競走馬を生産・育成してレースに出走させ、その競走馬を繁殖入りさせることで血統をつないでいくことを目標とする競走馬育成シミュレーションゲーム。年が変わるごとにマイナーバージョンアップされた作品が発売されるため、シリーズ作品数は多い。
同時期に発売されたダービースタリオン（ダビスタ）シリーズとよく比較されるが、ダビスタシリーズはライバルとなる競走馬（基本的に実名だが、初期の作品では変名を用いていた）が何度も若返りループする（ゲーム上のライバルは常に実在馬となる）のに対して、本シリーズはライバルたちも年をとり引退し、繁殖入りするのでゲーム全体として世代が入れ替わるのが特徴である。
ウイポ6までは実在馬が引退して数年後からスタートしていたが、ウイポ7・8では1980年代、ウイポ9は1990年代（後のバージョンでは1984年・1977年などが追加）からのスタートが可能(PK版は実在馬がすべて引退した近未来からスタートできるモードもある)。実在馬に混じりながら競走馬を育成できるほかアイテムを使って実在馬を所有することもできる。ただしレースカレンダーは発売年度のものが使用されるため、「弥生賞ディープインパクト記念がディープインパクト出生前からその名前で開催」といった矛盾なども発生している。
pixivのイラストの傾向として、シリーズに登場するライバル競走馬やプレイヤーが生産した競走馬をオリジナルウマ娘化させるイラストも見られる。
