概要
1981年7月31日生まれ、京都府出身。血液型はA型。ポジションは外野手。右投左打。
学生時代は本格派右腕投手として注目されていた。この当時、京都市内のチームと比較して実績のない京都府北部のチームが躍進した年でもあり、糸井も注目されていた
京都府立宮津高校、近畿大学を経て、2003年に日本ハムファイターズ(北海道日本ハムファイターズ)に投手として入団する。その後成績が伸び悩み、外野手へ転向。2008年頃に、センターのレギュラーを森本稀哲より奪取し、ゴールデン・グラブ賞を獲得するほどの名手となる。
10年は5番センターに定着。選手間投票でオールスター2年連続出場。2年連続ゴールデングラブ賞受賞。メディアにも「不動の中堅」「キーマン」と書かれるほどになった。
11年はシーズン通し3番センター。中田翔、陽岱鋼を中心に若手メンバーが定着した外野をリードしている。打撃は例年のように夏前に爆発。でもチームが調子を落とした終盤も安定感をキープ。トリプルスリーはならなかったものの、打率.319、31盗塁、11本塁打。出塁率は両リーグトップの.411。3年連続3回目ゴールデングラブ賞。2年ぶり2回目ベストナイン受賞(しかも外野手トップ得票)。現役選手が選ぶベストナイン(雑誌特集)でもダルに次ぐ得票で野手ではダントツ。・・と文句ない成績を残すが、守備も打撃もまだまだです、とあくまでも謙虚。 最もトリプルスリー(3割30本塁打30盗塁)に近い選手として紹介された。
12年シーズン途中でわき腹を痛め、一時戦線離脱したが見事に復帰。9月は驚異的成績をあげて長打率と出塁率でリーグトップ、打率と打点でリーグ2位となり、9月度の自身2度目の月間MVPを受賞。2年連続最高出塁率のタイトル（.404）を獲得した。このオフ、糸井・八木智哉⇔木佐貫洋・大引啓次・赤田将吾の電撃トレードが成立し、オリックスバファローズへ移籍した。
2014年では3番打者、あるいは4番打者として活躍し、シーズン成績は自己最高の打率.331で初の首位打者、同じく出塁率.424で2年ぶり3度目の最高出塁率に輝いた。2年ぶり4度目のベストナインと、6年連続のゴールデングラブ賞も獲得。
2015年には主将として活躍。通算1000安打、通算100本塁打、通算1000試合出場の記録をこの間に達成している。しかしシーズン中に右肘靱帯や右足首腱の損傷を受けながらも強行出場したために、それが成績に響いてシーズン打率が大きく下がった。
2016年は1軍公式戦の全試合(143試合)に出場。シーズン通算成績は打率でリーグ4位（.306）、出塁率で5位（.398）、OPSで4位（.849）となったほか、17本塁打、70打点、53盗塁で、自身ではじめて盗塁王のタイトルを獲得した。このシーズン中に国内FA権を取得したため、同年オフにFA宣言を行い、阪神タイガースへ移籍となった。
人物
性格は非常にまじめでナイーヴ、そしてシャイ。
チーム１と言われる超人的な身体能力
ダビデ像にも例えられるほどの完璧な肉体（体脂肪率8%）
50m5秒台の俊足
盗塁も多く
守備範囲は広くて
肩も強い
だが…
球界一のアホの子として有名
野球選手としては申し分ない実力を持っていながら、サインプレーを見逃す、派手なやらかし、意味不明な発言といったアホの子的要素が多く見受けられる。
かつて実況中に岩本勉が「糸井君はなにを考えているのかわからない！」と悲嘆にくれるほど意図不明の謎プレーが目立ち、それゆえ「（野球脳が）5グラム」と呼ばれるようになった。
ちなみに、本人は天然キャラと言われているのが好ましくない模様。
糸井5ｇ伝説
- 学生時代、コントロールの悪さに「ノーコンだな」と指摘された際にアンダーシャツを指さして「濃紺じゃないですよ」と答えた。
- ドラフト1位指名を受け、日ハム球団側との会食の後、「どうでしたか？」の記者からの質問の答えに、にこやかに「エビフライ！」と回答。
- 投手時代、投球練習でカーブ投げると言ってたのに、ロージンを触ってる間にその事をスッカリ忘れて豪速球を投げキャッチャーにヒドく怒られる。
- 試合中、守備位置指示の合図をされてもまったく気付かない。溜まりかねた稲葉に「よしおーーーー！ベンチ見ろーーーー！」といわれ、やっとベンチを見る。
- 「何も考えないようにしてバットを振れ」とアドバイスされるが、「何も考えないってなんだっけ？？？？？」と考えてる間に三振。
- 練習中、チームスタッフに「うちゅうかんってなんですか？」と尋ねる。
プロ入り５年目の出来事である。（どうやら「うちゅう」を「宇宙」だと思ってたようである）
- 代打で出てきて三球三振。試合後「何の球種を待っていたのか？」と報道陣に聞かれ「ストライクです」と真顔で答える。周囲は絶句。
- 08年契約更改でハンコを押そうとポケットから出したらリップクリームだった。
- ヒロインで好調の要因を訊かれ、「よういん……………………………………………………（熟考の末） 規則正しい生活をすることです 」横にいたひちょり大爆笑
- “規則正しい生活”とは具体的にどんなことをやっているのか聞かれ、
糸井「そうですね……………… 夜な夜な ………」←!!??
- 外野守備練習時、突如スイッチが入るのか、いきなり「よっしゃぁー！！」と叫び周囲を驚かせる。
- 09年オールスター初出場に際し、「セ・リーグで話してみたい人は？」と問われ「えっ！？ 自分はセ・リーグのベンチに入るんですか？」
- 09年七夕イベントの短冊に書いた言葉「頭がもっとよくなりますように」
- ファンから「奥さまとのなれそめを教えてください」と聞かれて「なれそめってなんですか？」と返した。
- ウルフと謎の言語で談笑しているのを目撃される
- 手相芸人の島田秀平氏に手相を見てもらったが、「天下取りの相」とともに、「不思議ちゃんの相」もあることが発見される。本人は「嘘だ～」と否定するも、向かい側に居た稲葉氏が「いや、その通り」と肯定。
- トークショーで少年に「メジャーには行かないんですか?」と聞かれ、「明日ブログで発表します」トークもうまくなった模様。
- 世界水泳バタフライ決勝を見て「うわー出てえ！」
- アドレナリン 満開 のホームラン
- 12年の開幕戦の第1打席でヒットを放った時「いきなりビッグチャンスが回ってきて 血管が開きました。」とコメント
- 「糸井じゃない。 Ｉ ｔｏ Ｉ（アイ・トゥ・アイ）！ 」などと、謎の発言でその場にいる者をあ然とさせる（広報レポートより）
