1981年に発売されたシングル『ルビーの指輪』は10週連続オリコンチャート1位はいまだに破られていない。この作品で寺尾は日本レコード大賞を。
1980年から俳優業がさかんとなり、黒澤明作品に立て続けに出演し、黒澤氏亡き後の2001年、黒澤氏の遺稿を元に制作された『雨上がる』を主演を務め日本アカデミー賞最優秀主演男優賞を受賞。2005年に公開された「半落ち」でも同賞受賞を果たす。
現地点で日本レコード大賞と日本アカデミー賞最優秀主演男優賞を受賞した唯一の人物であり、
日本で初めて歌手としても俳優としても大成を成した偉人とも言うべき存在といえよう。
2008年4月、これまでの功績をたたえられ紫綬褒章を受賞した。