概要
樋口兼豊の子。上杉景勝（長尾顕景）の家臣で、上杉家の景勝政権下における執政。
「関ヶ原の戦い」の発端という通説のある、いわゆる「直江状」が広く知られる。
（「直江状」は「往来物」として出回った。原本が存在せず偽文書説などもあり、見解が別れる。しかし『鹿苑日録』や上杉景勝発給書状により、書状が取り交わされたこと及び、直江状にあるような状況であったことは確認されている）
また。少年ジャンプで連載された漫画「花の慶次」・光栄のアクションゲーム「戦国無双」の登場人物として描かれたり、大河ドラマ「天地人」で主人公として描かれたことで知名度が上がった。
「愛宕権現（勝軍地蔵）」か「愛染明王」から採ったと推測されている「愛」の前立てが有名。（但し、兼続の遺品ではない説もある）
直江兼続という人
上記の通り現代の兼続の愛され振りからは俄に信じられぬ事ではあるが、直江兼続がその人気を博するようになったのは明治時代、ジャーナリストの福本日南が「直衛山城守」という伝記を書いてからの事である。何しろ直江兼続が仕える会津百二十万石の上杉家は「直江状」が関ヶ原の戦いに於ける戦端になったような印象が強く、かといって上杉軍が関ヶ原の戦いで果敢に戦ったかというと決してそうではなく、最上や伊達といった中勢力とそこそこ槍を交えて膠着を狙い漁夫の利を得ようとしていた所に関ヶ原の戦いが僅か一日で終戦してしまい、全く締まらぬ状態で降伏して所領が会津百二十万石から米沢三十万石に減封されるという憂き目に遭っているからである。米沢は江戸のすぐ北にある事から、同じく敗戦の将となった毛利氏や島津氏と違って徳川譜代大名に囲まれた上杉家はおくびにも江戸時代に於いて関ヶ原の戦いについて僅かなりとも口に出来ようはずもなく、直江家は兼続の代で断絶すると菩提寺である徳正寺も米沢から越後へと追い返され、直江夫妻の墓も林泉寺へと改葬されてしまっているのである。そして更に米沢上杉家が所領三十万石から十五万石に減封され、江戸時代のナンバーワン領主と名高い上杉鷹山が迎えられる頃には直江兼続の名は最早、何処にもなく、家臣団も江戸中期には直江兼続の旧領である与板を名に頂いた与板組という中級武士団が一つだけあるという程度にまで没落する事となる。
唯、史料価値こそ低いものの名将言行録にて豊臣秀吉が述べた言葉として、
「陪臣にして、直江山城、小早川左衛門、堀監物杯は天下の仕置をするとも仕兼間敷ものなり」
（筆者訳：私の陪臣で天下の差配を任せても人後に落ちない三人の名を上げるとすれば、直江山城守兼続、小早川左衛門隆景、堀監物杯直政だろう）
とまで称されている以上、有能であった点については疑い無さそうである。
登場作品における直江兼続
『戦国無双』シリーズにおけるもの
（CV：高塚正也）
コーエー発売のアクションゲーム戦国無双に登場する武将。
ゲーム中でも石田三成に指摘される程「義」という言葉を言いまくっている。
また、戦国無双2の兜の形からファンにイカと呼ばれ、ネタされている。
他にも「愛」や「気概」もよく使い、義に刃向く輩を「不義」と呼ぶ。
上杉謙信から軍略を学び綾御前から薫陶を授かる。また、重度(？)の上杉景勝好き。
上記の石田三成とは交友の仲だが「ギーギー叫ぶ物体」と評価されている。
また、伊達政宗とは貶し合う(？)仲で、彼を「(不義の)山犬」と呼ぶ。
ちなみに、3から綾御前の薫陶が大好きで、クセになってしまい、御前本人からお預けを喰らう一面も。そしてドMと呼ばれる
無双OROCHI魔王再臨では、「馬超」(正義)と、「浅井長政」(信義)で『義戦士』なるトリオも生まれた。
『天地人』におけるもの
（演：妻夫木聡 少年時代：加藤清史郎）
2009年NHK大河ドラマ「天地人」の主人公。
ドジっ子であり泣き虫の兼続が成長していき、やがて上杉家家老として活躍するストーリー。
『花の慶次』におけるもの
（CV：安富史郎）
上杉景勝配下の武将。前田慶次が男として惚れるほどの文武両道の名将で、後に慶次とは終生の友となる。慶次の朱槍を軽々と振り回すほどの膂力の持ち主だが、普段は温和で優しい性格。石田三成とも義兄弟の契りを交わす仲であった。
慶次と上杉家小姓の諍いでは老臣達が慶次を罵るのに対し「利いた風な口を叩くな！」と一喝した。
作中では「なつ」と言う名前の妹が登場するが、兼続に妹あるいは弟が居たかどうかについては現在のところ推測の域を出ていない。
慶次は出家後、兼続の願いにより米沢30万石に転封された上杉家とともに米沢で生涯を過ごす事となる。
『戦国BASARA』におけるもの
（CV:伊丸岡篤）
キャッチコピーは絶対無敵。
自称『無敵の主人公』。
自身の事を無敵と言ってはばからず、つねに自信満々で血気盛んに相手に勝負を挑んでいく。
ただし無敵を自称する割には、近所の子供に負けるほど弱いというありさまで、登場した瞬間にあっという間に吹っ飛ばされて消えていく完全なるネタキャラであり、『戦国無双』や『天地人』のようなかっこよさとは全く無縁のヘタレである。
シリーズ『３』ではザコ武将から地方領主(CPU専用武将)に昇格、それまでの平凡な兜も「愛」の前立てのついたものになった。どういわけだか、「一年かけて名を挙げた！」らしい。
……が、川中島凍土戦の中ボスであるにもかかわらず初期装備・低レベルでも３撃で片が付くほど弱い…どういうことなの…。
『戦国大戦』におけるもの
「1570魔王上洛す」から参戦。ただしカード表面の表記は樋口姓となっている。
2コスト槍足軽・特技「制圧」・高統率など、追加以前の上杉家に不足してた要素を一人で完備する。
計略は「愛と義と」。上杉家の味方武将の兵力を回復させ、統率力を上げる。
強烈な火力を持つが統率力が総じて低い上杉家の弱点を補うデザインとなっている。
『BRAVE10』におけるもの
（CV：三木眞一郎）
原作は五巻から登場。
口が悪い。作者からは嫌味と呼ばれている。石田三成とよく一緒にいる。狸（徳川家康）が嫌いで、彼をネズミ扱いしたことも……
直江状なるものを徳川に送り付けて、家康を怒らせた。
幸村も彼には口で勝てない
アニメ『戦国コレクション』におけるもの
声・中原麻衣 二つ名・純愛天使
主君である上杉謙信と共に現代へ流れ着いた武将。天使の翼を持ち空を飛べる。謙信の世話女房役で料理が得意など家庭的な面がある。
現実世界に来てから世界が灰色にしかみえなくなっていた・・・
