中でも造詣が深いのは1950年代～80年代にかけてのロック・R&B・ポップス。メジャーレーベル、インディーズの区別無く、スタンダードから時の流れに埋もれた楽曲に至るまで豊富な知識を持ち、親交の深い桑田佳祐のラジオ番組『やさしい夜遊び』では音楽関連のディープな話になる度に「『サンデーソングブック』に聞けよ!!」と丸投げするのがお約束のネタとなっている。

落語好きで、幼少期は弟子入りを考えたこともあったほど。特に古今亭志ん生のファン。

嫌いなものは、食べ物では食感がイヤでナスが嫌いで、実家が菓子やパンを売っていたため匂いがダメという理由で菓子も食べない。

また、ミュージシャンをアーティストと呼ぶのも呼ばれるのも嫌い。理由は、日本では本来の意味と違う用い方がされているから。

概歴

1973年春：共にアルバム「ADD SOME MUSIC TO YOUR DAY」を自主制作した山下・鰐川己久男・村松邦男に、同作が切っ掛けとなって知り合った大貫妙子と野口明彦が合流、シュガー・ベイブ結成。
1975年4月：シュガー・ベイブ、アルバム『SONGS』とシングル「DOWN TOWN」でレコードデビュー。
1976年3月31日・4月1日：シュガー・ベイブ解散コンサート。
同年12月：アルバム『CIRCUS TOWN』でRVC(現在はソニー・ミュージックへ併合)よりソロ・デビュー。奇しくもクリスマスの発売となった。
1982年4月6日：かねてから楽曲提供・共演を通じて親交のあった竹内まりやと、2年程の同棲生活を経て結婚。
同年秋：RVCとの契約解消。長年担当ディレクターとしてタッグを組んできた小杉理宇造が新たに設立したレコード会社、アルファ・ムーン（現在はワーナーミュージック・ジャパンへ併合）に役員兼ミュージシャンとして移籍。
1988年12月：JR東海のクリスマス・キャンペーンCMソングに5年前のシングル「クリスマス・イブ」が使用されヒット。
1989年12月25日：同曲がオリコン・シングルチャート1位獲得。この時点での、発売から1位獲得までの最長記録（6年6か月）を樹立。
2007年4月6日：結婚25周年。桑田佳祐・原由子夫妻と合同で銀婚式を行う。
2011年8月22日：オリコン・アルバムチャートにおいて、同月10日に発売された6年振りのアルバム『Ray Of Hope』が初登場1位を獲得。松任谷由実、徳永英明、桑田佳祐に次ぎ史上4人目となる、4年代連続（80、90、00、10年代）の同ランキング首位獲得を達成。
2013年12月2日：オリコン週間シングルランキングで「クリスマス・イブ」（30周年記念盤）が初登場10位を獲得。同曲で2001年1月以来、12年11か月振りのトップ10返り咲きと共に、史上初となる4年代連続でのトップ10入りを達成。

メディアとの関わり

常々「本を出さない、アリーナで公演をしない、テレビに出ない」を公言しているが、ラジオにはよく出演する…どころか冠番組まで持っている。

近年はそこまでの事は無いが、「ラジオ番組をやっていると、アルバムは必ず出ない」というのがファンの間での定説であったらしい。

初のラジオレギュラーとなった「オールナイトニッポン」から「サウンドストリート」、そして現在の「サンデーソングブック」に至るまで、ラジオ番組は普通にモータウン音楽の歴史を解説付きで高音質の物を年代順に流すなどオールディーズに特化した選曲をするほか、以前担当したCMソングである「イチジク浣腸の歌」や、一年に一遍位「金太の大冒険」など剛速球のネタ曲を流したりする。また造詣の深さゆえか、稀にであるがオールディーズとは程遠いサバイバーの「アイオブザタイガー」やArchEnemyの「NEMESIS」などを流してリスナーを驚愕させている。なお、番組内のトークはラジオのニュースキャスターがやや早口で喋るが如くの一定さで、抑揚に富んだ自身の歌唱とは対照的である。

但し、本人がテレビに出ない一方で番組・映画主題歌やCMソングにはしばしば起用されている。

前者は東野圭吾原作のドラマ『新参者』や、細田守の監督作品『サマーウォーズ』等で耳にした方も多いだろう。

また、後者についてはいわゆるタイアップではないCM用の書き下ろし楽曲も数多く、ファンクラブ向けCD（非会員でも購入可能）にまとめられている。

ちなみに、1980年に日立マクセルカセットテープのCMソングに「Ride On Time」が起用されているが、そのCMに山下本人が出演している。

「夏男」

1983年のJR東海CMソング「クリスマス・イブ」以降、12月になるとあちこちで彼の歌が聞こえる冬の風物詩的な存在となったが、ファンクラブ会報にマンガ「タツロー君」を掲載、またアルバム『OPUS』のジャケットイラストを担当しているとり・みきによると、1980年代初頭までは巷間で

「夏って言うとタツローだよねぇ　何でタツローなのかねー」

とか言われていたそうである。

…もっとも、実際には分量的に「いかにも夏!」という歌はさほど歌っていないのだが、この頃ジャケットアートをまさに夏のイメージの持ち主であったイラストレーター鈴木英人がメインで担当していたり、「高気圧ガール」や「踊ろよ、フィッシュ」が全日空沖縄キャンペーンのCMソングに使われたり、マリンスポーツのドキュメント映画『BIG WAVE』のサウンドトラックを手掛けたり、夏曲としての「LOVELAND, ISLAND」や「さよなら夏の日」のイメージの強さがあったり…という様々な事情が積み重なって、やがて本人のイメージとして定着していった模様。