番組内容
過去にスキャンダルや不祥事などで失敗した著名人が、教師として教壇に立ち己の失敗談を告白する反面教師バラエティー。
教室という舞台でタレントが教鞭を執る、というスタイルの企画はバラエティでは珍しくないものだが、しくじり先生の特徴は様々なタレント達が自身の失敗経験を赤裸々かつ明確に分析した上で惜しみなく披露するという点で、他の番組とは一線を画した雰囲気の内容となっている。
番組の変遷
2013年11月、2014年3月、そして同年8月に、特番（所謂パイロット版）という形で3回にわたって深夜帯で放送された。
これが好評を得たことで同年10月から深夜番組という格好でレギュラー放送に昇格、2015年4月からはゴールデン枠に進出した、のだが、月曜の時間帯であったため、夜8時台の1時間番組として設定されたにもかかわらず、実際の放送は2時間が多く放送自体もまちまちであった。
2017年4月からは日曜夜10時台に移動したものの、同年10月に最終回となり、以降は特番に戻ってしまう。
2018年1月2日と10月21日に｢復活｣特番が放送されたが、2019年4月、放送日時を月曜深夜とした上でレギュラー放送が復活した。
なお、深夜番組版では放送しない系列局が結構ある（例えば朝日放送）一方、非深夜番組版は系列25局中24局で放送された。さらに言えばテレビ宮崎（原則フジテレビ系列局）では、レギュラー放送版4作を何らかの形で放送した実績がある。
2021年9月いっぱいでレギュラー放送版は事実上終了、今後は月1回程度のセミレギュラー番組・（原則）関東ローカルという形で放送されるとのこと。
2021年10月30日より毎月第4金曜放送の『ネオバズ』枠に移動。
ABEMAでは2021年10月8日からスタート、毎月第1～3金曜日の21:00～21:30独占無料放送が行われ、毎月第4金曜日は地上波放送終了後、無料配信される配信されている。
番組の特徴
番組の性格上、しくじりを犯してきたタレント達が自身の失敗を見つめ直し反省しつつその上で改善点を模索するところから始めるため、しくじり先生の出演を機に立ち直ったタレントも少なくない。中にはそれまでメディアに公表していなかったしくじりをこの番組で初めてさらけ出すタレントもおり、時折ネットニュースを賑わせる事態となっている。
また、近年では通常のゲストによるしくじり講義に合わせて歴史上の人物や実際にあった歴史上の出来事を元にこの一件から得た教訓を紹介する「しくじり偉人伝」や「しくじり歴史塾」、マイナー県の事について学ぶ「しくじり都道府県」さらに「SEGA（メガドライブ、アーケードゲーム）」ビックリマンシール、キン肉マン、機動戦士ガンダム、スーパー戦隊シリーズ、クレヨンしんちゃん、sammyなど有名な物や企業を使って失敗談やそのことから得た教訓を解説するしくじり課外授業が行われる。
なお、この場合の教師は偉人伝や歴史塾ではオリラジ中田、都道府県は各都道府県出身のタレント、その他アニメゲーム関係は麒麟川島（ビックリマンシール、キン肉マン、スーパー戦隊）カズレーザー（メガドライブ、ガンダム）伊集院光（アーケードゲーム）、チョコレートプラネット（クレヨンしんちゃん）狩野英孝（sammy）などテーマが詳しいタレントが担当する。
出演者
番組の構成上設定が学校である為、舞台をしくじり学園に通っている教員生徒と言う設定である。
公式ページには、外観が載っており。しくじり学園の校舎、隣にはオリラジ中田のNKATA PRIVATE SCHOOLが併設していたが、2021年アルコ&ピースがメインの新企画「しくじり学園お笑い予備校」で、YouTubeにて外観が出た際、NKATA PRIVATE SCHOOLがお笑い予備校の建物に変わっている。
レギュラー
・オードリー若林正恭：しくじり学園の”担任”という形で司会を務める
・平成ノブシコブシ吉村崇：学園の生徒。AbemaTV版で放送されている「しくじり学園お笑い研究部」のレギュラーでもある。
・ハライチ澤部佑:準レギュラー。2017年の4月プライム枠に番組が移動になった際は日曜日の初耳学（裏番組であった為に）のほうへ出演していない。それ以外はほぼ出演している。この事に若林氏に突っ込まれると澤部氏曰く「（しくじりより前に）あっちの塾に通ってた！もともと！」と反論していた。
・アルコ&ピース：AbemaTV版のみの企画、しくじり学園お笑い研究部の顧問。
・オードリー春日俊彰:一度教師として出演している。後に若林氏が開いた9年目目前緊急授業にて、しくじり学園の校長であることが判明した。
他にも生徒という形で様々なタレントもゲストに参上しており、授業ごとに生徒が入れ替わるというスタンスを取っている。
ナレーション
・松元真一郎:日曜プライムタイム時代は澤部と同じく情報番組が裏番組あった為、ナレーション出演で一時的に降板。現在は復帰している。
・服部潤、沢城みゆき:松元真一郎が降板時の代理でナレーションを担当していた。カナタ・レキシーナは沢城みゆきが声を担当。
マスコットキャラクター
一部のメインキャラは劇画調で描かれている。
・しくじりお：番組のメインマスコットキャラクター。よれよれのスーツを来た、冴えないお兄さん（味方によってはおじさんにも見える）。しくじり学園の教師で、趣味はアメコミ映画鑑賞。苦手なことはスポーツ全般
・シク・ジラン：レギュラー放送に入ってからの新キャラクター。しくじりおの兄。しくじりおが他校へ転勤（ナレーションが降板）になったため2017年度からしくじり学園に赴任し教鞭をとる。外見は眼鏡をかけたしくじりおであるが、髪の毛が跳ねていたり、ネクタイの閉め方が可笑しいなど違いがある。苦手なことは女子との会話。
・しくじろう：小柄でふくよかな姿をした、男性。口癖は「失敗しても大丈夫、なんとかなるさ」。しくじり学園理事長の息子らしいが詳しいことは謎。とにかく何があってもへこたれない性格。
・カナタ・レキシーナ：唯一劇画調で描かれていないキャラクター。しくじり学園分校・中田塾塾長、中田敦彦先生の助手。愛用のレキシ書には森羅万象の全てが書かれているらしい。コミュニケーションが苦手でたまにドジっ娘。
