彼が演じた桐生戦兎(正確には本来の人格の葛城巧)は「悪魔の科学者」と呼ばれ、フルボトルのベストマッチを見つけるとエキセントリックかつハイテンションになるというキャラクターであり、一人二役で担当した佐藤太郎も強烈なキャラで有名だが、各SNSやバラエティ番組で語られるエピソードからは、自身の演じた役以上にエキセントリックな人間性であることがうかがえる。

仮面ライダー平成ジェネレーションズFINALの舞台挨拶にて佐藤太郎とボケた自己紹介をし「夜は焼肉っしょフッフゥゥゥゥゥ!!」と例の焼肉ポーズと共に本編の佐藤太郎以上のハイテンションでマイクを持ったままクソデカボイス&シャウトでご挨拶。観客の耳は大丈夫だったのだろうか···

赤楚衛二らビルド出演陣がVシネマの舞台挨拶に参加している日に一人だけ『劇場版Fate/staynight』を見に行っていた。(そもそも舞台挨拶に出席すらしていない)今回は主役じゃないとはいえ、あんた主人公だろ…。
ファストフード店のバイトを1日でクビになった後、その店舗に客として現れ、クビにした店員が自分に接客する様を見てニヤニヤしたというエピソードが友人によって暴露された。笑っていた理由は「自分を落とした奴が丁重に接してくるのが面白かったから」とのこと。
- なお、クビになった理由は「勤務が決まったら髪を黒に染めて切ってくること」というバイト先との約束を無視し出勤、さらに初日からいきなり遅刻したため。
人の困った顔を見てニヤニヤする癖があるらしく、地元でスタッフを交えて食事会を開いた際、地元の友人も招いたのになぜか本人はあまり話さず、マネージャーが盛り上がる羽目になったのをニヤニヤ見つめていた。マネージャーが時計を見つめる姿を見て(この人、早く帰りたいのかな?)と一人で可笑しくなっていたらしい。
18歳でデビューして以降はあまり仕事がなく、ブレイクまでの4年間は事務所で過ごす期間が非常に長かったという。同じ事務所のウエンツ瑛士によると「エキセントリックな所があって、社会に出すのは危険と事務所に見なされた」らしい。本人曰く、この4年間で「人の痛みがわかるようになった」とのことで、ウエンツからも「過去の話なので…」とフォローされていたが、仲の良い人の前だとそういう性格が出てしまうらしい。なお、あまりに事務所に居るだけの期間が長すぎて「デスクとして雇われたのかと思った」とか。
高校時代、AKB48では指原莉乃が最推しで、推しメンが違う友人とは衝突していたが頭に「さっしー」と剃り込みをして一目置かれる。
- 2024年4月18日放送のトークィーンズ(指原莉乃がレギュラーを務めるトークバラエティ番組)に犬飼本人がゲスト出演した際、現在でも推しであることと、剃り込みは「さっしー」ではなく「345」であり、後で「さしこ」に剃り替えたことを本人が証言した。
  - 同番組ではスタジオにて指原と対面するや否や(過去に握手会で会ったことがあるのに)どこかで見たようなドルオタムーブを素でかまし、指原にガチ住所を教えるなど大暴走していた。
劇場版ビルドの舞台挨拶のシメに水上剣星(氷室幻徳役)が「博多ラーメンを食べに行きたい」と言ったところ、なぜか蕎麦屋に連れて行き、蕎麦が苦手でしぶしぶサイドメニューのおにぎりを食べる水上を見て愉悦の表情を零す。(曰く、「ツボはラーメン食いたいって言ってたのに、おにぎりを美味そうに食ってたから」との事。)ちなみに蕎麦が苦手なことは知っていたらしい。
劇場版ビルドの撮影の合間に、九州にいる時に赤楚衛二（万丈龍我役)に「九州ならではの美味いラーメン屋さんがある」と言って、赤楚を一蘭に連れて行った
焼肉ネタに味を占めたのか、武田航平（猿渡一海役）に何度も焼肉を奢らせる。
自分の携帯電話を探す武田のそばで見つけるも、わざと教えずに知らないフリをして、必死に携帯を探し続ける武田の姿を見て面白がる。
『ビルド』撮影中冬の寒い屋外での撮影で震えていた栄信（赤羽役）に、キンキンに冷えたお茶を差し入れる。
『ビルド』中盤における最大のトラウマ回となった第22話撮影当時、夜通しモンハンで遊びまくる。結果目の下にクマができてしまったが、それがかえって精神的に憔悴してしまった戦兎のやつれたような表情の演技に一役買うことになった。
2020年8月14日に「ダウンタウンなう」に出演した際には『いちご100%』について(オタク特有の早口で)熱く語ったところ、Twitterで「#いちご100」がトレンド入りした。
（『ビルド』撮影当時）滝裕可里(滝川紗羽役)に『いちご100%』を布教のため全巻貸したが2022年に出演した『ハナコ書店』にて「5年経った今でも帰ってきていない」、「本当に返してください！」と5年も貸しっぱなしだったことが発覚。後日滝氏のInstagramで、犬飼の元に返したことが報告された。なおこの作品は全19巻だが、滝は16巻までしか読んでいないとか。
2019年5月8日に、滝が自身のInstagramで結婚報告をした際に「人妻かあ」と一言だけ返信。
『鬼滅の刃』の劇場版アニメが全国で大ヒットを飛ばしている事に対し、『エロスの刃』も是非！と発言。
裸体のシーンで有名な実写版『ぐらんぶる』で、竜星涼と共演（ちなみに奇遇にも彼が演じたキャラの名字も「桐生」である）した際に、羞恥心があったようだが、竜星の裸体を見て「こういう現場なら大丈夫だな。」とあっさり順応する。
おかげで感覚が麻痺してきたらしく、スタッフのいる前でうっかり着替え始めてしまいそうになった。
趣味を掘り下げていく自分のさまを「地中を超えて、マントルに達した」と表現する。
ポケモンセンターでカードゲームを大人買い…しつつも、子どもたちが買える数量は必ず残す（彼自身は特にRSからDP作品に熱中していたらしい）。
舞台で共演した明石家さんまに冗談で「お前パッチ（股引やレギンスに似た、足先のないタイツ型の肌着。関西以西での呼称）履いてんのか！(イケメン俳優なんだからイメージを守って）一生履くな！」と言われ、言いつけを忠実に守り履かずに過ごしたところ風邪をひく。
『ビルド』撮影当時、胆嚢を摘出しなければならなくなり、なんとか休みの5日間で手術を受けて摘出すると、なぜか事務所の社長から「給料を上げといたから」と報告される。本人曰く「多分うちの事務所は臓器1個なくすと給料が上がる」
TBSラジオの番組「マイゲーム・マイライフ」に出演した際には、「『仮面ライダービルド』撮影中は、自宅では、ずっと地元の友達とオンラインRPGをやっており、仕事では桐生戦兎を演じ、自宅で遊んでいる時はRPGの自キャラを演じ、『犬飼貴丈』に戻る時間が無かった」というエピソードを披露した。