概要
暗黒の力で強化された4体の究極体デジモンの集団。初登場は第40話から。
それぞれが持つ闇の力でデジタルワールドを捩り上げ、「スパイラルマウンテン」を創造した。そのため「魔の山の四天王」とも称される。
4体とも選ばれし子供達がこれまで戦ってきたデジモンとは比べ物にならないほどの戦闘力を持ち、究極体であるウォーグレイモン＆メタルガルルモンを返り討ちにしたどころか、4体揃えば四聖獣をも倒せる程の実力者揃い。
本編からはるか昔に四聖獣を各個撃破して封印した事が、無印～02のデジタルワールドの歪みの原因の一つとなっており、倒された後も禍根を残している。(後に四聖獣はかつての選ばれし子供たちのパートナーが進化した姿であり、例の４体以外にもチート満載のファンロンモンがアドベンチャー世界に存在していた事が判明し、ますます彼らの株が上がっている。)
メンバー
※劇中の活躍についてはリンク先を参照。
CV：風間勇刀
第1の刺客。名を関した章のタイトルは「荒ぶる海の王!メタルシードラモン」
全身を超金属「クロンデジゾイド」で武装したシードラモンの最終形態たるサイボーグ型デジモン。メンバー唯一のデータ種。
水棲型デジモンで構成された集団「ディープセイバーズ」を率い、デジタルワールドの海のエリアを支配していた。
喉の奥から鳴らしたような、エコーのかかる声で喋る。若干自信過剰な性格をしている。
CV：小桜エツコ
第2の刺客（登場順は3番目）。名を関した章のタイトルは「危険な遊戯!ピノッキモン」
メンバーの中で唯一ピノッキモン編のみ長く構成されている。
呪われしジュレイモンのデータから作り出されたパペット型デジモン。
植物系デジモンで構成された集団「ウィンドガーディアンズ」を率い、森のエリアを支配していた。
子供ならではの無邪気かつ残酷な性格をしており、部下を殺すことに何のためらいもない。その為フローラモンやデラモンと言った離反者も生んでいる。
CV：江川央生
第3の刺客（登場順は2番目）。名を関した章のタイトルは「爆撃指令!ムゲンドラモン」
メタルグレイモンをはじめとするサイボーグ型デジモンのパーツで構成されたマシーン型デジモン。
サイボーグ型デジモンで構成された軍隊のような集団「メタルエンパイア」を率いる。
都市のエリアを支配し、光子郎と情報戦を繰り広げる。
CV：大塚周夫
最後の刺客。ダークマスターズの参謀格にしてリーダー的存在。名を関した章のタイトルは「地獄の道化師!ピエモン」
道化師のような風貌をした正体不明の魔人型デジモン。
堕天使型やアンデッド型デジモンで構成された集団「ナイトメアソルジャーズ」を率いる。
上記メンバー3名以外が支配した領域を支配しており、それらは滅ぼされて闇へと落とされた領域と化している。自身はスパイラルマウンテンの頂上の城にいる。
真実
最終的に全滅したが、真の敵が別に存在し、その敵は存在そのものが世界を歪ませる生き物であり、彼らはその歪みによってパワーを得ていたに過ぎなかった。
彼らが率いる軍団は原作の設定におけるデジモン達の勢力が元ネタであり、本作のような悪の軍団というよりも生息地ごとの勢力…人間でいう村・町・国・都市国家のような意味合いが強い。
またメンバーの内の一人であるムゲンドラモンはアニメ本編終了後の時間軸で復活を果たし、キメラモンと融合してミレニアモンへと転生。
かつての同僚かつリーダー格のピエモンを逆に手下として従わせたり、一乗寺賢に暗黒の種を植え付けてデジモンカイザーへと変貌させた張本人でもある他、秋山遼と5作にも渡る長い戦いを繰り広げ、アドベンチャー世界のみならずテイマーズ世界にも悪影響を及ぼす等、数多くの暗躍を企てる真の黒幕の一人にまで大出世している。
余談
設定や劇中での活躍を見ればわかる通り、強力な相手である事に違いないが、構成員のうちムゲンドラモンやメタルシードラモンは「ドラモンキラー」を持つウォーグレイモンが天敵となっている他、ピノッキモンは幼稚すぎて忠臣の忠告を無視した挙句、メタルガルルモンにあっさり倒されているなどの致命的な欠陥を多数抱えており、ホーリーエンジェモンが登場するまで選ばれし子供たちを全滅寸前にまで追いやっている程の強さを誇るリーダー格のピエモンですら最後の方では完全体デジモンからの攻撃にすら防戦一方となっており、その強さには疑問が残る点が多い。これも、ラスボスが齎していた歪みによってパワーを得ていたにすぎなかったが故か。
構成員ではメタルシードラモンのみデータ種となっている。本来ならディープセイバーズに属する究極体のプクモンが来るべきはずなのだが、インパクトに欠けるからだろうか?
上述の通り、ダークマスターズが率いる勢力は当時発売していたデジモンペンデュラムの副題が元ネタなのだが一作目のネイチャースピリッツを率いる究極体デジモンだけ不在となっている。
同勢力に所属しているメタルエテモンが単独で敵役として登場したのはその穴埋めだろうか。
なお、デジモンアドベンチャーの外伝作品であるWSで展開された秋山遼のボスキャラであるミレニアモンは構成デジモンの一つがムゲンドラモンなのだが、ダークマスターズの個体その人という設定である。
後の作品にて
この４体の組み合わせは初代ならではのものであり、そもそも原作ゲームにおいてこいつらに関連性など全くない。強いてあげれば、ゲームメディアのラスボスの完全体デジモンとして一足先にデビューしていたムゲンドラモンを含めて、デジモンペンデュラムで育成ギアに初登場した究極体デジモンという点のみ。
しかしながら、「デジモンストーリー超クロスウォーズ」などのように、アドベンチャーと設定を共有しない作品でもこの4体がセットで出てくる事もあるなど、デジモンファンにとっては馴染みある組み合わせである事は確かである。
デジモンワールド デジタルカードアリーナ
ムゲンタワーの対戦相手として登場。
なお、同施設の対戦相手はAを除き、全て『アドベンチャー』シリーズの敵デジモンとなっている。
デジモンテイマーズ
メタルシードラモンとムゲンドラモンはデ・リーパーとの戦いに加勢した他、ピノッキモンはクロスウォーズで選ばれし子供たちの仲間側で登場している。
デジモンストーリーロストエボリューション
サブクエスト「ショットガン!あこがれのベルゼブモン」にて登場。
デジモンストーリー超クロスウォーズ
サブクエスト「アポカリモンをとめろ!!」にてアポカリモン配下として登場。
デジモンアドベンチャーtri.
回想でこそ登場しているものの、本編で対峙したのは、怪獣型で巨大なムゲンドラモンとメタルシードラモンのみだった。尺の都合上、大きさと凶暴性だけで強敵感を出せるやつが優先されたのだろう。
故に、人間とほぼ同じ身長で知性のある人型のピノッキモンとピエモンは回想シーンだけに留まっており、全員セリフはなし（公開当時、ピエモンを担当した大塚周夫氏は逝去されていた）。
デジモンリアライズ
イベント「ダークマスターズ激突戦」にて登場。
性格は概ね原作通りであり、アグモン、ブイモン(フレイドラモン→エクスブイモン→マグナモン)、テイマーらの連合軍を相手に戦う。
時系列はまだパートナーデジモンが成熟期に進化できるレベルであるにもかかわらず、メタルシードラモンとピノッキモン、ムゲンドラモン(こいつに至ってはエクスブイモンとパワーは互角)はそこそこ苦戦していた。
デジモンアドベンチャー：
令和のリブート版たる本作ではムゲンドラモンがなんと太一のメタルグレイモンの暗黒進化として登場した他、黒幕のミレニアモンの素材としてデータ収集の総仕上げに襲撃に来た個体が登場したが、他メンバーに関しては音沙汰なし。
デジモンゴーストゲーム
OPにシルエットとしてダークマスターズ全員が登場している。スタッフは「馴染みのある中から選んだ」と当初は本編に登場するかは不鮮明だったが、第41話にてピエモンが出演。究極体の初の「ホログラム・ゴースト」として先陣を切った。
