概要
17歳、身長175cm、体重62kg。声優は伊藤健太郎(SFC版では草尾毅)
両親はおらず、溺愛している妹のがいる。(矢島さら著の外伝小説「紺碧の絆」では村に越してきてしばらくして母が亡くなり、雑貨屋ゴーリの店主に後見人になってもらっていた)
主人公のクレス・アルベインとは幼馴染かつ親友、ただし初めての出会いは葬式で取っ組み合うという形という最悪な出会いであったが。
クレスとは対照的に、自分のことでは熱しやすく、他人のことでは冷静なタイプ。多少皮肉屋な面もある。
アーチェ・クラインとは何かにつけて口喧嘩をするが、次第にお互いが複雑な感情を抱くようになる。→チェスアー
SFC版では攻撃力はクレスより上で武器によっては2回攻撃出来るのだが、技を覚えない上に口数も少なくストーリー上においてもかなり地味な扱いだったが(更に声優もクレス役の草尾氏が兼任していた)、PS版以降からは特訓イベントなどの追加によって印象に残るキャラに変化した。
玉ねぎが苦手。(幼少期に腐った玉ねぎが捨てられた穴に落ちたトラウマから。)
トーティス村の壊滅で妹のアミイ・バークライトを亡くし、未来での旅の途中に出会った藤林すずを気にかけたり結城聖著の小説「テイルズオブファンダム 旅の終わり」やなりきりダンジョンXではまだ引きずっている節がある。
容姿
長い髪をオールバックにし、後ろで一本に結っている。
「狐目男」と揶揄されるように目が細く鋭い。(SFC版では糸目そのものだった。)
髪・眼・肌など全体的に色素が薄い。
活躍
弓による遠距離攻撃を主体とした後方支援タイプ。
TPが消費徒の割合に比べて上がりにくいのが玉にキズだが、威力のある遠距離攻撃を速攻で繰り出せるというアーチェやクラース・F・レスターとはまた違った旨みのあるキャラクターに仕上がっている。
クレスとともに物語の初期メンバーとして参戦。
トーティス壊滅後に一時的にメンバーから離脱し、地下墓地での決戦前に再びで合流する。
しかしトリニクス・D・モリスンの時空転移法術には、時間稼ぎのためにダオスに体当たりしたが吹き飛ばされたこともあって同行できず、以後未来編の直前までメンバーから外れることになる。
未来編になってようやくメンバーへ復帰するも、レベルが地下墓地から全く上がっていない(そもそも地下墓地の時間軸からすれば、ほぼ数秒しかたっていない)ため他のメンバーと20以上のレベル差があるため、しばらくはベンチ組に収まることになる。ちなみ空気王ことウッドロウ・ケルヴィンも似たような扱いをされていた。
本人はクレスが違う時間の流れで自分より逞しくなっていった上に初対面のアーチェに暴言を吐かれたこともあって合流後は自分の未熟さに焦っていたらしく後述のように特訓を行うなど努力家な一面も。
PS版以降はこの状態で宿屋に泊ると『真夜中の特訓』イベントが最大5回ほど発生し、チェスターのレベルが5〜9単位で上昇する。ついでにエルフの集落でのアーチェイベントを起こしておくと、特殊なパターンも発生し、ファンからは2828イベントとして好評を博している。
その他
後のテイルズで脈々と受け継がれていく栄誉の始まり、初代『スケベ大魔王』である(ちなみに2代目はテイルズオブシンフォニアの主人公ロイド・アーヴィング、3代目はテイルズオブジアビスのガイ・セシル、4代目はラタトスクの騎士の主人公エミルであるがチェスター以外は冤罪。他にもリメイク版『デスティニー』ではマイティ・コングマンも覗きを行ったが、習得する称号は『ゆでダコ』であるため、これには含まれない。)。
クレス達と共にテイルズオブザワールドのようなテイルズお祭り作品にも参戦しており、
作品によっては本編になかった「神威」や「天威浄破弓」といった秘奥義を使うようになった。