概要
右隅の船舶が二代目おがさわら丸
小笠原諸島と本土を結ぶ貨客定期船。愛称・略称に「おが丸」。カーフェリーではない（広義のフェリー、貨客船である）。現在のところ小笠原諸島には民間用空港がないため、この船のみが小笠原と他所との間の唯一の交通手段でもある。
大体3日～1週間に1往復、東京・竹芝港から父島・二見港まで運航されている。前述の通り車両運搬には対応していないが、特別の事情がある場合や島内の車両の購入や売却・廃棄に伴う運搬をクレーンを使って行う。
他には「第28共勝丸」（危険物の旅客フェリー積み込みは禁じられているために運航される）という片道40時間の貨物船が運航されており、かつては旅客定員9名までであれば予約すれば誰でも乗れたのだが、現在では特別な事情を除いて旅客対応していない。
この「おがさわら丸」（と貨物船）で島民用の物資もまとめて運ばれる。ちなみに、日本の定期旅客船で最も外洋を多く走るため、揺れが半端ない。フィンスタビライザーという横揺れ防止装置が日本の定期便用旅客船で唯一つけられているが、それでも酔い止め必須レベル。なお、もう一つの「共勝丸」についてはお察しください。
島民は、豊かな自然に憧れ島外から移住してきた人が多いが、上記の事情から人の住める場所が限られているため家賃はけっこう高く、雑誌類もフェリーで週１で運搬するしかないため遅れがちであり物価も高い。新聞ですら1週間単位でまとめて配布されるのが普通。
なお、生鮮食品、とりわけ果物は船便入港日（＝入荷日）に争奪戦となる。
置き換え計画
元々、運航時間の大幅な短縮を目指してテクノスーパーライナーと呼ばれる高速船の投入を予定していた。実用船は既に出来上がり「super liner OGASAWARA」と名付けられ導入間近であった。
しかし、おりしの燃料費高騰もあり、到底採算性があいそうにない高速船導入には疑問が投げかけられた。おがさわら丸は民間の運営であり、採算が全く取れないというのは流石に問題になったのである。結局、この船舶の導入は断念され、船は2011年の東日本大震災時に災害派遣され、被災地の石巻港で支援を行った後、スクラップにされることになった…。
しかし、二代目おがさわら丸も就航から20年近くが経過し置き換えが検討されるようになる。平成28年7月に「おがさわら丸」と、二見から母島までを結ぶ「ははじま丸」に新造船を投入し置き換えを実行、所要時間は少し短くなり、東京竹芝～父島二見間は1時間半短縮されて24時間ジャスト（定時運航の場合）となった。
三代目導入にあたっては、近年の本土のカーフェリーにならい個室の増加や、開放室においてもプライバシーを高めた設計とし、客室面積を大幅に増加させるなど、サービス向上に努めている。
代船
小笠原海運は東海汽船の子会社である。そのため、かつてはおがさわら丸のドック期間中に東海汽船の運用する船舶（主に三宅島や八丈島への貨客船）による代船が見られた。
「ふりいじあ丸」「すとれちあ丸」は近海運用に耐えうる仕様であったため、度々使用された。特に「すとれちあ丸」は初代「おがさわら丸」の姉妹船であった。
しかし、「すとれちあ丸」以降は近海運用より近距離域の沿海運用を想定した船舶が中心となり、「すとれちあ丸」引退以後、近海運用への切り替えが可能な「かめりあ丸」による代船が一度だけ行われたものの、以後は行われていない。現行の「橘丸」「さるびあ丸」は限定近海までの運用が中心であり、代船運用を想定していないものと思われる。
このため、ドック期間中の代船が存在しておらず、この期間（年間辺り40日ほど）は小笠原と外界を繋ぐ交通手段が存在しなくなる。物資は共勝丸によって届けられるものの、人的交流は断絶を余儀なくされる。しかもこの時期は年末明けの冬季シーズンであるため、小笠原出身の受験生は本土で受験をするにあたって、数十日もの間本土への連泊が必要になる。
この問題の解決が求められているが、現時点では解決していない。二代目おがさわら丸が代船地位につくかも不透明なままである。
中の人
三代目おがさわら丸の船内アナウンスを担当するのは声優の中上育実さん。
