あらすじ
ふざけ過ぎたトーマスはゴードンの急行客車を脱線させてしまい、トップハム・ハット卿に罰として新しい支線の工事を手伝う羽目になる。その途中で大きな穴に落ち、そこで大きな海賊船を目撃した。そんな時、スキフと彼の持ち主である船乗りジョンが来島し、トーマスは海賊の宝物を探していると言う彼と宝探しの旅に出かける。
新キャラクター
- ライアン
（オリジナル：エディ・レッドメイン）
（声：DAIGO）
新しくソドー島にやってきた菫紫の小型タンク機関車。
トーマスが客車を脱線させた罰として、新しく作られるハーウィック線の工事を手伝いに行った間、彼がトーマスの支線を担当した。その後、トーマスの陥没事故をきっかけに、局長から『トーマスだけでは任せきれない』という理由で、ハーウィック線の建設工事の手伝いを依頼された。ハーウィック線で入れた石炭と相性が合わず、火の粉を散らしてダイナマイトに引火させてしまった。
- スキフ
（オリジナル：ジェイミー・キャンベル・バウアー）
（声：河杉貴志）
船乗りジョンが所有する白い小型の帆船。陽気でポジティブな性格で、海賊の財宝を探してトーマスと冒険をした。
ジョンを善くは思っていないものの純粋に友人と認識していたが、終盤のあまりに貪欲な態度に愛想が尽き、彼を見捨てる。その後はノース・ウェスタン鉄道に就職し、帆を白一色から黄色と白の斜めストライプに変えて観光客を案内している。
- 船乗りジョン
（オリジナル：ジョン・ハート）
（声：坂口候一）
水兵風の格好をした元海軍の男性。
スキフとともに行動する。わがままで強欲な性格の持ち主。宝物を捜索中トーマスと出会い仲良くなるが、実は彼らを利用してお宝を独り占めしようとしている。最終的にトーマスから逃げ切る事には成功するものの、宝箱を海に落としてしまい、宝箱を回収出来ずに転覆したスキフに捉まって海で浮かんでいた所を、警察官に逮捕された。
- レックス
（声：小田柿悠太）
アールズデール鉄道で働くとても小さな緑の小型テンダー機関車。これまでは原作にしか登場しなかったが、今作からテレビシリーズに登場。
- マイク
（声：坪井智浩）
アールズデール鉄道で働くとても小さな赤い小型テンダー機関車。これまでは原作にしか登場しなかったが、今作からテレビシリーズに登場。
- バート
（声：酒巻光宏）
アールズデール鉄道で働くとても小さな青い小型テンダー機関車。これまでは原作にしか登場しなかったが、今作からテレビシリーズに登場。
