1947年5月18日。神奈川県横浜市保土ケ谷区出身。父親は名優、宇野重吉。
1965年に「ザ・サベージ」に加入し、ベースとボーカルを担当したが2年で脱退する。
翌年に石原裕次郎主演の『黒部の太陽』で俳優デビュー。以降は石原プロモーションに所属し俳優業に専念、『大都会 partⅢ』や『西部警察』に刑事役で出演する。
1981年に音楽活動を再開、発売されたシングル『ルビーの指環』による10週連続オリコンチャート1位はいまだに破られていない。この作品で寺尾は日本レコード大賞を受賞。同年発売したアルバム『Reflections』は160万枚を売り上げた。
その後、石原プロ上層部との間に生じた確執により同事務所より退社する。
1985年頃から俳優業がさかんとなり、黒澤明作品に立て続けに出演し、黒澤氏亡き後の2001年、黒澤氏の遺稿を元に制作された『雨上がる』の主演を務め日本アカデミー賞最優秀主演男優賞を受賞。2004年に公開された『半落ち』でも同賞受賞を果たす。
現地点で日本レコード大賞と日本アカデミー賞最優秀主演男優賞を受賞した唯一の人物であり、
日本で初めて歌手としても俳優としても大成を成した偉人とも言うべき存在といえよう。
2008年4月、これまでの功績をたたえられ紫綬褒章を受賞した。
