天保10年8月20日（1839年9月27日）～慶応3年4月14日（1867年5月17日）
生涯
長州藩萩城下（山口県萩市）の長州藩士の家の長男として生まれた。幼少期から剣道に励み、安政4年（1857年）には吉田松陰が主宰していた松下村塾に入門し、翌年に江戸へ遊学した。
海軍の学校で学び、軍艦にも乗った。文久2年（1862年）に幕府の船で清朝の上海に留学し、欧米の植民地化されている現状を知り、大きな影響を受けた。
帰国後は京都で桂小五郎（後の木戸孝允）や久坂玄瑞と交流して尊皇攘夷派として活動。イギリス公使館の焼き討ちに関わり、文久3年（1863年）に長州藩は米仏の艦船を砲撃するも報復を受けて敗れ、晋作は近代的な軍隊の必要性を痛感。この後に志願兵によって構成された部隊「奇兵隊」を結成。
しかし、この年に京都で尊皇派の公卿が追放され（文久三年八月十八日の政変）、禁門の変(1864年)で長州軍は幕府側の薩摩軍に敗北し、英仏米蘭の四ヶ国艦隊が関門海峡で下関を砲撃。幕府軍の長州征伐が計画され、長州藩はいよいよ窮地に立たされた。この時晋作は脱藩の罪で投獄され、放免後に四ヶ国艦隊事件の藩代表の一人として講和に応じた。
長州藩内は幕府への恭順派（俗論党）と抗戦派（正義派）に分裂し、高杉晋作は正義派の中心人物となっていった。俗論派の藩首脳に対し伊藤俊輔達と決起し（功山寺挙兵）、俗論派首脳陣を排斥して藩の実権を握った。
幕府は第二次長州征伐を計画したが、慶応2年（1866年）に土佐の坂本龍馬と中岡慎太郎の仲介で西郷隆盛率いる薩摩は桂率いる長州と同盟を結んだ。龍馬の協力もあって晋作は軍備を整え、晋作自ら部隊を率いてを迎撃し、幕府軍を敗走させた。
しかし、晋作はこの直後から肺結核を患い、慶応3年4月14日（1867年5月17日）、大政奉還を見ることなく世を去った。享年29（満27歳8ヶ月）。
人物
三味線を好んで弾き、小柄な体格だったが長い刀を好んで差したため、引きずるように歩いていたという。
晋作は上海でピストルを購入し、それを龍馬に贈ったという。
伊藤博文は晋作を「動けば雷電の如く、発すれば風雨の如し、 衆目駭然として敢えて正視するもの莫し。 これ、我が東行高杉君に非ずや」と評した。
辞世の句といわれる一文、「おもしろきこともなき世○おもしろく」が有名であるが、この「○」の部分が「に」か「を」のどちらが入るのかで議論が分かれている。
現存する写真を見ればわかるように、いわゆる馬面であった。このため、「乗った人より馬が丸顔」と揶揄されたという。
余談
よく知られている「高杉晋作」の名は実は彼の通称であり、本名は「高杉春風」である。
関連動画
創作
実写・ドラマ
演：伊勢谷友介
演：高良健吾
漫画
CV:飛矢馬剣
奇兵隊の創始者で「静」の桂に対して「動」の存在。やや過激で激昂しやすい性格ではあるが、桂よりも器は大きく、竜馬が薩長同盟を持ちかけたときにも薩摩への怒りをこらえ倒幕のために受け入れるという度量を見せ、竜馬から「やっぱりあんたは肝がでかい!」と賞賛された。
CV:高木渉
『人誅編』の回想に登場。
長州派維新志士で、氏素性に関係のなく有望な兵士を集めた奇兵隊を創設した実力主義者。その徴募の場で、桂と共に剣心を見出す。
ゲーム
CV:檜山修之
CV:杉田智和
モデルにしたキャラクター
→高杉晋助
