概要
新たに立ち上げられた悪の組織の視点に立った内容である。
過去組織の行った作戦やその敗因、怪人の能力の検証と、仇敵仮面ライダーの能力の研究とを収めたデータベース編と、それをもとに幹部候補生としてライダー打倒の作戦を立てるシミュレーション編から構成されている。
仮面ライダー作戦ファイル1
1994年に東映ビデオより発売。初代ライダーを扱った内容となっている。
「仮面ライダー」全98話のストーリー、登場怪人および仮面ライダーについて解説した映像のデータベースと、ショッカー・ゲルショッカー壊滅後に誕生した悪の新組織（デストロンではない）がオリジナル怪人を用いて仮面ライダー（ほとんど1号）を倒す作戦を展開するシミュレーションモードを1枚のCD-ROMに収めたPCソフトとしてWin3.1版とMac版が販売された。
その後、1997年に販売されたセガサターン版やそれを移植したWin95版の「仮面ライダー作戦ファイル1RN」ではシミュレーションモードが縮小され怪人製造工程がなくなったり、ケシ女、ウサギイグアナは登場しなくなり、ダイヤオルコンドルはオルコンドルにグレードダウンされている。
首領の声は原典同様に納谷悟朗が担当している。
最強怪人ショウリョウバッタ男(ショウリョウバッタ)
合成怪人オルコンドル（Win95版、サターン版）/超合成怪人ダイヤオルコンドル(シャチ/コンドル)(ダイヤモンド（Win3.1版、Mac版）
仮面ライダー作戦ファイル2
こちらは『仮面ライダーV3』を扱っている。
データベース編ではデストロンの作戦や怪人、V3やライダーマンの能力が分析されている。『X』以降の作品とは一切関わりがないので、ライダーマンは生存を示唆されつつも行方不明扱いで、後述のシミュレーション編にも登場しない。
シミュレーション編は新たな機械合成怪人を用いてV3の能力を探りつつ、その打倒を目指すゲームとなっている。
その戦いの中でTV本編では未登場だった「V3・26の秘密」が解明されていくのも特徴。
シミュレーションでのV3・風見志郎の声は新録で原典と同じ宮内洋が演じており、特典音声として特別メッセージまで寄せている熱の入れようである。
「どこからでもかかって来なさい。V3は不死身だ! 私は必ず勝つ!」
首領の声は同じく納谷悟朗が担当。
かつてデストロンが進めていた新たな機械合成怪人製造のプロジェクトに関する資料を新組織が入手し、それを実用化したという設定である。
合成機械としてチェンソー、ボーガン、ラジオが用意されており、それぞれを組み合わせて怪人を製造する。従って以下の9パターンの怪人が製造可能である。
これらの怪人の開発を担当していたのは（デストロン在籍時の）結城丈二だったという設定。
