概要
2013年10月2日～2014年1月8日放送、全13夜。
水曜どうでしょう史上最も長い企画で、なおかつロケ企画としては平成最後に放送された企画でもある（番組全体では2016年3月30日に放送された「新作DVD第24弾発売記念スペシャルトーク 水曜どうでしょうを語ろう」が名実共に平成最後の企画である）。
前作原付日本列島制覇以来3年ぶりの新作で、撮影は2013年4月に行われた。
当初騙され役には「『ヨーロッパ20ヵ国完全制覇』以来の海外ロケ」ということ以外は明かされず、藤村Dの「新しいとこ行こうぜ」、鈴井の「行ったことないとこ行こうぜ」という意気込みから、番組未踏の地であるアフリカのケニア・タンザニアに決定した（なお「日本全国絵ハガキの旅」の第1夜冒頭にて「アフリカ」と書かれたホワイトボードが映されており、奇しくも時を経て実行に移された形となった）。
この企画をもって（通常のローカル局制作の番組どころかキー局制作の番組でさえ足を踏み入れる事が困難であろう北極と南極を除けば）「どうでしょう班は地球上の主な地域を、最低一度は何らかの形で渡航した」事になる。
ちなみに旅の行程そのものは現地コーディネーターである「アフリカの達人」“ムゼー”（大津さん）に丸投げ。
ファンからの評価
この企画はどうでしょうファン（通称藩士）の間でこの企画の評価はあまり芳しくない。その理由としては主に以下の点が挙げられる。
- 企画自体が長くなりすぎてダレた
- 出演者が立場的にも年齢的にもこれまでのような無茶ができなくなった
特に有名俳優となった大泉は怪我をしてしまうとドラマや映画の仕事に影響が出てしまうため、「ジャングル探検」や「ユーコン川160キロ」などのような危険が伴う海外ロケができる状況にない。
- 上記と関連してレギュラー放送時代と比してコンプライアンス的にうるさい時代になった
当時の企画をDVDなどで確認すると法的・倫理的にきわどい行動が結構ある。そういった無茶が魅力でもあったが、現在同じことをすると炎上や謝罪などに繋がりかねず無難にこなす必要に迫られた。
- 企画の長さに反して目立ったトラブルがない
上記の「無茶ができなくなった」という理由により、出演陣は快適な環境下で旅をしていたが、そのためか（記事がある具体例を挙げるなら「原付東日本縦断ラリー」のだるま屋ウィリー事件や「アメリカ合衆国横断」のインキーマン、「ヨーロッパ・リベンジ」のここをキャンプ地とするのような）インパクトのあるトラブルが乏しく、そうしたトラブルやそれに翻弄される出演陣のリアクションを望んでいた視聴者は肩透かしを食らったのではないかと思われる）。但し、盛り上がりどころが無いわけではない。
- 大泉のエッセイの宣伝ネタがしつこすぎた
一応、大泉以外のどうでしょう班の面々も個別に著書がある（鈴井→「ダメ人間:溜め息ばかりの青春記」、藤村D→「けもの道」、嬉野D→「ひらあやまり」）が、明確かつ唯一「番組内で宣伝」出来たのが大泉だけである事から（刊行と放送が合致しない意味で）不公平極まりないという声が出るのは否めないだろう。
