番組の性格上、しくじりを犯してきたタレント達が自身の失敗を見つめ直し反省しつつその上で改善点を模索するところから始めるため、しくじり先生の出演を機に立ち直ったタレントも少なくない。中にはそれまでメディアに公表していなかったしくじりをこの番組で初めてさらけ出すタレントもおり、時折ネットニュースを賑わせる事態となっている。

また、近年では通常のゲストによるしくじり講義に合わせて歴史上の人物や実際にあった歴史上の出来事を元にこの一件から得た教訓を紹介する「しくじり偉人伝」や「しくじり歴史塾」、マイナー県の事について学ぶ「しくじり都道府県」さらに「SEGA（メガドライブ、アーケードゲーム）」ビックリマンシール、キン肉マン、機動戦士ガンダム、スーパー戦隊シリーズ、クレヨンしんちゃん、sammyなど有名な物や企業を使って失敗談やそのことから得た教訓を解説するしくじり課外授業が行われる。

なお、この場合の教師は偉人伝や歴史塾ではオリラジ中田、都道府県は各都道府県出身のタレント、その他アニメゲーム関係は麒麟川島（ビックリマンシール、キン肉マン、スーパー戦隊）カズレーザー（メガドライブ、ガンダム）伊集院光（アーケードゲーム）、チョコレートプラネット（クレヨンしんちゃん）狩野英孝（sammy）などテーマが詳しいタレントが担当する。

出演者

番組の構成上設定が学校である為、舞台をしくじり学園に通っている教員生徒と言う設定である。

公式ページには、外観が載っており。しくじり学園の校舎、隣にはオリラジ中田のNKATA PRIVATE SCHOOLが併設していたが、2021年アルコ&ピースがメインの新企画「しくじり学園お笑い予備校」で、YouTubeにて外観が出た際、NKATA PRIVATE SCHOOLがお笑い予備校の建物に変わっている。

レギュラー

・オードリー若林正恭：しくじり学園の”担任”という形で司会を務める

・平成ノブシコブシ吉村崇：学園の生徒。AbemaTV版で放送されている「しくじり学園お笑い研究部」のレギュラーでもある。

・ハライチ澤部佑:準レギュラー。2017年の4月プライム枠に番組が移動になった際は日曜日の初耳学（裏番組であった為に）のほうへ出演していない。それ以外はほぼ出演している。この事に若林氏に突っ込まれると澤部氏曰く「（しくじりより前に）あっちの塾に通ってた！もともと！」と反論していた。

・アルコ&ピース：AbemaTV版のみの企画、しくじり学園お笑い研究部の顧問。

・オードリー春日俊彰:一度教師として出演している。後に若林氏が開いた9年目目前緊急授業にて、しくじり学園の校長であることが判明した。

他にも生徒という形で様々なタレントもゲストに参上しており、授業ごとに生徒が入れ替わるというスタンスを取っている。

ナレーション

・松元真一郎:日曜プライムタイム時代は澤部と同じく情報番組が裏番組あった為、ナレーション出演で一時的に降板。現在は復帰している。

・服部潤、沢城みゆき:松元真一郎が降板時の代理でナレーションを担当していた。カナタ・レキシーナは沢城みゆきが声を担当。

マスコットキャラクター

一部のメインキャラは劇画調で描かれている。

・しくじりお：番組のメインマスコットキャラクター。よれよれのスーツを来た、冴えないお兄さん（味方によってはおじさんにも見える）。しくじり学園の教師で、趣味はアメコミ映画鑑賞。苦手なことはスポーツ全般

・シク・ジラン：レギュラー放送に入ってからの新キャラクター。しくじりおの兄。しくじりおが他校へ転勤（ナレーションが降板）になったため2017年度からしくじり学園に赴任し教鞭をとる。外見は眼鏡をかけたしくじりおであるが、髪の毛が跳ねていたり、ネクタイの閉め方が可笑しいなど違いがある。苦手なことは女子との会話。

・しくじろう：小柄でふくよかな姿をした、男性。口癖は「失敗しても大丈夫、なんとかなるさ」。しくじり学園理事長の息子らしいが詳しいことは謎。とにかく何があってもへこたれない性格。

・カナタ・レキシーナ：唯一劇画調で描かれていないキャラクター。しくじり学園分校・中田塾塾長、中田敦彦先生の助手。愛用のレキシ書には森羅万象の全てが書かれているらしい。コミュニケーションが苦手でたまにドジっ娘。