一般的には、賊やヤクザ者といったアウトロー集団のリーダー格を指す言葉。ボス。
ただし本来は単にリーダーという意味しかなく、悪人に対して使われるとは限らない。たとえば、「鬼平犯科帳」(さいとう・たかお著)において鬼平は部下から「おかしら(「長官」に「おかしら」とルビ)」と呼ばれている。
Pixivにおいては、同じ「おかしら」でもひらがなの「おかしら」は、ファイナルファンタジー5のファリスを指す事が多く、漢字の「お頭」は、ONEPIECEのシャンクスを指す事が多い。
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