概要
2020年10月28日から同年12月9日（HTB基準）まで放送。全7夜。
海外企画としては2013年放送の「初めてのアフリカ」以来7年ぶり、レギュラーメンバー4人だけで行う海外ロケとしては2007年放送の「ヨーロッパ20ヵ国完全制覇～完結編～」以来12年ぶり、さらに令和初の海外企画にして平成最後のロケ企画（放送は令和になってからだが、本企画のロケそのものは元号が平成の内に完結しているため）、なおかつHTBの南平岸旧社屋で収録された最後の企画の一つ（第一夜冒頭を南平岸社屋の玄関で撮影）でもある。
今回は「ヨーロッパ21ヵ国完全制覇」「ヨーロッパ・リベンジ」「ヨーロッパ20ヵ国完全制覇～完結編～」に至るまで割愛されまくったアイルランドへ行くことになり、加えて1997年放送の「ヨーロッパ21ヵ国完全制覇」から21年目というのもあり、21年目のヨーロッパ21ヵ国完全制覇を目指す（太字の部分は放送上では赤色表記）。
また、時代が進んだためか今回は「ポケットWiFi」も帯同（WiFiの帯同に関して藤村Dは消極的だったが、大泉の強い要望により導入）して企画が進行している。
なお、本企画での前枠・後枠は第四夜までは過去の企画よりも短時間（短くて10秒、長くても30秒程度）となっていたが、第五夜では若干長めになった。
経緯
2019年から2020年にかけて放送された（HTB基準）「北海道で家、建てます」の最終夜にて、同企画と並行して本企画も収録していたことが明らかになっていた。
ロケの時期そのものは同企画にて「最初に建てたツリーハウスが崩壊した後」にあたる2018年夏であったが、企画のその後を気にしていた大泉に対し、ミスターとD陣の二人が「家は完成した」としらを切り（もっとも、視聴者には本企画の第一夜にて、車中での大泉と藤村Dの会話をオーバーラップさせながら、崩壊した顛末をダイジェストにして伝えていた）、2018年の秋に代々木公園で行われたイベントでもミスターが「ロケで外国を車で走った」と本企画を仄めかす発言をしていたが、正式名称が明らかになったのは本企画第1夜の中盤である（正式に企画名となったのは本企画第二夜の前枠となった）。
主な流れ
第一夜
時は2018年夏、一ヶ月後の社屋移転を控えたHTBの南平岸社屋の前に集合した「どうでしょう軍団」4人。番組開始時点で初々しい大学生だった大泉洋も今や「四十五の父（2018年夏当時）」となっていた。
そんな大泉には相変わらず「目的地」は告げられず、娘には「パパはまた知らない所に連れて行かれる」と悟られ、そんな中で番組での思い出を語りだす藤村D。
その話の中で、藤村Dが過去にミスターが「この旅で21ヵ国回れなければ、僕は番組を辞める」と並々ならぬ決意を表明していた事に触れ…
第二夜
長年の「ヨーロッパ制覇」の中で行けていなかったアイルランドへと向かう事になるも、空港への車中「昼間の飲酒は無し」という約束を反故にして飲酒をする大泉とミスター（もっとも、昼間の飲酒を禁じた経緯は「全員が飲んてしまうと移動時の運転に差し支える≒飲酒運転を誘発しかねない」という前提であるため、後ろに座っていた大泉とミスターは一応セーフではある）。
まずはパリへ向かう軍団4人。パリでの酒席の中、大泉は「行程の効率が悪過ぎる」「僕は君（藤村D）の事をむしだと思っている」などと罵倒しつつ、空港での出来事を回想する。
そして凱旋門から、アイルランドに向けて「UKにゆけぇ（byミスター）」とユーロスターに乗ってイギリスでレンタカーに乗り換えて目的地のホテル「リゴンアームズ」へと向かうも、ミスターとスマホのナビ（大泉の発言からSiriである事がうかがえる）が車内で拮抗しながらも目的地へと着く。
第三夜
コッツウォルズからリバプールに向かい、アビーロードで写真を撮る旅程を組み、大泉の運転により出発。道中ではブロードウェイの観光名所である「ブロードウェイタワー」を発見できずにあっさり通過してしまう。
息抜きとばかりにタレントそっちのけで藤村Dはニジマスへの餌やりに興じるも、挙げ句の果てにはニジマスにも飽きられ、インド料理店を目指しているのに行く先々で「Close」の看板に出くわし最終的にバーガーキングで食う羽目になるなど、かつての「うどん屋定休日」の再来を思わせる展開に。
場面変わって車中で「番組の今後」について語り出す軍団。ミスターは「僕の中で『一生どうでしょうします』なんていうのはね、今や僕の中にはないんですよ」、藤村Dは「一生どうでしょうします」という概念を「一生ご飯食べ続ける」として捉えたと前置きした上で「湖水地方まで200キロなんて、こんな『ご飯』は食べられないよオレはもう」、大泉に至っては番組のコンセプトである「低予算・低姿勢・低カロリー」が21年後に残ったのは「低カロリー」だけだと指摘した。
番組の今後が揺らぐ中、車は湖水地方へ向けて走って行く。
第四夜
冒頭から渋滞に巻き込まれる軍団。途中でドライバーを大泉から藤村Dへと交代し、スワンホテルへと到着した。ホテルにて大泉が「嬉野Dのカメラが途中『バだん、ぐゎぁん』となった」と指摘する。
翌日宿泊するホテル選びに、大泉が久々に「エッチデーデーだど」こと「従兄のみっちゃん」でプレゼンしたいと提案、その後ミスターから「福山雅治」でプレゼン欲しいと言われまんまと乗っかる大泉の横で爆睡する嬉野D。
そして遂には往年の「小林製薬の糸ようじ」こと「渡辺篤史」や「土井善晴」（ただし途中で「糸ようじ」もぶっこむ）や「久米明」（余談だが、久米は本企画のロケから2年余り過ぎた2020年4月に逝去している）のモノマネまで飛び交う中、結局「誰もプレゼンしなかった」ホテルに決定した。
翌朝、ミスターの運転で出発し、道中でいろんな顔をしながら写真撮影を行い、またしても途中で大泉→藤村Dへとドライバーを交代しながら「自分の七割は『悪態』で出来ている」と告白する大泉。
フェリーに乗船しフィッシュアンドチップスに舌鼓を打ち、その後、高速道路経由でアイルランド国境を目指すも、ただ走っているだけでスルッとアイルランドへ入国した事が発覚。しかしそれでも悲願であったアイルランドへと足を踏み入れたどうでしょう軍団であった。
第五夜
アイルランドに入国し、大泉のTシャツに「アイルランド入国を示す赤色に塗り潰す儀式」を
執り行い、ミスターは積年の「これまでグレーな状態での出演だった」「21年目にして正式契約」と安堵し、後は帰るだけと意気込んだが、藤村Dの発案で急遽ダブリンに行く事に。
集合時刻である翌朝11時までは各自撮影して「はじめての自由行動」（ご丁寧に「はじめてのおつかい」風の色合いで再現）を披露する事になり、嬉野Dは「撮影したSDカードをバックアップし、5時36分に起床し早朝からバッテリーを充電」藤村Dは「写真に撮影時刻のキャプションを付けて説明し、シャワーキャップ着用で入浴、その後ミニバーを見つけて飲酒」ミスター「シャワーキャップで入浴後、レプラコーン探索」大泉は「寝起き顔の写真を2連発、7時起床後にランニング」だったが、藤村Dは「大泉が中高年になって運動に目覚めるのはどうかと思う」と発言したところ、逆に「朝からしこたま飲んでた奴には言われたくない」と噛みつかれた。
その後街を散策し「レプラコーン（になりきれる写真ボード）」を発見しミスターと大泉が撮影、その後のアイリッシュパブにて大泉が「自分をスターとして扱ってくれない」と「ワッショイ感が無い」事に対し不満を漏らす。路上ライブで二度もバンドに投げ銭をして「ダブリンに爪痕を残した」と満足げに語る大泉。そしてまたパブにて乾杯するどうでしょう軍団なのであった。
