北海道の浦河牧場で誕生した馬。父アグネスタキオン、母アビ、母父チーフズクラウンという血統の牡馬である。
中々勝ち星を挙げられなかったが、6戦目で初勝利を挙げた後はレースでの好走も目立ち、GⅢ毎日杯で6番人気ながら追い込みを決め、嬉しい重賞初勝利を飾った。
その後皐月賞を回避し、当初から目標としていたNHKマイルカップへ向かい、1番人気に応え優勝。見事GⅠ馬の座を射止めた。
そして次走には日本ダービーが選ばれ、ここでも一番人気に推された。
レースでは後方で足をため、直線で大外一気の追い込みを炸裂させる。
最後には、3歳世代の頂点を決めるゴール板を真っ先に通過した。これにより、ディープスカイは2004年のキングカメハメハ以来2頭目となる変則2冠馬の栄誉を手にした。
その後は秋初戦の神戸新聞杯こそ勝てたものの、ウオッカやダイワスカーレット、ドリームジャーニーといった名馬たちと見事にぶつかってしまい、毎回2～3着で終わってしまう結果になってしまう。
その後、2009年の宝塚記念後の放牧から帰厩した際に屈腱炎を発症している事が発覚。
引退し、種牡馬入りする事となった。
父アグネスタキオンが早世しているため、後継種牡馬として期待がかかる一頭となっている。
古馬と戦ったレースで勝ち星を挙げられた事はついに無かったが、数々の実力馬相手に僅差まで詰め寄ったレースが多く、確かな実力を持ち合わせていた馬と言えるだろう。
ちなみに、未勝利時代に3度の2着を経験しているため、生涯走った17戦中2着が7回という隠れたシルバーコレクターでもある。
2021年7月に種牡馬引退が発表された。引退馬協会が同年に行い約3285万円を集めたナイスネイチャのバースデードネーションの資金を元に受け入れることを発表している。
