プロフィール
概要
名前の由来は「困った就職（こまったしゅうしょく）」から。
忍者に憧れており、元々はドクタケ忍者としての就職を希望していたが、
ドクタケの実態を知ってからは就職試験を取りやめ、現在は忍術学園の事務員として働いている。
マイペースで天然ボケ。基本的には穏和で誠実な人柄で、職員や生徒達からは好かれているが、
「困った小松田」と言われキャラクターテーマソングでも「十を聞いたら九を忘れる」と言われるほど
ドジな所が多いへっぽこ事務員でマニュアル小僧。それでも人に憎まれない素質を持っている。
ちなみに、彼が原因で事件が引き起こされる話が多い（小松田登場以前はしんべヱがトラブルメーカーだった）。
忍術の腕前は、町の忍術塾で忍術三級を取っただけ。
学園来訪者や外出者からサインを取る事だけは唯一可能で、その為無断侵入者、無断外出者の存在を決して許さない。
これらの禁忌を破れば（サインせずに出ていく、偽名を書くetc）地の果てまで追いかけてゆき、「忍術学園のサイドワインダー」という異名を持っている。ただし、さすがにドクササコの凄腕忍者や雑渡昆奈門といった相当の手練れの者は探知できないようである。（しかし、ヘボ忍者である内木小丸は影が薄すぎて探知できずに、そのことで小松田が悔しがる描写がある）
またアニメだと、相手が伊賀崎孫兵のペットのジュンコの脱走のような動物相手でも、どこまでも追いかけてサインを求めたりしている。
その執念と人柄の良さから割と他の忍者隊からの評価はよく、侵入者対策に欲しいと言われている。
劇場版「忍術学園全員出動!の段」では彼のサイン取りに対する本気が見られ、タソガレドキ城の城主である黄昏甚兵衛に園田村を始めとする15の村々の制札にサインをさせるファインプレーを成し遂げた。
小松田優作という名の兄が居り、実家の[[扇子))屋を継いでいる。
また、忍術学園四年生に編入した斉藤タカ丸と同じ町内に住んでいて、彼の事を多少知っている。
出茂鹿之介からは忍術学園の事務員の座を狙われており、仲がよろしくない。
アニメ設定では泳ぎが得意で海賊の素質があり、兵庫第三協栄丸にスカウトされている。
山田伝蔵の一人息子で、プロ忍者である山田利吉とは環境・性格的な面で相性が悪く（と言うよりは、ほぼ一方的に利吉が小松田を苦手としている、さらに小松田はまったくその事実に気づいていないようである）、原作では「君を見ているとイライラするんだ！」と言われた事も。アニメでもこの設定は変わらないが、合戦場で矢に当たりかけた小松田を、利吉が抱きかかえて救出するシーンがあり、何だかんだで利吉は彼を憎からず思っている様子である。
関連イラスト
