通り名の由来は同作の主人公、江戸川コナンが推理した事件の謎を周囲に説明する際、
①コナンが腕時計型麻酔銃で小五郎を眠らせる
②そのまま蝶ネクタイ型変声機を使い小五郎の声で推理した謎を周囲に説明する
③それによって事件解決
④事件解決後、小五郎起床。そして本人は何も覚えていないにも関わらず小五郎が事件を解決したことになり、こうして彼の名前が全国レベルに知れ渡ることとなっている。
この一連の流れが、何も知らない周囲の人物達にはあたかも小五郎が眠ったように座り込み、彼が名推理で事件を解決しているように見えたことから(この時の寝顔もなかなかに渋い)。なおこの状況はよくこの光景を見かける目暮警部や高木刑事曰く『例のアレがきたか』などと表現されている。
余談だが眠りの小五郎のデビューは腕時計型麻酔銃を使わずに灰皿を蹴って小五郎を気絶させていた。
おまけに麻酔を700回前後打たれたにもかかわらず、元気に生きている。
(そんなことされてよく生きてたな小五郎のおっちゃん・・・)