概要
樋口兼豊の子。上杉景勝（長尾顕景）の家臣で、上杉家の景勝政権下における執政。
「関ヶ原の戦い」の発端という通説のある、いわゆる「直江状」が広く知られる。
（「直江状」は「往来物」として出回った。原本が存在せず偽文書説などもあり、見解が別れる。しかし『鹿苑日録』や上杉景勝発給書状により、書状が取り交わされたこと及び、直江状にあるような状況であったことは確認されている）
また。少年ジャンプで連載された漫画「花の慶次」・光栄のアクションゲーム「戦国無双」の登場人物として描かれたり、大河ドラマ「天地人」で主人公として描かれたことで知名度が上がった。
「愛宕権現（勝軍地蔵）」か「愛染明王」から採ったと推測されている「愛」の前立てが有名。（但し、兼続の遺品ではない説もある）
登場作品における直江兼続
『戦国無双』シリーズにおけるもの
（CV：高塚正也）
コーエー発売のアクションゲーム戦国無双に登場する武将。
ゲーム中でも石田三成に指摘される程「義」という言葉を言いまくっている。
また、戦国無双2の兜の形からファンにイカと呼ばれ、ネタされている。
他にも「愛」や「気概」もよく使い、義に刃向く輩を「不義」と呼ぶ。
上杉謙信から軍略を学び綾御前から薫陶を授かる。また、重度(？)の上杉景勝好き。
上記の石田三成とは交友の仲だが「ギーギー叫ぶ物体」と評価されている。
また、伊達政宗とは貶し合う(？)仲で、彼を「(不義の)山犬」と呼ぶ。
ちなみに、3から綾御前の薫陶が大好きで、クセになってしまい、御前本人からお預けを喰らう一面も。そしてドMと呼ばれる
無双OROCHI魔王再臨では、「馬超」(正義)と、「浅井長政」(信義)で『義戦士』なるトリオも生まれた。
『天地人』におけるもの
（演：妻夫木聡 少年時代：加藤清史郎）
2009年NHK大河ドラマ「天地人」の主人公。
ドジっ子であり泣き虫の兼続が成長していき、やがて上杉家家老として活躍するストーリー。
『花の慶次』におけるもの
（CV：安富史郎）
上杉景勝配下の武将。前田慶次が男として惚れるほどの文武両道の名将で、後に慶次とは終生の友となる。慶次の朱槍を軽々と振り回すほどの膂力の持ち主だが、普段は温和で優しい性格。石田三成とも義兄弟の契りを交わす仲であった。
慶次と上杉家小姓の諍いでは老臣達が慶次を罵るのに対し「利いた風な口を叩くな！」と一喝した。
作中では「なつ」と言う名前の妹が登場するが、兼続に妹あるいは弟が居たかどうかについては現在のところ推測の域を出ていない。
慶次は出家後、兼続の願いにより米沢30万石に転封された上杉家とともに米沢で生涯を過ごす事となる。
『戦国BASARA』におけるもの
（CV:伊丸岡篤）
キャッチコピーは絶対無敵。
自称『無敵の主人公』。
自身の事を無敵と言ってはばからず、つねに自信満々で血気盛んに相手に勝負を挑んでいく。
ただし無敵を自称する割には、近所の子供に負けるほど弱いというありさまで、登場した瞬間にあっという間に吹っ飛ばされて消えていく完全なるネタキャラであり、『戦国無双』や『天地人』のようなかっこよさとは全く無縁のヘタレである。
シリーズ『３』ではザコ武将から地方領主(CPU専用武将)に昇格、それまでの平凡な兜も「愛」の前立てのついたものになった。どういわけだか、「一年かけて名を挙げた！」らしい。
……が、川中島凍土戦の中ボスであるにもかかわらず初期装備・低レベルでも３撃で片が付くほど弱い…どういうことなの…。
『戦国大戦』におけるもの
「1570魔王上洛す」から参戦。ただしカード表面の表記は樋口姓となっている。
2コスト槍足軽・特技「制圧」・高統率など、追加以前の上杉家に不足してた要素を一人で完備する。
計略は「愛と義と」。上杉家の味方武将の兵力を回復させ、統率力を上げる。
強烈な火力を持つが統率力が総じて低い上杉家の弱点を補うデザインとなっている。
『BRAVE10』におけるもの
（CV：三木眞一郎）
原作は五巻から登場。
口が悪い。作者からは嫌味と呼ばれている。石田三成とよく一緒にいる。狸（徳川家康）が嫌いで、彼をネズミ扱いしたことも……
直江状なるものを徳川に送り付けて、家康を怒らせた。
幸村も彼には口で勝てない
アニメ『戦国コレクション』におけるもの
声・中原麻衣 二つ名・純愛天使
主君である上杉謙信と共に現代へ流れ着いた武将。天使の翼を持ち空を飛べる。謙信の世話女房役で料理が得意など家庭的な面がある。
現実世界に来てから世界が灰色にしかみえなくなっていた・・・
