概要
前作Memories Offから1年後の話となり、新たな高校「浜咲学園」が舞台となる(神奈川県立鎌倉高等学校をモチーフとしている)。前作と同年齢の高校生が主人公であり、前作の登場人物たちとは『Memories Off After Rain』でその繋がりが描かれる。
作品のテーマは「恋愛の乗り換え」。恋愛には付き物の出会いと別れのうち、「別れ」を描いたゲームがあまりなかったので、その部分を前面に押し出している。前作のヒロイン彩花はゲーム開始時にすでに不在という特異な状況だったが、本作で描かれる別れはより現実味を持たせたものになっている。
キャラクターデザインは、前作に比べて制服や髪型を派手にしてある。その一方で、物語のイメージに沿わせるため色はおとなしく、トーンを落としたものになっている。
内容
それからと同様にシリーズ最高傑作の呼び声が高い本作だが主人公の伊波 健はギャルゲー界に名を刻んだヘタレ主人公である。
そのへタレっぷりはメインヒロインで彼女である白河ほたるの親友の飛世 巴ルートで遺憾なく発揮される。まぁとにかく『健ちゃんは誰に対しても優しすぎる』んです。
具体的には三回会って話しただけで今、彼女がいるのに今、彼女がいるのに告白してしまい、その上「友達でいよう」と言われたにもかかわらず、積極的にアプローチし、その間も彼女と普通にデートするなど、半端じゃない優柔不断を発揮しており、そのヘタレっぷりは三大ヘタレ主人公に引けを取らない。