直江兼続の熱心なファンから見れば「カッコいい」と思える内容だが、客観的に見れば外交を携わる重臣とは思えない幼稚とも言える喧嘩腰であり、後の上杉家の顛末から考えると無謀な行いと言わざるを得ない。
登場作品における直江兼続
かつて週刊少年ジャンプで連載されていた原哲夫の漫画『花の慶次』や、コーエー発売のアクションゲーム『戦国無双』シリーズなどの作品で登場キャラクターとして描かれたり、記憶に新しいところでは、NHK大河ドラマ『天地人』で主人公として描かれたことでその名が広く知られるようになったが、ドラマやフィクション等における兼続の義を重んじ悪を憎む人格と、実像についてはかなり異なる部分があり、下手をすると別人に等しいものになる事も…。
『戦国無双』シリーズにおけるもの
CV：高塚正也
『戦国無双2』からプレイアブルキャラクターとして登場する上杉家の武将。
詳しくは 直江兼続(戦国無双) の記事へ。
『天地人』におけるもの
2009年NHK大河ドラマ『天地人』の主人公。
ドジっ子であり泣き虫の兼続が成長していき、やがて上杉家家老として活躍するストーリー。
兼続を正義の味方に見せる必要があった為か、史実の非情な行いや都合の悪い人間の存在は悉くボカされており、逆に敵対する徳川家康は、これでもかと言わんばかりに誇張する形で、悪逆非道の極悪人に脚色されているのも特徴。
この為、視聴率は高い反面、放映当時より賛否両論も目立っていた。
『真田丸』におけるもの
演：村上新悟
クールな性格で国の維持のためなら極刑を下すこともいとわない。冷徹な人物として描かれておりこれまでの兼続像とは一線を画し、史実の非情な謀略家としての設定となっている。
別名「セコム直江」。
『花の慶次』におけるもの
上杉景勝配下の武将。前田慶次が男として惚れるほどの文武両道の名将で、後に慶次とは終生の友となる。
慶次の朱槍を軽々と振り回すほどの膂力の持ち主だが、普段は温和で優しい性格。石田三成とも義兄弟の契りを交わす仲であった。
慶次と上杉家小姓の諍いでは、小姓の親である老臣達が慶次を罵るのに対し「利いた風な口をきくな～！！」と一喝。上杉家に味方する振りをして敵と通じていた本間氏当主・本間左馬助の軽薄な態度に対しては血の涙を流しながら鉄拳を御見舞いするなど、「義」を重んじる熱い性格が見て取れる描写が多い。
作中では「なつ」と言う名前の妹が登場するが、兼続に妹あるいは弟が居たかどうかについては現在のところ推測の域を出ていない。
慶次は出家後、兼続の願いにより米沢30万石に転封された上杉家とともに米沢で生涯を過ごす事となる。
因みに、若き日の兼続を主人公に据えた『花の慶次』のスピンオフ作品『義風堂々!!直江兼続 -前田慶次月語り-』（原作・原哲夫＆堀江信彦、作画・武村勇治）が存在する。こちらでは、彼もまた慶次に負けず劣らずの「傾奇者」であったという新たな設定が追加され、容姿も原作よりも若々しく奇抜な趣向を好む人物に脚色された。
『戦国BASARA』におけるもの
自称『無敵の主人公』。
詳しくはこちら
『戦国大戦』におけるもの
「1570魔王上洛す」から参戦。ただしカード表面の表記は樋口姓となっている。
2コスト槍足軽・特技「制圧」・高統率など、追加以前の上杉家に不足してた要素を一人で完備する。
計略は「愛と義と」。上杉家の味方武将の兵力を回復させ、統率力を上げる。
強烈な火力を持つが統率力が総じて低い上杉家の弱点を補うデザインとなっている。
『BRAVE10』におけるもの
CV：三木眞一郎
原作第5巻から登場。
口が悪い。作者からは「嫌味」と呼ばれている。石田三成とよく一緒にいる。狸（徳川家康）が嫌いで、彼をネズミ扱いしたことも……
直江状なるものを徳川家に送り付けて、家康を怒らせた。
幸村も彼には口で勝てない。
アニメ『戦国コレクション』におけるもの
二つ名・純愛天使
詳細は純愛天使・直江兼続を参照。
