おそ松：ミュージカル
レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の長男、オーソン・パインフィールド。
スクールカーストのスラッカー。黒魔術でジョックスに仕返しをしようとするが、邪念が入って下着を召喚してしまう。
カラ松：ミュージカル
レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の次男、カーラ・パインフィールド。
スクールカーストのギーク。
黒魔術でカースト上位を狙うが、カーストとは無縁の不良になってしまう。
チョロ松：ミュージカル
レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の三男、チョロリー・パインフィールド。スクールカーストのブレイン。黒魔術でジョックスに仕返しをしようとするが、炎を思い通りに扱えるわけではなかった。
一松：ミュージカル
レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の四男、イッチー・パインフィールド。スクールカーストのゴス。黒魔術でカーストとは無縁の不良になる。カラスや黒猫は友達だ。
十四松：ミュージカル
レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の五男、ジュシー・パインフィールド。スクールカーストのフリークス。3Dメガネから飛び出したうさぎさんは凶暴だった。
トド松：ミュージカル
レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の末弟、トッド・パインフィールド。スクールカーストのメッセンジャー。ジョックスに取り入ろうとするが･･･やはり黒魔術に頼る。
イヤミ：ミュージカル
レッドバロウ学園の先生、イヤミ。フランス帰りと言っているが真相の程は定かではない。
トト子：ミュージカル
スクールカーストのクイーン・ビー、トトコ。チアリーダーで、プロムクイーン。父親は町一番の高級シーフードレストランを経営するお嬢様。
ハタ坊：ミュージカル
スクールカーストのプレップス、生徒会長のハタ・ボー。お金持ちのボンボンで金のキャラデックを乗り回す。
デカパン：ミュージカル
スクールカーストのジョックス、デニー。アメフトチーム「マイルドターキーズ」のタイトエンド。金髪リーゼントの手入れは欠かせない。
ダヨーン：ミュージカル
スクールカーストのジョックス、ダニー。
アメフトチーム「マイルドターキーズ」のクォーターバック。今日もカースト下位のナードたちにちょっかいを出す。

ミュージカル(黒歴史1)

2018年 4月27日にプレミ松ガチャ(★4)で実装された。

おそ松：ミュージカル(黒歴史1)
目立てばあの娘をプロムに誘えるかも！プロム用の衣装でダンスバトルに参加するかつてのオーソン・パインフィールド。競技ダンス界の異端児を気取りフラメンコのキメポーズを披露するが･･･。衣装は無事だったのだろうか？
カラ松：ミュージカル(黒歴史1)
目立てばあの娘をプロムに誘えるかも！プロム用の衣装でダンスバトルに参加するかつてのカーラ・パインフィールド。土曜の補習クラブにリスペクトしてハメを外したノリノリダンスをブラザーと踊る。衣装は無事だったのだろうか？
チョロ松：ミュージカル(黒歴史1)
目立てばあの娘をプロムに誘えるかも！プロム用の衣装でダンスバトルに参加するかつてのチョロリー・パインフィールド。土曜の夜のディスコを妄想し、激しく腰を振るが･･･。
無事にプロムに参加できたのだろうか？
一松：ミュージカル(黒歴史1)
目立てばあの娘をプロムに誘えるかも！プロム用の衣装でダンスバトルに参加するかつてのイッチー・パインフィールド。ツイストコンテストと勘違いしたのか、テンション低めのダンスを踊るが･･･。衣装は無事だったのだろうか？
十四松：ミュージカル(黒歴史1)
目立てばあの娘をプロムに誘えるかも！プロム用の衣装でダンスバトルに参加するかつてのジュシー・パインフィールド。ダンスを禁止された街に現れたヒーローのつもりでハッスルするが･･･。無事にプロムに参加できたのだろうか？
トド松：ミュージカル(黒歴史1)
目立てばあの娘をプロムに誘えるかも！プロム用の衣装でダンスバトルに参加するかつてのトッド・パインフィールド。ダンサーを夢見る溶接工になったつもりで椅子にもたれてポーズをキメるが･･･。衣装は無事だったのだろうか？

ミュージカル(黒歴史2)

2019年8月23日にプレミ松ガチャ(★4)で実装された。

おそ松：ミュージカル(黒歴史2)
宝探しゲームで一攫千金！クラスメイトの豪邸で開かれたパーティに参加するかつてのオーソン・パインフィールド。お宝ゲットをキメたのと同時に最悪な状況に首を突っ込んでしまう。お宝からは「金のハタ・ボー」が現れた！
カラ松：ミュージカル(黒歴史2)
宝探しゲームで一攫千金！クラスメイトの豪邸で開かれたパーティに参加するかつてのカーラ・パインフィールド。壁の花をキメていた所、箱からウルフマンDXの像が飛び出すのを目撃する。幸運とは指の間をすり抜けていくものだ。
チョロ松：ミュージカル(黒歴史2)
宝探しゲームで一攫千金！クラスメイトの豪邸で開かれたパーティに参加するかつてのチョロリー・パインフィールド。宝物に手を伸ばしたのかパンチにダイブをキメたのかどちらにせよ大惨事である。フランスからの留学生も衝撃だ。
一松：ミュージカル(黒歴史2)
宝探しゲームで一攫千金！クラスメイトの豪邸で開かれたパーティに参加するかつてのイッチー・パインフィールド。幸運にもお宝を発見するが、何を思ったのか人体自然発火をキメてしまう。お宝の箱も燃えてしまったのだー！
十四松：ミュージカル(黒歴史2)
宝探しゲームで一攫千金！クラスメイトの豪邸で開かれたパーティに参加するかつてのジュシー・パインフィールド。お宝を大量に発見して大フィーバーをキメる。だがそれはお宝ではなく、ビンゴ大会の景品だったようだ。
トド松：ミュージカル(黒歴史2)
宝探しゲームで一攫千金！クラスメイトの豪邸で開かれたパーティに参加するかつてのトッド・パインフィールド。ゲーム開始と同時に、早速負け犬らしいスタイルをキメる。ブルーベリーパイが招く惨事を、まだ誰も知らない。

ミュージカル(Xマス)

2019年12月19日にダイヤ購入キャンペーンのおまけ(★4)として実装された。

6つ子：ミュージカル(Xマス)
クリスマスの準備をするレッドバロウに住むサエない6つ子、パインフィールド兄弟。父親に借りたステーションワゴンで生木のツリーを積み、暖かい我が家へ運ぶ。家で待つご馳走を思い夢見心地だが、その前にもう一苦労ありそうだ。

ミュージカル(黒魔術1)

2020年9月11日にプレミ松ガチャ(★4)で実装された。

おそ松：ミュージカル(黒魔術1)
黒魔術でジョックスに仕返しだ！
DJからプレゼントされたレコードを逆再生して悪魔を呼び出そうとするサエない6つ子の長男、オーソン・パインフィールド。サタンのような黒い影が現れ、特殊な力を授ける。
カラ松：ミュージカル(黒魔術1)
黒魔術でジョックスに仕返しだ！
DJからプレゼントされたレコードを逆再生して悪魔を呼び出そうとするサエない6つ子の次男、カーラ・パインフィールド。ベルゼブブのような黒い影が現れ、特殊な力を授ける。
チョロ松：ミュージカル(黒魔術1)
黒魔術でジョックスに仕返しだ！
DJからプレゼントされたレコードを逆再生して悪魔を呼び出そうとするサエない6つ子の三男、チョロリー・パインフィールド。ベルフェゴールのような黒い影が現れ、特殊な力を授ける。
一松：ミュージカル(黒魔術1)
黒魔術でジョックスに仕返しだ！
DJからプレゼントされたレコードを
逆再生して悪魔を呼び出そうとするサエない6つ子の四男、イッチー・パインフィールド。レヴィアタンのような黒い影が現れ、特殊な力を授ける。
十四松：ミュージカル(黒魔術1)
黒魔術でジョックスに仕返しだ！
DJからプレゼントされたレコードを逆再生して悪魔を呼び出そうとするサエない6つ子の五男、ジュシー・パインフィールド。マモンのような黒い影が現れ、特殊な力を授ける。
トド松：ミュージカル(黒魔術1)
黒魔術でジョックスに仕返しだ！
DJからプレゼントされたレコードを
逆再生して悪魔を呼び出そうとするサエない6つ子の末弟、トッド・パインフィールド。アスモデウスのような黒い影が現れ、特殊な力を授ける。

ミュージカル(パジャマ)

闇夜　それは新品のものではない

2020年11月28日～同年12月11日まで開催された『THAT'S学園ミュージカル！！パインフィールドVS吸血男』のイベントガチャ(★3)で実装された。

おそ松：ミュージカル(パジャマ)
怪しい隣人を監視だ！レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の長男、オーソン・パインフィールド。パジャマを着たまま、部屋の窓から双眼鏡で覗いていたところ、ビックリするようなモノを目にしてしまったようだ。
カラ松：ミュージカル(パジャマ)
怪しい隣人を監視だ！レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の次男、カーラ・パインフィールド。パジャマを着たまま、トランシーバーで兄弟と連絡を取り合っていたところ、ビックリするようなコトを耳にしてしまったようだ。
チョロ松：ミュージカル(パジャマ)
怪しい隣人を監視だ！レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の三男、チョロリー・パインフィールド。パジャマを着たまま、部屋の窓から双眼鏡で覗いていたところ、ビックリするようなモノを目にしてしまったようだ。
一松：ミュージカル(パジャマ)
怪しい隣人を監視だ！レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の四男、イッチー・パインフィールド。パジャマを着たまま、トランシーバーで兄弟と連絡を取り合っていたところ、ビックリするようなコトを耳にしてしまったようだ。
十四松：ミュージカル(パジャマ)
怪しい隣人を監視だ！レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の五男、ジュシー・パインフィールド。パジャマを着たまま、部屋の窓から双眼鏡で覗いていたところ、ビックリするようなモノを目にしてしまったようだ。
トド松：ミュージカル(パジャマ)
怪しい隣人を監視だ！レッドバロウタウンに住むサエない6つ子の末弟、トッド・パインフィールド。パジャマを着たまま、トランシーバーで兄弟と連絡を取り合っていたところ、ビックリするようなコトを耳にしてしまったようだ。
お父さん：ミュージカル
レッドバロウタウンに住む6つ子の
お父さん、マツゾー。コウモリが背中に張り付き驚くが、どこかへ飛んでいってしまう。
お母さん：ミュージカル
レッドバロウタウンに住む6つ子のお母さん、マツヨ。何かの気配を感じてソファの影に隠れるが、恐ろしさのあまりソファを吹っ飛ばしてしまう。

たび松

トップスターになる事を夢見る

トド松が雨の街を駆け巡る！

スターダムオーディションに優勝する為

トド松がサイコロバトル！

2018年5月30日に『瞳の中のスターダムガチャ』で煙突掃除松とスターダム松が実装された。入手当初は前者だが、家具強化を行うと覚醒版の後者が解禁される。

また、同年5月31日〜同年6月10日まで開催された『Dream Totty ～雨の中の煙突掃除屋～』では彼らが主人公として活躍している。

おそ松：煙突掃除松
煙突掃除をしつつ何もしないで
億万長者になれないかと夢見るおそ松
おそ松：スターダム松
ダンサー(？)になることに成功した
カリスマレジェンドこと松野おそ松！
カラ松：煙突掃除松
煙突掃除をしつつ自分はいつか
スーパーミュージシャンになると
信じてやまない夢見るカラ松
カラ松：スターダム松
ダンサー(？)になることに成功した
青薔薇組トップスターこと
松野カラ松！
チョロ松：煙突掃除松
煙突掃除をしつつ大好きな
アイドルさんとお付き合いすることを
妄想する夢見るチョロ松
チョロ松：スターダム松
ダンサー(？)になることに成功した
舞台上のライジングシコースキー様
こと松野チョロ松！
一松：煙突掃除松
煙突掃除をしつつ猫たちの集会に
自分も出席することを夢見る一松
一松：スターダム松
ダンサー(？)になることに成功した
猫の国の王子様こと松野一松！
十四松：煙突掃除松
煙突掃除をしつつみんなで
野球をすることを待ち望んでいる
夢見る十四松
十四松：スターダム松
ダンサー(？)になることに成功した
十四松の中の十四松こと松野十四松！
トド松：煙突掃除松
煙突掃除をしつつ人気者で
女の子にちやほやされている
自分を想像する夢見るトド松
トド松：スターダム松
ダンサー(？)になることに成功した
ドライプリンスこと松野トド松！

えいがのおそ松さん

冒頭の同窓会で同級生から現状を聞かれた6つ子達の弟5人が、誤魔化す為に『赤塚ホテル』の嘘のローカル CM ソングを即興で披露するシーンがある。ただし、肝心の内容はシャワーの水圧が弱くたまに幽霊も出る事があるが、沢山のチップを待っているという歌詞で、「そんなホテル泊まりたくない」と呆れられた。

なお、おそ松のみトイレ中で不在だった。

余談

十四松：ミュージカル(黒歴史2)の攻撃モーションにチビ太と花の精が登場している。
『THAT'S学園ミュージカル！！パインフィールドVS吸血男』のBGMである『へそくりウォーズメドレー Redio Mix』は、1984年にリリースされたa-haの楽曲『Take On Me』をオマージュしている。
2019年3月14日に発売された『おそ松さんのへそくりウォーズ～ニートの攻防～ほぼほぼ全イラスト集』では、ディレクターの竹廣による派生の設定や衣装の特徴などの解説コメントが記載されている。
- 上記の書籍では実装時期の関係上ミュージカルとミュージカル(黒歴史1)までの収録だったが、2021年4月11日～同年7月11日まで受注生産で発売された改訂版『ほぼほぼ全サウンド＆イラスト集』でミュージカル(黒歴史2)～黒魔術1が追加された。
- 更に、同誌では本作の音楽を担当した来兎による楽曲解説コーナーも設けられている。

ミュージカル
いかにナードっぽさを出すかという点で
デザインにこだわりました。いわゆる「衣装」という派手なものではなく、リアリティの方向への模索を始めるきっかけにもなったシリーズです。
ミュージカル(黒歴史1)
学園ものといえばプロムは外せません。何年かプロムに参加する内の一つのエピソードで、衣装がダメになったから参加できなかった年の様子を黒歴史として表現しています。
恐らくイベントの前年かと思われます。
ミュージカル(黒歴史2)
攻撃モーションでの宝探しゲームの様子は時系列順に描かれています。その顛末はトド松～おそ松まで遡る順番で展開していきます。
ティーンムービーにありがちな、お金持ちの友人宅のパーティでの黒歴史シーン。Tシャツや小道具にはシリーズの世界観の中で何度も登場する物が盛り込まれています。
ミュージカル(Xマス)
ゴツいスノーブーツにいかにも彼ららしい
冴えない感じの冬服を着たミュージカルシリーズの6つ子が、クリスマスツリー用の樹を買いに行くという設定。ウッドパネルのステーションワゴンは70年代～80年代の米ホラー映画によく登場するので、すごく憧れますよね！
ミュージカル(黒魔術1)
最初の学園ミュージカルのイベントストーリーで、プロムに行く前に悪魔のレコードの力を借りようとする6つ子の様子が攻撃モーションになっています。
この悪魔のレコードで儀式をした結果、悪魔を呼び出したのではなく、なりきりグッズが届いただけだったことが悪魔側のイベントで判明しましたね。
へそくりウォーズメドレーミュージカルVer.
跳ねるリズムかつブラス中心。らしさを出すのにかなりの難度だったんですが、パズルを組むように音を重ねてなんとかなりました。