アメリカ合衆国イリノイ州最大の都市でアメリカ合衆国第3の人口(約270万人)を抱える。
大阪市とは姉妹都市であり、商業・金融の街であること、かつて第2の都市だった歴史、ガラが悪いが人情味ある市民性、ニューヨーク(東京都と姉妹都市)とのライバル関係などの共通点がある。
都市名の由来は先住民の言葉で「タマネギのある所」という意味である。
同名のアメリカのロックバンドはChicagoを参照。
元々は穀物の交易所から発展した都市で、現在でも世界最大の商品取引所がある。また、芸術や音楽などの文化活動が活発。
都市交通として地下鉄/高速鉄道があり、またアムトラックによるアメリカ各地への長距離鉄道がある。
