番組内容
過去にスキャンダルや不祥事などで失敗した著名人が、教師として教壇に立ち己の失敗談を告白する反面教師バラエティー。
教室という舞台でタレントが教鞭を執る、というスタイルの企画はバラエティでは珍しくないものだが、しくじり先生の特徴は様々なタレント達が自身の失敗経験を赤裸々かつ明確に分析した上で惜しみなく披露するという点で、他の番組とは一線を画した雰囲気の内容となっている。
特番という形で3回にわたって深夜帯で放送され、好評を得たことでレギュラー放送となり、2015年からはゴールデン枠に進出した（ゴールデン枠は月曜の時間帯であるため、放送はまちまち）。
2017年4月からは土曜の時間帯となる。
番組の性格上、しくじりを犯してきたタレント達が自身の失敗を見つめ直し反省しつつその上で改善点を模索するところから始めるため、しくじり先生の出演を機に立ち直ったタレントも少なくない。中にはそれまでメディアに公表していなかったしくじりをこの番組で初めてさらけ出すタレントもおり、時折ネットニュースを賑わせる事態となっている。
レギュラーとしてお笑いコンビ・オードリーの若林正恭が”担任”という形で司会を務め、平成ノブシコブシの吉村崇とハライチの澤部佑が生徒として脇を固めている。他にも生徒という形で様々なタレントもゲストに参上しており、授業ごとに生徒が入れ替わるというスタンスを取っている。
番組のマスコットキャラクターは劇画調で描かれた冴えないお兄さん「しく・じりお」
