概要
新たに立ち上げられた悪の組織の視点に立った内容である。
過去組織の行った作戦やその敗因、怪人の能力の検証と、仇敵仮面ライダーの能力の研究とを収めたデータベース編と、それをもとに幹部候補生としてライダー打倒の作戦を立てるシミュレーション編から構成されている。
仮面ライダー作戦ファイル1
1994年に東映ビデオより発売。初代ライダーを扱った内容となっている。
「仮面ライダー」全98話のストーリー、登場怪人および仮面ライダーについて解説した映像のデータベースと、悪の新組織がオリジナル怪人を用いてダブルライダーを倒す作戦を展開するシミュレーションモードを1枚のCD-ROMに収めたPCソフトとしてWin3.1版とMac版が販売された。
その後、販売されたWin95版の「仮面ライダー作戦ファイル1RN」やセガサターン版ではシミュレーションモードが縮小されケシ女、ウサギイグアナ、ダイヤオルコンドルは登場しない。
登場怪人
怪人狙撃主テッポウウオ男
幻覚魔女ケシ女
最強怪人ショウリョウバッタ男
爆弾怪人ウサギイグアナ
合成怪人オルコンドル
超合成怪人ダイヤオルコンドル
首領の声は原典同様に納谷悟朗が担当している。
仮面ライダー作戦ファイル2
こちらは『仮面ライダーV3』を扱っている。データベース編ではデストロンの作戦や怪人、V3やライダーマンの能力が扱われている。シミュレーション編は新たな機械合成怪人を用いてV3の能力を探りつつ、その打倒を目指すゲームとなっている。その戦いの中でTV本編では未登場だった「V3・26の秘密」が解明されていくのも特徴。
シミュレーションでのV3・風見志郎の声は新録で原典と同じ宮内洋が演じており、特典音声として特別メッセージまで寄せている熱の入れようである。首領の声は同じく納谷悟朗が担当。
登場怪人
生物素材としてナマズ、オニヤンマ、オオカミ、合成機械としてチェンソー、ボーガン、ナマズが用意されており、それぞれを組み合わせて怪人を製造する。従って以下の9パターンの怪人が製造可能である。
これらの怪人の開発を担当していたのは（デストロン在籍時の）結城丈二だったという設定。
