概要
2015年6月30日より制作開始。主人公の「斉藤マサオ」が繰り広げるドタバタ日常ギャグ。現在は彼以外が主役になるストーリーもある。主に以下の3つに分けられる。
マサオ編
従来のストーリー。マサオ、および家族や友人が活躍する。
ソウスケ編
高校生剣士「切原ソウスケ」がメインの回はここに入る。彼が登場する回全てが該当するわけではない（例：(112)～(116)金持くんのゴルフクラブ）。
魔法使い編
魔法使いがメイン、または魔法界が舞台の回はここに入る。ソウスケ編同様、彼らが登場する回全てが該当するわけではない（例：(141)～(146)無敵のテラス）。
初期は1話完結型で、同じ話が連続して描かれることはなかったが、第32話以降は話を複数のパートに分けて一つのエピソードにする「長編」が作られるようになった（例えば、第32話は「デブンだっていいやつ」のパート1で、第33話はその続きのパート2が描かれている。今回の場合は第36話のパート5まで作られた）。また、この頃からサブタイトルアニメーション（静止画）が冒頭に、アイキャッチアニメーションが終わりに追加された（ない場合もある）。本編とは別の「スペシャル」も制作された（この時は1周年記念スペシャル）。ワールドうごメモギャラリーでは第69話まで制作された。
サービス終了後はTwitterで続きが制作された。2021年9月現在は280話近くまで描かれている。第155話～第160話「時代劇アニメブーム」から、原作者以外の方が脚本として参加するようになった。そのため、原作者と他作者の脚本を区別するために、冒頭に「脚本 ○○」が追加された（脚本が無記名の場合は原作者が担当）。
2020年4月には5周年記念として、YouTubeで過去作品が公開された（一部を除く）。Twitterで投稿された作品も公開されている。
BGMやSEは『わさび版ドラえもん』、『クレヨンしんちゃん』などから使われる。
主な登場人物
メインキャラを中心に紹介する。なお、☆がついているキャラは、「クレイジーマサオくんキャラクター募集」で採用されたキャラを指す。
家族
斉藤マサオ
本作の主人公。14歳の中学2年生。グレーの帽子がトレードマーク。めんどくさがりだが、やるときはやる男。お金やかわいい女の子には目がない。好きな食べ物はおにぎり（のり味）とハンバーグ。
悪事からきっぱり足を洗った指名手配犯に対して犯罪を勧めたり、お金を稼ぐためにカルト宗教を広めたり、友達をからかうために自作の人形を車に轢かせて「首がとれてる～」と運転手を脅したりなど、タイトル通りクレイジーなことをたまにしている。
斉藤トシキ
マサオの弟。11歳の小学5年生。臆病だけど優しい性格。しかしマサオに対する毒舌がたまに目立つ。頭が良く、様々な発明品を作る。
斉藤厚子
マサオの母。42歳の専業主婦。自身のシワを気にしており、そのことを言われると激怒する。また、体重も気にしており、ダイエットを志すも成功した試しなし。作中ではマサオをボコボコにすることが多い。
斉藤辰男
マサオの父。45歳のサラリーマン。ヘンテコ商事の係長。普段はおとなしいが、お酒を飲むと変貌する。占いは信じるタイプ。
友達、後輩、クラスメイト
赤野赤郎
マサオの親友。いわゆる熱血少年。スポーツが大好き。サッカー部所属。
伊藤彩根
マサオのガールフレンド。優しくて素直で、みんなに好かれている。ちなみにマサオは彼女のことが大好き。
ゴリ坂デブン
マサオのライバル。自己中で、とにかく気に入らない相手には暴力を振るう。通称「歩く暴力装置」。しかし、不良に絡まれた子供を助けようとするなど、心優しい一面もある。趣味は絵描きだが、とてつもなく下手。
水野青木
クールでイケメンなことから、女子にモテモテ。バレンタインの時は最大で84人からチョコを貰ったことがある。
金持金男
その名の通りお金持ちで、いつもみんなに自慢をしている。大体の高級品はおフランス製。お金に関しては人一倍うるさい。
橋下鈴香
活発で明るい女の子。彩根と仲が良い。
ガリベンくん
本名は「ガリ田勉太郎」。テストはいつも100点で、テスト勉強ではみんなに頼りにされている。家事が不得意なのが欠点。
テラス(☆)
赤い帽子とマフラーが特徴。いわゆるアホ。
レイ(☆)
青いマントを身に付けている。クールで常識人。赤郎やテラス、ホルゼクスと行動することが多い。
ホルゼクス(☆)
テラスやレイと仲が良い。うごメモ作者の「ホルゼクス」氏が元。
カルビ(☆)
マサオの後輩。ブサイクで、女子から嫌われている。校内のブサイクランキングでは常に1位。青木のようなイケメンに憧れている。作者にイケメン顔を求めるも、轟くんのいたずらによってさらに酷い顔になったことがある。
轟くん(☆)
謎が多い。無口で、ぼーっとしていることが多いが、危険察知能力は高い。
高校生
切原ソウスケ
マサオの町で有名な剣士。16歳の高校1年生。「切原道場」を父と共に営んでいる。得意技は風を巻き起こす「旋風ノ舞」。いつも友達や父の面倒に巻き込まれる。
ミライ(☆)
ソウスケの先輩。ターバンのようなものを巻いているのが特徴。多くの後輩に慕われている。冷静で常識人だが、魔物との戦いで竹本を投げ飛ばす「竹本ミサイル」を使うなど、非人道的なところもある。
竹本和真
ソウスケの友達。ごく普通の男子。やや臆病なところが目立つ。
魔法使い
マジン
下等魔法使い二位。おっちょこちょいでめんどくさがり屋。魔法使いなのに魔法を使いこなせず、よく失敗する。爆発魔法「バンソーコ」をよく使うが、周りにも被害が及ぶことが多い。魔法の杖に呪文「トベナイヤツハタダノクズ」（自身が宙に浮くが、そのまま落下）が書かれている（盗難防止用のためとか）。
レミカ
上等魔法使い一位。冷静沈着。幼い頃から魔法を使いこなし、今ではみんなに尊敬される優秀な魔法使い。マジンとは幼馴染で、いつも彼に振り回されている。
関連作品
クレイジーマサオくんミニ
本編より内容が短い作品。こちらは本編の話数にカウントされない。
