概要
CV：梅津秀行
エンゼルアイランド随一の資産家であり、チロリ・ジロリの父、メメリッチョの夫。
愛妻家にして子煩悩だが、手掛けるビジネスはあくどい。そのせいで失敗する。
一般には「玩具会社の社長」であるが、多種多様かつ多角経営している。豪邸に広大な土地を持つ。
祖先は海賊らしく、カーレースが開催できるほどの広大な私有地には豪邸に入りきらないほどの宝が埋まっているらしい。
学生時代は相撲部で、学生横綱になるほど活発な少年時代を送っていた。
劇中ではビジネス面における世相の風刺を担当するキャラクターの1人（他にはローガン、デメントン、メトリなどがいる）。
子供の目線で見ると、金儲けを企んで失敗する「キョロちゃん版ばいきんまん」的な役回りだが、大人の目線で見ると「ビジネスを悪用すると痛い目に合う反面教師」、「悪徳を含むビジネスの裏側を表現したキャラクター」といった、子供のころに見る・大人になってから見直すとだいぶ印象が異なるキャラクターでもある。
ドン・ジロリが登場する度に、反面教師とはいえ、ほとんどが社会・経済・経営の勉強になる内容も多い。
活躍（悪行・悪徳を含むビジネス）
現実の成功者・経営者の手腕や名言にもある通り、経済・ビジネスの本質は「（売り手・販売業者が）大衆（人々・買い手・消費者）を喜ばせる・満足させること」にあるのだが、ドン・ジロリの場合はそれとは真逆にヤクザまがいの阿漕なやり方でビジネスを展開しているため、住人から非難されることが多い。そのために手掛けたビジネスのほとんどは失敗し大損・赤字になる。
- 第7話『怪盗ギロッシュ登場』では、本業である「おもちゃ工場」にて、社員による手作業の仕事から機械による製造にシフトし、人員削減のためにミッケンの父・マナジリがリストラの対象となるが、ギロッシュが機械を盗んだためにリストラは中止になった。この会では、後の十数年後に起こるリーマンショックやなくなる仕事を風刺していた。
- 第10話『パン屋さん戦争』では、息子のチロリがマスカーラの店で買ったパンを横取りし平らげて、そこから「製パン事業」を思いつく。マスコミを使って「美味い! 安い! ジロリのパン!」というキャッチフレーズで「松茸パン」や「キャビアパン」を安値で売り出すも、それらの中身は、前者が「干からびた餡子」、後者が「雑草の種」という、「安物買いの銭失い」、「うまい話には裏がある」という言葉が似つかわしい粗悪な商品である。最終的にはキョロちゃんの発案したパンがマスカーラの店で繁盛した上、息子のチロリが自身のビジネスの裏側を指摘した際、噂好きのメトリに知られ、間もなく閉店となった。
- 第13話『メグロさんの静かな一日』では、台風予報が出た際、チロリがマスカーラを災害から救出する妄想をしていた際、「蠟燭に懐中電灯」、「水や食料も必要だ」など、チロリの妄想話を聞いて災害に必要なものをつらつらと並べた結果、「防災ビジネス」を思いつく。住民に防災セットを交わせるように、ドン・ジロリ自ら変装してサクラを演じるという荒行をやってのけ、完売に至らせた。さらに、調子に乗って災害が起こった際、別の島で防災シェルターという名のリゾートホテルで顧客をつかもうとしたが、結果的に台風の被害から免れたために大赤字に。
