1948年6月10日生、沖縄県出身。
沖縄民謡歌手で民謡ライブハウスを経営していた父のもとに生まれ、妹達も民謡歌手として活動。
沖縄国際大学を中退後自身もライブハウスやカジノなどをコザ（現沖縄市）で経営、羽振りのよい生活をしていたが一方で麻薬に溺れ、1972年に逮捕され服役する。
服役中に読書にのめり込み、後の社会運動の思想的基盤を培うことになる。
出所後「喜納昌吉&チャンプルーズ」を結成、「ハイサイおじさん」「花〜すべての人の心に花を〜」などのヒット曲を飛ばす。
特に「花〜すべての人の心に花を〜」は世界的な大ヒットになり多数のミュージシャンにカバーされ紅白歌合戦にも出場した。
一方で社会問題にも関心を強めていき、2004年、第20回参議院議員通常選挙比例区に民主党から出馬して当選、政治家デビュー。しかし2010年、民主党が野党陥落する大敗を喫した煽りをくらい自らも落選した。
2014年の沖縄県知事選挙において民主党沖縄県連は彼を擁立しようとしたものの党本部はこれを認めず、喜納の離党を求めた。しかし喜納は納得せず出馬を強行、民主党本部から除籍処分を受け無所属で出馬し「基地移転による辺野古埋め立て承認の取り消し」などを打ち出したものの翁長雄志に大敗を喫し落選した。
