全盛期の1995年には自らがリーダーとして企画参加したglobeを始め、安室奈美恵や華原朋美と云った女性歌手を次々とプロデュースし、翌1996になると彼女達に提供した曲が飛ぶように売れてミリオンセールスを連発したこともあり、彼からプロデュースを受けたアーティストは皆一概に『小室ファミリー』と呼ばれた。

90年代にミリオンセラーを連発したことにより、オリコンチャートでの通算売上は、作曲家として筒美京平に次ぐ歴代2位、作詞家として阿久悠、秋元康、松本隆に続く歴代4位となっている。

一方で金銭感覚が一般人と比べかなりズレておりルーズなこと、女性に対しては飽きやすくだらしがないことで有名で、実際に彼と結婚し僅か10ヶ月でスピード離婚（実子あり）した２人目の嫁である吉田麻美からは養育費と慰謝料の支払い滞りにより賠償請求までされた事例すらある。

華原朋美との破局トラブル騒動や、人気絶頂期だった鈴木亜美が当時の所属事務所とSonyMusicへの不信感から父親が訴訟を起こして独立を企てるが失敗し活動不能になるといったトラブルも報じられた。

次々と新しいミュージシャンが台頭する中、1997年にはビジネス上のトラブルからエイベックスの取締役だった松浦勝人と副取締役の千葉龍平と関係が破綻し、エイベックスと断絶。

自身がメンバーのglobeと産休で休業中だった安室奈美恵を残し、TRFやhitomiといったデビューからプロデュースを手掛けてきたエイベックス関連の『小室ファミリー』の契約更新を次々と切られてしまう。

それどころか、小室から「ヒット楽曲の方法論」を学んだ松浦勝人からはELTや浜崎あゆみといった強力な対抗馬を次々とぶつけられ、その反発故に小室の楽曲は次第に大衆的なJ-POPの枠を外れ、当時の「世間の流行りの音楽」とは全く異なる、所謂「マニアックなジャンル」であったヒップホップやトランスへと傾倒して行く事になる。

やがて、小室の作る音楽は大衆から「古くさくて難解なもの」と認識されてしまい飽きられたことに加え、1998年に香港を拠点に起業した音楽エンターテイメントプロダクション『ROJAM ENTERTAINMENT』の商業的失敗など相次ぐトラブルも重なり、2001年頃には既にプロデューサーとしての『ＴＫブランド』は完全に崩壊していた。

むしろ安室奈美恵やhitomiのように、彼の元を完全に離れた『元・小室ファミリー』の方が結果的に大きな成功を収めているのも皮肉な話である。

楽曲発売の主なレーベルはSony Music Entertainment（TM NETWORKデビュー～終了までの初期10年間はEpic/Sony Recordsから、1999年からはTRUE KiSS DiSC）とavex trax（globeはavex globe）からが多かったが、2001年に『ROJAM』が経営破綻し吉本興業に買収される騒動があってからはソニーグループとはほぼ縁切り状態となっていた。

TM NETWORKのデビュー当初から何かと小室を可愛がり、世話を焼いていたEpic/Sony Recordsの創始者である丸山茂雄氏は「彼に権限を持たせて増長させたのが間違いだった。ビジネスとマネジメントには優秀なブレーンを付けて、あくまでも一人の天才音楽家としてのアーティスト活動を徹底させるべきだった。」と後に述懐している。

しかし、2023年にTM NETWORKがSony Music Labelsに移籍する等、近年は関係が修復された模様。

2001年5月、『ROJAM』の株を買収した吉本興業の音楽部門であるR & C JAPAN（現・よしもとミュージック）にプライベートレーベルであるgaball screenを設立して移籍し、小室哲哉本人が吉本興業ビルの巨大広告になったりバラエティー番組のコントに出演したりもした。

この頃に『Kiss Destination』としてコンビでユニットを組んで活動していた２人目の嫁である吉田麻美と破局して離婚している。

一部の古参ファンからはこの吉本興業在籍期間を『吉本暗黒期』や『黒歴史』等と揶揄され呆れられる始末。

作曲家としてはバブル青田の『ジーザス』や、TVアニメ『ケロロ軍曹』の主題歌を吉本興業所属の芸人を起用して何曲か提供したのだが、後述の逮捕劇により2008年には契約打ち切りとなる。

2002年11月22日、俗に言う「いい夫婦の日」にglobeのKEIKOと結婚。小室はこれが三度目の結婚となった。

逮捕

2008年11月4日、楽曲の著作権を譲渡する際に5億円を騙し取ったとして詐欺容疑で逮捕され、音楽業界に衝撃を与えた。

この時、捜査員に連行された際の小室の所持金は僅か数千円だったという。

世間では、絶頂期の総資産は100億円を超えていたという小室の「転落劇」が話題になった。

11月21日に起訴され、同日にエイベックスと妻のKEIKOが保釈金3000万円を支払い釈放される。

2009年1月21日に大阪地方裁判所で初公判。3月12日には第二回公判が行われる。

この第二回公判直前の3月10日に、小室と過去に絶縁していた筈のエイベックス代表取締役の松浦勝人が「小室さんにはかつて世話になった恩義がある」とポケットマネーから解決金を含めた６億5000万円を支払い詐欺被害者に完済していた。

これにより小室は経済的にも精神的にも救われることになるのだった。

2009年5月11日、大阪地方裁判所より懲役３年、執行猶予５年の有罪判決が言い渡される。

弁護側、検察側共に控訴せず、同年5月25日午前０時をもって刑が確定。

その後はエイベックス・グループ代表である松浦勝人の協力の下、正式にエイベックスにミュージシャンとして移籍。

長期間仲違いしたままだった副社長の千葉龍平とも和解した。

2010年にAAAのシングル『逢いたい理由／ Dream After Dream ～夢から醒めた夢～』で再び作曲家として復帰。

オリコンシングルチャートで１位を獲得し、まだまだ全盛期ほどではないにせよ作曲家としての「勢い」を取り戻した。

しかし、2011年10月24日に妻のKEIKOが自宅で倒れて都内の病院に緊急搬送される事態に。

幸いにも傍に小室が居たことで迅速に対応ができたが、医師から『くも膜下出血』と診断され緊急手術を行う。手術は無事に成功するが、KEIKOは高次脳機能障害を患ってしまい、歌手としては無期限活動休止となるのだった。

2015年12月、パチンコ業界に参入し、2016年2月から自身の提供楽曲を使用したパチンコ台『CR PROJECT TK』を販売することを発表し、色々な意味でファンを不安にさせた。

突然の引退騒動

2018年1月19日、看護師である女性との不倫疑惑記事が前日発売の『週刊文春』に掲載されたことを受け、突如音楽活動からの引退を表明した。

小室は会見では女性との不倫関係を否定した上で、妻のKEIKOの介護をする中で、C型肝炎や左耳の突発性難聴により左耳がほとんど聞こえなくなったことで、自身の創作能力の限界を感じていたことを明かしている。

所謂『文春砲』に対抗した引退劇だったが、小室が「KEIKOの介護をしていなかった」「引退会見から一年以上もKEIKOが住むマンションには全く帰って来ず、生活費すら１円も入れていない」と追加の『文春砲』を喰らう羽目になるだけだった。

もっとも、KEIKOの母親や姉ですら知らないプライベートな事を何故かアレコレと知っている「自称・KEIKOの親族」やら、松浦勝人社長本人かエイベックスに潜り込んでる産業スパイとしか思えないほど異様に内部事情に詳しい「小室をよく知る音楽業界関係者」が記事に頻繁に出てくる辺りで色々と胡散臭い話ではあるのだが…。

90年代は安室奈美恵、氷室京介とともに「平成の三室」とも呼ばれていたが、氷室は2016年5月の最後のライブですでに歌手業を引退、安室も小室が引退する以前の40歳の誕生日に翌年の9月16日に引退する事を予告しており、奇遇にも平成の元号が終わる直前に三室全員が挙って表舞台から引退する結末となってしまった。

そして復帰

引退会見から2年半ほど経過した2020年7月16日、乃木坂46の配信限定シングル『Route246』の作曲を担当していたことが明かされ、音楽界に復帰を果たす。

小室と35年来の付き合いである総合プロデューサーの秋元康は「曲を書いてよ」と何度もラブコールを送っていたと明かしており、小室本人も「悩みに悩んだ結果」楽譜を書き上げた。

「小室哲哉の王道っぽい懐かしい感じの曲を」と云う内容のオファーだったが、無意識の反発から自分らしくない斬新な曲を作ろうとしてしまい悪戦苦闘し、後に「結果的に秋元ちゃんからはリテイクも７回も喰らってた」と明かしている。

2021年２月26日、離婚調停中だったKEIKOとの離婚が成立。これでバツ３となった。

同年10月１日に小室は「今しばらく音楽をやらせてください。働かせてください。」と云うコメントを世間に向けて発信し、自身の本格的な音楽業界への現役復帰を報告するとともに『TM NETWORK』として３人での音楽活動も再開する事を発表した。

2022年の紅白歌合戦には篠原涼子の『恋しさとせつなさと心強さと2023』の伴奏として登場し、視聴者を驚かせた。

独特のマーケティング戦略

小室は現在どんなジャンルの音楽が流行っているか、またはどんな音楽がこれから流行るか、自分のファン層の傾向や推移などを研究し、それに合わせたジャンルの音楽を研究・制作するというマーケティング戦略を得意とする。

その先見性は異常なほどに正確で、音楽センスと共に彼に与えられし先天的才能だといえる。

落ち目になっていた2000年前後ですら「2000年代はR&Bが一世を風靡する」と言い当てていた。

小室が「自分を完全に終わらせた歌手」として宇多田ヒカルの名前をよく挙げていたが、90年代の終わりに彗星のごとく突如現れCD歴代売上ランキングをあっさりと塗り替えてしまった宇多田ヒカルがデビュー時に得意としたジャンルもまたR&Bであった。

また、その宇多田ヒカルの最も好きな邦楽がTM NETWORKのGet Wildであるというのは、なんとも皮肉な話である。

また、例外として、globeの売り上げが落ち込み始めた1998年頃にブレイクしたL'Arc～en～cielだけは小室は自分の計算外の売れ方をしていたと語っており「時代の中心はラルク」「globeのファン層はラルクに流れた」とすら主張し特別視していた。

globeの『wanna Be A Dreammaker』はラルクの曲（おそらく『浸食 lose control』）を意識して作られ、この曲から始まるシングル４枚連続リリースもラルクのシングル３枚同時リリースを意識して行われたというのは有名な話である。

小室にとってラルクとはそれだけ特別な存在であり、2015年にはglobeの20周年を記念して発売されたカバーアルバムに収録されている『DEPARTURES』をカバーするアーティストに小室自らボーカルのHYDEを指名し、曲のアレンジも全て自分が徹底的に行うほどの力の入れようである。

また、X JAPANのYOSHIKI同様派手な記者会見を開いたり、TV番組出演もアーティストによくありがちな新譜発売前後ではなく4月や10月などの番組編成期や特番の多い夏休みや年末年始に集中させる事で「ユニットの特別感」を出すなどマスコミ受けの良い演出も得意としていた。

しかしいくら先見の明があっても「時代の波」には逆らえず、次第に小室の音楽は世間から飽きられ、売り上げも落ち込んでいってしまった。

1990年代に社会現象を起こすほどのヒットを量産したものの、彼がプロデュースをした所謂小室ファミリーの中に2000年代に入っても音楽シーンの頂点に君臨し続けた歌手が安室奈美恵を除いてほぼ皆無であるのが小室最大の悲劇と言える。

その安室奈美恵の根強い人気も、小室を離れセルフプロデュース転向後の彼女個人の努力の比の方が圧倒的に大きく、小室の力であるとは言えない。

1999年７月に、５年ぶりに復活したTM NETWORKだったが、1994年4月21日の『TMN終了宣言』での解散劇からたったの５年間で既に栄光は遠い過去のものとなっており、TM NETWORK復活後の主なファン層は「僕が売った物ならば例え消しゴムでも15万個は買ってくれるファンがいるんだ」と小室がかつて自虐的に語っていた、通称『消しゴム信者』と呼ばれるマニアックなマイナー層ばかりで、残りは目立った動きがある時だけ懐かしさに釣られて来る出戻りファンという不安定な有り様であり、かつて大量に居た筈の『TKブーム』から入ってきた新規ファン層の獲得はできなかった。

一方のglobeは2003年にYOSHIKIを新メンバーに加えて6年ぶりに東京ドーム公演を開催する筈だったのだが、予想に反して全くチケットが売れず、表向きは「SARS風邪蔓延対策による公演中止」と云うことにして計画は完全に白紙になった。

TRFですら最近注目を浴びているのはDJ KOOのキャラクター性と懐メロ需要による一時的な再評価と云う傾向が強い。

小室は表舞台への復活こそ実現できたが、結局それはエイベックス・グループ代表の松浦勝人の尽力が大きく「1990年代の数年間だけ社会現象を起こした過去の人」のイメージを払拭することはできず、「音楽シーンを常にリードし続ける現役アーティスト」に返り咲くことは出来なかった。

一方、彼が嫉妬したL'Arc～en～cielも、親友のYOSHIKIのいるX JAPANも、後輩の松本孝弘のいるB'zも依然大量のフォロワーを抱え、音楽シーンのトップの座に君臨し続けているのが何とも皮肉である。

近年では過去の小室ファミリーにCDの売上枚数では敵わないが、5～10年近いブランクがあっても根強いファンに支えられ、東京ドーム級の会場であっても余裕で満員にするアーティストも珍しくない。

彼が勝てないだろうと高をくくっていた後輩たちに続々追い抜かれることとなってしまったのである。

小室が詐欺に手を染めざるを得なくなるほど音楽面で追い詰められたのはこういった理由からなのかもしれない。

余談

かなりの偏食家であり、大の魚嫌い。魚嫌いの原因は幼い頃、目の前に鯉のぼりが突然落ちてきたというもの。
ファミレス好きで、TM NETWORKのEpic時代に東海ラジオの番組企画内で組んだ変名バンドの名前が『ハンバーグ&カニクリームコロッケ』だった。由来は『すかいらーく』でお気に入りだったメニューだから。『神社でＢ／恋のながら族』というシングルレコードが番組の通販で売られていた。スーパーウェーブ小室の担当はギター。
TM NETWORKの『TM』は小室の希望によるネーミング。地域性を出そうと『立川ボーイズ』だの『多摩丘陵』だの『タマ・ズー』だのとネーミング案を出していくうちに、木根尚登が当時流行っていたメン・アットワークの語感から「ネットワークって単語は使えない？」と提案し、小室は地元・多摩に強いこだわりがあったために、最初は『TaMa NETWORK』と名付けた。が、宇都宮隆の「でもタマはカッチョ悪くない？」の一言により略して『TM NETWORK』となった。後にレコード会社の意向により「TMはTime Machineの略」と云うことにされた。
あるTV番組で漫画の『ケロロ軍曹』にハマっていると述べていたことがあった。この縁かアニメ版『ケロロ軍曹』でOPとEDの曲を提供していたことがある。歌手はお笑い芸人コンビの麒麟と次長課長の二組。所謂、吉本興業側からのゴリ押し企画『ガチコラ』のプロモーションである。
TV番組『笑う犬の冒険』で内村光良が演じていたコント『ハンサム侍』で『超ハンサム侍』として演じていた頃があった。演じた本人は緊張していたためか、ウッチャンとのセリフが揃わず噛みまくりだった。所謂『吉本暗黒期』の『黒歴史』のひとつである。
TM NETWORKや自身のソロ楽曲ではシンガーソングライターであり、作詞家でもある小室みつ子に歌詞を依頼する事が多いが、苗字が同じなのはただの偶然であり縁戚関係はない。TKが小室みつ子に「お姉さん」と呼びかけたりするのは完全にネタである。
全盛期はミリオンヒットを連発し100億稼いだと言われる小室だが、実は同時期ミリオンヒットをほとんど持っていないはずの親友のYOSHIKI(X JAPAN)も小室とほぼ同額を稼いでいたと知って驚いたという。その理由はXのデビュー前後から著作権や印税について徹底的に勉強しており、エクスタシーレコード時代から自作曲のほとんどの原盤権を握っていたため(普通にレコード会社と契約した場合、印税の取り分の大半はレコード会社に取られ原盤権も握られることが多い)。原盤権や印税の重要性を物語るエピソードである。
『ＴＫブーム』時代に名曲や名盤を大量に生み出した一方で、「駄作」「怪作」と言われても仕方がないレベルの作品も少なからず発表している。特に破局寸前の時期に出された華原朋美の『nine cubes』と、SonyMusicとの亀裂が生じていた頃に出された鈴木亜美の『INFINITY EIGHTEEN Vol.2』はボーカルの精神状態の不安定さと小室の覇気のなさも相まってボーカルテイクが病的だったり、曲調と歌唱のテンションが全く噛み合ってなかったりと様々な理由で2大怪盤とも揶揄されている。

アニメ・ゲーム・特撮関係の仕事

小室は活動の節々でアニメ主題歌を手がけている。

『ザ・ベストテン』と『ミュージックステーション』に初出演したときの楽曲である、TVアニメ『シティハンター』のEDテーマである『Get Wild』、その１年後に劇場版アニメ『機動戦士ガンダム逆襲のシャア』の主題歌『BEYOND THE TIME (メビウスの宇宙を越えて)』をTM NETWORKとしてリリースしている。

さらに1994年の『TMN終了宣言』でTMNが解散した直後には、劇場版アニメ『ストリートファイターⅡ』の主題歌『恋しさとせつなさと心強さと』(篠原涼子 with t.komuro)をリリースして大ヒットさせいる。この曲は過去に発売されたアニメ主題歌では最多の約220万枚という売上枚数を誇る。

この３曲はいずれも後付けタイアップなどではなく、作品ありきの楽曲として作られているという共通点があり、とくに『恋しさとせつなさと心強さと』では当初提出した楽曲に対し監督からNGが出され、その際に「trfの『寒い夜だから…』みたいな、イントロで爆発する感じで」というリクエストに応じた結果が、あのイントロのドラムである。

なお、本人のソロデビュー作は、アルバムが1985年のOVA『吸血鬼ハンターD』のサウンドトラックで、シングルが1989年のTVアニメ『シティーハンター３』のOPである。

ということは「アルバムもシングルもデビュー作がアニメの歌手」とも言えなくはない。

ただし全盛期は声優へのオリジナル楽曲提供はない。逮捕からの釈放後は声優にもオリジナル楽曲を積極的に提供するようになり、日笠陽子にアルバム曲を提供したり南條愛乃属するfripSideの楽曲を共作したりしている。

2017年、スマートフォンアプリゲーム『アイドリッシュセブン』のユニット『TRIGGER』に楽曲提供したことで話題となる。1stフルアルバム『REGALITY』の収録曲『DAYBREAK INTERLUDE』と九条天のソロ楽曲『U COMPLETE ME』の作曲を担当。これは本人自身がTV番組の企画やよほど自分と気が合う人物で無い限り、男性アーティストには楽曲を書かない為、なおさら話題となったようだ…。

さらに同年には仮面ライダービルドの主題歌『Be The One』（浅倉大介と共作）を提供。日曜朝がスーパー小室タイムとなった。

2022年、何と東方Projectにも関わり、東方界隈における大ヒットアレンジ曲『Bad Apple!! feat. nomico』をREMIXしたバージョンを、アプリゲームの『東方ダンマクカグラ』でプレイできる曲として手掛けたことで、東方界隈から大きな話題となった。

元々のバージョンのアレンジ曲を手掛けたMasayoshi Minoshimaは、小室哲哉に影響を受けたことが語られており、その縁がこの特別なREMIX曲を実現したといっても過言ではない。

そして、1988年の『機動戦士ガンダム逆襲のシャア』から36年が経った2024年、T.M.Revolutionの西川貴教とTMコンビを組み、劇場版アニメ『機動戦士ガンダムSEED FREEDOM』の主題歌である『FREEDOM』を『西川貴教 with t.komuro』名義でリリースすることが決定し、小室はプロデュースと作詞作曲を手がける。

1月24日にCDを【オリジナルガンプラ付き完全生産限定盤】と【通常盤】の２形態で発売、同時にダウンロード配信も開始。

初週DL数1.8万DL（17,532DL）を記録し、翌週1月31日発表の最新「オリコン週間デジタルシングル（単曲）ランキング」で初登場１位となった。

これには小室が自身の公式X（旧Twitter）にて「いつ以来かわからない、一位」「この年齢で、まさかのです！」と喜びを覗かせていた。