文政12年9月27日（1829年10月24日） ～ 慶応元年閏5月11日（1865年7月3日）
通称半平太、号は吹山（後に瑞山）、諱は美楯（後に小楯）。また勅使の供の際に姉小路公知から与えられた変名に柳川左門もある。
安政3年（1856年）8月、藩の臨時御用として江戸での海防警備に加わり、同時期に鏡心明智流の士学館（桃井春蔵の道場）で剣術修行に励む。半平太の人物を見込んだ桃井は皆伝を授け、塾頭として道場の風紀の取り締まりを一任した。同時期に坂本龍馬も江戸の桶町千葉道場（北辰一刀流）で剣術修行を行っている。安政4年（1857年）9月、祖母の介護のため土佐に帰国。安政5年（1858年）に一生二人扶持の加増を受け、土佐藩の剣術諸事世話方を命じられる。
安政6年（1859年）2月、一橋慶喜の将軍継嗣擁立運動をしていた15代土佐藩主・山内豊信（号：容堂）が大老・井伊直弼によって隠居させられ、同年10月には謹慎を命じられる（安政の大獄）。これによって藩内で幕府に対する反感と山内豊信の名誉回復に対する機運が高まった。
文久元年（1861年）長州の桂小五郎や久坂玄瑞、高杉晋作、薩摩の樺山三円ら他藩の尊王攘夷派と交流し、薩長土三藩が挙藩勤王体制を整えた上での朝廷擁立運動を提案し、8月に土佐勤王党結成。加盟者には坂本龍馬や中岡慎太郎らがいた。
藩内の保守派と組んで参政・吉田東洋を暗殺後、土佐の藩論を握り16代藩主・山内豊範を擁して上京、土佐は朝廷から京都警護の内勅を受ける。
文久年間は他藩応接役として朝廷擁立運動の周旋や天誅の指揮で活躍。文久2年（1862年）10月には攘夷督促の勅使を任された姉小路の雑掌となり江戸へ随行し、江戸城で将軍・徳川家茂にも拝謁した。
しかし翌年8月18日の政変で尊皇攘夷派失脚後は投獄、慶応元年（1865年）閏5月11日「主君に対する不敬行為」という罪目で切腹を命じられる。
辞世の句は、「ふたゝひと 返らぬ歳を はかなくも 今は惜しまぬ 身となりにけり」。享年37歳。
逸話
腹を横三文字に切る「三文字切腹」を行った。
投獄後、牢番達から非常に慕われ、季節の花々やネズミ除けの蛍約300匹を差し入れられるなど、何かと細やかな心配りを受けた。
妻・お富とは非常に仲睦まじい間柄であった。
創作の逸話
門弟の岡田以蔵を天誅で利用した、獄中で毒殺未遂を恨んだ以蔵に自白されたという逸話が有名だが、実際の天誅は集団リンチであり、以蔵は拷問で即座に吐いていることが当時の書簡記録で確認されていることから、いずれも創作である。
