創価大学文学部卒業後、1992年にデビューしたが、無名の時代が続き、M2カンパニー(現ホリプロコム)を始め、複数の事務所を渡り歩いた後、フリーの身であったところを現事務所のタイタンに拾われた。
1999年11月27日の爆笑オンエアバトルで、初挑戦にして初オンエア(3位)を勝ち取る。漫談ではなく「同じ動きなのに違うこと」というタイトルのショートコントであった。約1年後の挑戦(3回目、2000年10月21日)にも、動きネタでオンエア。同年、同居して長年連れ添い、無名時代を支えていた内縁の妻と結婚。この年から2004年までユリオカ超特Qと2人で定期的に都内でライブ「同行二人」を開催していた。
2004年10月から2005年3月にかけて日本テレビ系の「不幸の法則」で、メイン司会者を務める。2005年3月22日、長男が誕生。
2007年5月、フィリピンでの未成年者へのわいせつ疑惑が発覚(後述)。同年9月初旬、「世界に通用するコメディアンを目指す」という目的で単身でニューヨークに渡り語学留学。2008年4月より同地のコメディークラブで、英語によるライブを1、2週間に1度のペースで開催(その模様は本人のブログで動画配信)。下ネタ、動きネタで観客を大いに沸かせた。
2008年11月26日、最初の妻と離婚。同27日に会見を開き、度重なる女性問題などについて「自分のしてきたことは極めて軽率だった」と反省。今後は日本で活動するとしたが、この頃からテレビでの出演が激減。
2011年7月、英検準1級を取得し、都内の外資系企業や保険会社などの法人を対象に週3日ほど英語講師を務めている。