リーガル・ストレッチ：かつてはロイヤル・ストレッチという名称で使用していた変型STF。相手の脇の下をくぐってフェイスロックで極める事で肩も同時に極めているのが特徴で、片腕が浮いているためより脱出が困難。
リーガル・カッター：コブラクラッチの状態から放つカッター
リーガル・プレックス：相手をハーフネルソンに捕らえ、さらに相手の脚を持ち上げて決めるスープレックス。
リーガル・ボム：タイガーボムと同型である。
神の拳：こっそり持ち込んでいたメリケンサックで相手を殴る反則技。
ニー・トレンブラー：近年のフィニッシャー。前かがみになっている相手の顔面に、横から膝をぶつける。

その他、オールドなレスリングを得意としており、グラウンド及びシュートという点ではデイブ・フィンレーと並んで最強クラスを誇ると言われる。

他レスラーからの評価

トリプルH

「シリアスな試合をこなす一方で、ファンを笑わせる試合運びもできる」「才能を見抜く驚くべき眼力がある」

人柄など

かつて名乗っていたスティーブン・リーガルというリングネームは、18歳のときにアメリカのプロレス雑誌を見て気に入ったアメリカ人レスラー、スティーブ・リーガルから拝借したものらしい。
アルコールや薬物に苦しんだ過去について、インタビューでしばしば語っている。
心臓病を抱えており、試合数の減少にはこれも関係しているとされる。
大の爬虫類好きとしても知られ、家ではヘビやトカゲ、カメを飼っている。その他にも猫と犬もいる。彼はインタビューで「人間が一番下品な生物」と語っている。
TAJIRIとは仕事上だけでなくプライベートでも意気投合しており、TAJIRIは今もリーガルについて言及するときは「リーガル師匠」と呼ぶ。
TAJIRI曰く、本当に性悪な部分があり、基本的に自分以外の人を腹の底で見下している感じがする(それでも馬が合ったのだから、本当に相性がいいのだろう、とのこと)。また、ヒールを演じることを楽しんでいた一方、ベビーフェイスの時はつまらなそうだったらしく、TAJIRIとの食事の際に「この会社を辞めて日本に行こうかな」と本気でボヤいていたらしい。
日本に対しては好意的なようで、新日本に参戦していた時期の話もよくしている。
日本のファンからの愛称は「リーガル卿」
実子のベイリー・マシューズもプロレスラーとして2018年にデビュー、NXTにて「チャーリー・デンプシー」 (Charlie Dempsey)というリングネームで活動。2024年1月3日、チャーリー・デンプシーとして全日本プロレスに参戦し、三冠ヘビー級王座に挑戦する予定。