おまけに女性にもだらしが無く、美しい女性を目にしては鼻の下を頻繁に伸ばしている。ミーハーで芸能人にも詳しいが、特にアイドル・沖野ヨーコの大ファンで、ファンクラブに加入し限定販売のフィギュアまで買うなど、完全にオタクの域に達している。尚、ヨーコ本人とは彼女の元彼が自殺した事件を機に、テレビ番組での共演や業界で起こった怪事件の相談などで度々交流を続けている。

更に、名探偵として扱われ仕事が増える様になってからは金遣いも酷くなり、コナンの養育費として一千万円も受け取り、仕事でもかなりの額を稼いでいるはずなのに、未だに自家用車を購入せずレンタカーを借りてばかりいる（車については後述）上に娘の蘭にもロクに私物を買い与えようとしない等、自分の趣味・嗜好以外で金を使おうとしないドケチな面もある。

OVAでは蘭に内緒で会員限定のヨーコのボイス付き目覚まし時計を購入した為、怒った蘭に「タバコ禁止、お酒は一日一本」を命じられたことも。

私立探偵でありながら、探偵小説等は殆ど読もうとせず、アガサ・クリスティの有名な小説である「そして誰もいなくなった」に関してはコナン・ドイルの小説と勘違いし、タイトルを間違えてまでいる。

コナンの尊敬するシャーロック・ホームズの事も「紙の上の人間」と口汚く侮蔑しており、それを聞いていたホームズ・フリーク達からは完全に白視されている。一方で、南総里見八犬伝やオリエント急行殺人事件は好きな模様。

些細な事で癇癪を起こす短気さや、上下関係に拘って機嫌が悪くなると自分より立場の弱い相手に声を荒げたり暴力まで振るって八つ当たりする等、どちらかと言えば人間的に器の小さい部分が目立つ。

自分と立場が同じもしくは上の物には間違いを犯したら素直に謝れるが、子どもなどの自分より立場が下と見た者には間違いを犯しても、なかなか素直に謝ろうとしないどころか逆上する時もある。

その為、娘の蘭や元・上司である目暮からは、目に余る自己中心的な振る舞いに度々呆れられ、コナンや少年探偵団の三人組からも基本的に大人として信頼も尊敬もされていない不甲斐無さを見せる。

その一方、危機に陥った子供達が助けられる状況であれば迷わず身を挺したり、卑劣な悪人に対して怒りを抱き普段以上の行動力をみせる等、真っ当な良識も持ち合わせてはいる。

家族にも基本的には憮然とした態度で接しているが、心の奥底では強い愛情に満ちており、妻や娘が危機に陥った時には大いに取り乱す。

自分の手の届く範囲で危地に陥った際には的確な判断を下す場面もあるのだが、他人任せにせざるを得なくなった際には特に動揺が酷くなる。

極度の高所恐怖症で、ヘリコプターやロープウェイ、モノレールなどの外の景色が見える乗り物に乗ると、滝のように汗をかきその場から動けなくなる。

ただしこれはアニメオリジナルの設定で、原作の小五郎もそうなのかは一切描写されていない為定かではない（原作者･青山剛昌氏は「高所恐怖症(について)はわからない」と答えている）。

探偵としての能力

大抵のエピソードでは見事なまでのヘボ探偵であり、後述するように地のスペック自体は優秀であるものの、生来の短絡的かつ怠惰でお調子な性格が災いし、普段は全く活かせていないのが現状。

仕事に対するやる気も欠けており、特にギャンブルの最中に依頼のアポイントメントや電話がかかってくると、断るか受話器をとらない、ひどいときには電話線のコードを引っこ抜いてしまった事さえもある。

推理に関しても基本的にトンチンカンであり、元・刑事の上に情報集めを基本とする探偵でありながら、自ら足を運んだり調べ回ったり情報集めをするのを面倒くさがってやろうとしない。

コナンに眠らされて「眠りの小五郎」になるまでは、その場にいる容疑者や警察の面々を唖然とさせるような迷推理を乱発し、特に探偵役に乏しいシリーズ初期では、自分の推理の矛盾点や自分が気付いていなかった不可解な部分をコナンや刑事達から指摘されたりすると、プライドが傷ついてすぐに逆上したり、無茶苦茶とも言える暴論によって否定したりする等、人としてどうかと思うような行動・言動をする事も少なくなかった（ただし他のキャラと同様、それがある意味真相だったり、推理のヒントとなったりすることもある）。

コナンの指摘を、「子どもの言っていること」と思いつつもおかしいことはおかしいと考える有能な刑事達とは違って、考えもせず強引な意見で無理矢理納得しようとする場合が多い。

自分が眠らされて推理役の替え玉にされていることには全く気づいておらず、推理したはずなのに記憶が無いことには疑問も何度か抱いたが、結局「非常事態になると隠れた推理力が発揮され、それでエネルギーを使い果たしてしまうので記憶が消える」と勝手に思い込んでいる。

しかし、これらの欠点は性格面に由来するものであり、本人の中で見栄を張る気が完全に消え失せた時は、コナンをも上回る推理力と名探偵の名に恥じない抜群の力を発揮する。

主にそうなるのは親類縁者や同級生などの身内が関わる、自身にとっても他人事ではない事件であり、彼らの無実を証明するべく慎重かつ必死に証拠を集め、(途中でコナンにある程度誘導される場合もあるとはいえ)最後には自力で真相にたどり着いている。

時には人生経験の差によってコナンよりも正確に真相を掴むことさえあり、このことから本人さえ真剣なら、それなりに推理力は高いことが示唆されている。要はやる時はやる人である。(通称：覚醒小五郎)

とりわけ妻の英理に対しては些細な変化も見逃さず、彼女の仕草や行動から的確に心理状態まで見抜いている。そのため英理絡みで常人離れした小五郎の凄さを見るたびにコナンも「その鋭さがいつもあればな…」と溜息をつくことが少なくない。

特に劇場版第9作『水平線上の陰謀』では、コナンも「名推理だったぜ、おっちゃん」と感心するほどの推理力を披露した(ちなみに、小五郎役の神谷明氏は「劇場版でも小五郎が事件を解決する話が見たい」と前々から思っていたということから、今作を一番のお気に入りだと語っている)。

他にも『小五郎の同窓会殺人事件』や『見えない容疑者』、『自動車爆発事件の真相』(アニメオリジナル)など、小五郎自身の活躍を拝むことができるエピソードはいくつか存在するので必見である。

また、「揺れるレストラン」では頭を打った衝撃で一時的に覚醒したのか、犯人の使おうとしていたトリックを見破っていた。(なお、実際の凶器はまた別の物(最初の推理ショー時点では鑑識の報告がなかった)だったためそちらはいつも通りコナンによって暴かれている)

浮気調査や素行調査といった、あまり推理力が必要ない調査依頼は大抵無難にこなすので、その意味の能力では職業的に問題はない。運転技術も中々のもので、「霧にむせぶ魔女」では走り屋相手に大立ち回りを演じている。

元刑事の経験ゆえに、遺体の死因や死亡推定時刻を自力で割り出す(大概は鑑識結果とほぼ一致している)、現場保存や犯人の逃走･工作防止のためにその場の人間全員を即座に制止するなど、的確かつ迅速な判断を下す場面も多く、現場確保の基本的な業務遂行に関しては問題なくこなせる（序盤は逆に現場を荒らすような行動が目立っていたが）。

普段は油断だらけで活かされる事は無いが、実は柔道の達人であり、空手家である蘭の武道の才能、格闘センスは彼から受け継いでいると言っても過言ではない。

学生時代から打ち込んできただけあってその実力は非常に高く、全国優勝した同級生が「練習では一度も小五郎に勝てなかった」と語る程である。しかし、上手くやろうと意識する程悪化する本人の性から、公式の大会では一度も勝てていなかった模様。

特に一本背負いを得意としており、大柄な相手でも難なく投げ飛ばす。これによって犯人を確保したことも多い。武装した凶悪犯相手にも怯まず立ち向かう勇気や、そのために必要な強さ、相手の隙を逃さずに突撃を敢行する決断力の確かさも大きな強みであり、犯人にとっては大きな脅威と言える。

コナンが犯人の武器に何かをぶつけ、怯んだ一瞬の隙を突いて小五郎が突撃すると言うコンビネーションも何度か見せている。

射撃の腕前も警視庁内で一二を争うものであった事が、劇場版『14番目の標的』で判明。

実際刑事時代には、人質に取られた英理を救うため、敢えて彼女の脚を撃って犯人と一緒に走れなくなる程度の傷を負わせ、犯人が解放する様に仕向ける(犯人を撃つと逆上した犯人によって人質に危害が加えられる可能性があるが、人質が怪我をして足手まといになれば解放して犯人だけで逃走を図るとの考え)といった高度な技術を披露している。

しかし、本人はこの件に強い罪悪感を抱いており、以降は『14番目の標的』で似たような状況になった際に白鳥警部に銃を寄越すように要求した時を除き(なお、当時の話を概要だけを聞いて『銃の腕に自信を持っていた彼が誤って犯人では無く英理を誤射したもの』と認識していた白鳥警部は要求を拒否している)、銃の類を使おうとはしていない。

また番外編によると、警察学校時代の最初の試射（射撃訓練）で100点満点、20発全弾ド真ん中的中させた天才として語り継がれている。

なお、11巻でTV番組に出演した際には話を振られて「拳銃の方はあんまり…」と答えているが、これが謙遜なのか上記の経験からの忌避感なのか、この当時は設定が固まっていなかったのかは不明。

コナンでも呆れるくらい「昔からババ抜きが鬼強」(『36マスの完全犯罪』より)。だが観察眼や心理分析に長けているはずのコナンにも勝ちまくるほどなので、これは頭脳や探偵技術の応用ではなく単なる強運のおかげか。「商店街のくじ引きで」旅券やチケットを当ててくる事も多いので、やはり運（悪運ともいう）は良いのだろう(まぁ行った先でほぼ確実に事件に遭遇してしまうし、半端にくじ運が良いせいで博打も辞められないのだろうが…)。

探偵としての弟子に安室透と脇田兼則がいるが、2人は後述の事情で小五郎の調査のために弟子を装って潜入している黒ずくめの組織の幹部であり(しかも後者に至っては完全な敵)当然ながら推理力は彼らの方が上。

小五郎を素直に尊敬している横溝参悟も「小五郎の弟子」を自負しており、安室が弟子入りしたことを知った際はそれを主張していた。

最近では安室や脇田、世良真純や沖矢昴など推理力に優れる面々が増えたために「眠りの小五郎」にされる頻度は減っており（アニメオリジナルでは現在も原作よりは頻度が高い）、小五郎本人が真面目に推理する機会が増えている。

犯人への対応

コナンはある事件を境に「犯人を死なせる様な探偵は殺人者と変わらない」という信念を抱くようになったが、小五郎は元・刑事である事もあってか、それに加えて「何があろうが殺人者に同情などしてはいけない」という冷徹な信念も抱いており、

『わからねーな…　どんな理由があろうと、殺人者の気持ちなんてわかりたくねーよ…』

と、被害者に落ち度があったり、やむを得ない事情があったりしても、犯人を絶対悪と決め付けて非難するという態度を取る。

しかし、「死なせろ!」と落ちかけて手を掴んでも暴れる犯人に対しては

「死なせやしねぇ!。

　てめぇに自分の犯した罪の重さを

　分からせてやる!」

と、一喝。「死」という逃げ道すらも決して許さず『犯人には生きて、罪を償わせる』という信条も持っている。

基本コナン（新一）に眠らされ、記憶がないため、事件後の犯人や関係者へのアフターケアも一切しない。アニメではそれが災いし、報復を受けそうになるケースが幾つもある。

ごく稀ではあるものの、良心に訴える形で反省を促したり、事件の発端が自分の不手際によるものだった場合、謝罪したりする。

その一方、立ち入り禁止の場所で釣りをする、拾った万馬券を警察に届けず寿司屋で食事をするなど、個人への注意やマナー違反の範疇で済む犯罪行為にはかなり甘く、さらにいい加減な推理で無実の人間を誤認逮捕しかけたり、殺人を自殺や事故死に決めつけるケースが多いため、道徳的な説得力は無いに等しい。

上記の信条故なのだろうが、勘違いから殺人を犯した犯人も一切憐れまず、事件解決直後に打ち上げを行おうとしたり、弟子を自慢するようなニヤケ面をするなど不謹慎な振舞いも目立つ。

総じてストイックさとは無縁の人物と言え、「人の命」など「決して取り返しのつかない事」にだけは真摯になれるのだろう。

「殺人なんてものはゲームやドラマの中だけに留めて欲しいもんだ。本当に人を亡くした哀しみは、ゲームやドラマどころじゃないからな」…この台詞は組織から匿われた際に阿笠に頼まれて試作の推理ゲームをプレイ中にポツリとつぶやいた発言だがこの発言を聞いた人間のうち、灰原哀がおそらくこの言葉に一番共感したであろうことは想像に難くないだろう。

経歴

帝丹高校を経て米花大学に入学。貧乏学生だったらしく、「泡と湯気と煙」においては、「ビールに塩を混ぜて、泡立ちを復活させて、ちびちび飲んでいた」というエピソードが載っている。また、アニメオリジナルではあるが大学時代に英理と学生結婚をし、生活費を養う為に家庭教師のアルバイトをしていた事が『自動車爆発事件の真相』にて語られている。

大学を卒業した後は、警視庁に入庁している。

以降は順調にキャリアを積み、捜査一課火災犯係や強行犯係の刑事にまで上り詰めた。この頃、現在も捜査協力などで関係のある目暮十三や松本清長などの警視庁の面々と出会っている。

(しかし彼の拳銃の精度や柔道の腕前を見れば機動隊に配属されるのが普通。捜査一課に年齢から鑑みて上層部から一本釣りされるほど推理力が当時あったのだろうか。)

当時の上司である目暮によれば、その短絡的な推理で多くの事件を迷宮入りにしてしまったとか。

前述のように10年前の署内での発砲事件の責任を取り警察を辞め、私立探偵に転向した（この設定は後述の別居の原因も含め、劇場版第2作『14番目の標的』で判明）。

探偵になってしばらくは、ペット探しや浮気調査などの地味な依頼を粛々と行う普通の探偵であった。

尤もTVシリーズ第471話で語られているように、コナンが来る前にも殺人事件を解決しているので、凶悪犯罪にも対応できる探偵として一定の信頼は得ていた模様。

ちなみに毛利探偵事務所が入っているビルは彼が親から継いだものである可能性があり、もしそうならば喫茶ポアロのテナント料が入ってくるため、探偵業が不景気だった時期も生活には困らなかったのではないかという考察もある。

コナンが現れ、麻酔針で眠らされて推理を披露するようになると、たちまち「眠りの小五郎」として有名に。『テレビ局殺人事件』にて推理ショーが全国放送されてからは日本中に名前と顔が知れ渡り、今では名乗ると「え、あの有名な名探偵の？」「あの数々の難事件を解決した…」などの台詞が返ってくるほどの有名人となっている。このため資産家や有名人のパーティーなどに招待されることも多くなったが、やはりその先々で殺人事件が起こるのはお約束というべきか。（目暮警部「で、また君かね毛利君？」）

ただしエピソードによっては眠りの小五郎を「胡散臭く感じる」「想像していた人間となんか違う」「何もオーラを感じない」と言った意見や印象を持たれることも少なくはなく、準レギュラーの警察関係者で挙げれば横溝重悟がそう考えてるキャラの代表格だろう。

またバラエティ番組などのTV出演の依頼も時折来るため、以前に比べれば収入はそれなりにある……と思いきや、基本的に酒代やギャンブルにつぎ込んでしまう傾向があるため、未だに自家用車も持っていない。

(もっとも米花町は少なくとも東京都内の設定であるため、常に乗用車を保有しても利便性と維持コストが釣り合わないのも事実。彼の見栄の張り方だとコストを抑えようと軽自動車を保有するのは逆に嫌がるだろうし)

そのため旅先ではレンタカーを使う事が多いが、近道と称して知らない道に入って迷う・ガス欠やパンクで走行不能に陥る…と大抵ロクな目に遭わず、酷い時には車を壊して(壊されて)しまう事も…

「天国へのカウントダウン」では懸賞でフォード・マスタングを当て、「これでレンタカー生活とオサラバできる」とホクホク顔だったが、その後コナン達がツインタワーからの脱出に使い水没させてしまった。

一度、手違いで黒ずくめの組織に命を狙われたことがあるが、コナンと赤井秀一によって事なきを得ている。しかし、小五郎を完全なシロと判断していないジンからは多少なりとも目を付けられてしまっているため、ますます組織絡みのエピソードに関わりづらい立場となっているが、その事件の後に現れた安室と脇田を（素性を知らぬまま）弟子にし、彼らに探りを入れられる状況にある。

対人関係

毛利蘭

一人娘。妻･英理との別居開始以来、食事から家計のやり繰りに至るまで蘭に頼り切っている状態。

普段は憮然とした態度で接することが多いが、父親としての愛情は強く、事件が起きた際も蘭に危険が及ばぬよう配慮している。また、蘭と新一の仲については快く思っていない様子。

劇場版では蘭が窮地に立たされることも多いため、心配した小五郎が絶叫したり号泣したりする場面も多い。

江戸川コナン

現場をうろつく彼にゲンコツを食らわせて追い出したり、しばしば「クソガキ」呼ばわりするなど、邪険に扱っているイメージが強いが、実際は「子供に犯罪現場なんて見せるもんじゃない」という至極真っ当な理由による行動である。

コナンが怪我をした際は起きるまで看病したり、彼に「もう少しで死ぬ」無茶を強いた(ことにされている)新一に憤慨したり、風邪を引いた際は食事を作ってあげたりと、不器用ながら優しさを見せており、何だかんだで保護者としての情はちゃんとある模様。

初期の頃には一度彼の正体を怪しんだことがある(新一だという考えに至ったことは一度もないが)。

『赤鬼村火祭殺人事件』ではコナンの顔を間近で見た際「お前の顔どこかで見たことあるぞ」と発言したり(原作のみ)、さりげない助言をするコナンに「俺の推理はコイツに操作されてるんじゃ……」と考えたこともあるが、直後のコナンが偶々見せた幼稚な仕草を見て「考え過ぎだな」と思い直している。

現在もコナンが並の子供じゃない事は薄々ながら分かりつつ、普段は「無駄に色々なことを知っている生意気な子供」という程度の認識で接している。

ちなみに、コナンの養育費は、きちんと母親の江戸川文代（実は、変装した工藤有希子）から貰っているため、金銭的な負担にはなっていないようである。

妃英理

別居中の妻。上述の10年前の英理の人質事件(ちなみに蘭はこの出来事を思い出した際、負傷が原因で英理が小五郎の元を去ったと思い込んでいた)の後、英理が感謝の思いで夕食を作った際、小五郎が「こんなモン作るくらいならさっさと寝てろ！」と言ったのが別居のきっかけ。

小五郎は怪我をしているのに無理をして料理を作ってくれた英理を気遣って言ったのであり、英理もそれは理解していたが、あまりにも言い方が悪すぎたのだ。

別居してからは、顔を合わせれば互いに色々嫌みを言い合い喧嘩ばかりしている。ただ、単に照れて素直になれないだけであって、本気で嫌い合っているわけではない模様。

その証拠に、別居から10年経つにもかかわらず一向に離婚する気はない。また、小五郎が英理のためのプレゼントを用意していることもしばしばある。

他にも、結婚記念日を忘れずに正装して待っていたり、OVA第2弾のEDで互いに照れながらもカラオケでデュエットしたり、『14番目の標的』で英理が重体に陥ったと聞くや大慌てで病院に駆けつけ医者に取りすがったり、英理が浜辺で指輪を無くしたことに気付いて(英理本人も周囲に言っていなかったので、観察だけで違和感に気付いたことになる)、密かに探してあげたりするなど、何やかんやで気にかけている様子。

また高校時代の悪友である伴場によれば英理に言い寄る男がいたらガン飛ばしていたとのこと。

工藤新一

娘の蘭の幼馴染なので、当然、小五郎も新一とは面識がある。新一の推理力を始めとする能力には、一目置いているらしいが、あまり良い印象を抱いていない様子。基本的には「新一」と名前で呼んでいるが、「探偵坊主」呼ばわりすることも多い。映画『瞳の中の暗殺者』では記憶喪失になった蘭が帰宅した際に部屋に飾ってある新一と蘭が写った写真を見た際には「こいつは工藤新一と言ってな、おめーのことを誑かそうとしているとんでもねえ野郎だ」とひどくこき下ろしていた。

このため、蘭が新一に想いを寄せていることには薄々気付いているが、二人の付き合いには批判的である。ただ、積極的な妨害はしておらず、なんだかんだと娘の思いは見守るようにしているらしい。

工藤有希子

実は小五郎と英理、そして新一の母の有希子は、帝丹高校時代の同級生である。そのため、有希子とは「有希ちゃん」「小五郎くん」と下の名前で呼びあうほど親しい。

工藤優作

有希子の夫であり、娘の蘭の幼馴染の父親ということもあり、優作とも知り合いである。ただ、あまり親しい付き合いではないらしい(『ベイカー街の亡霊』で「工藤先生」と呼称するシーンもあるが)。

優作は、目暮から捜査協力を依頼されることもあったが、小五郎は「所詮は小説家」と、あまり信頼していなかったようである。

余談

●小五郎の着ぐるみも存在しており、日本テレビ系列の春・秋の改変期に行われる番組対抗特番において、世界一受けたい授業をベースにしていた時代には、コナンや蘭の着ぐるみと名探偵コナンチームを組んで出演していた。

●映画「ハロウィンの花嫁」にて、大怪我を負い、入院することになった際、麻酔を打ったにもかかわらず痛みでのたうち回っていた。担当した看護師は「耐性でもあるのかしら」と訝しんでいたが、まさかね…

●コナン＝新一からは『おっちゃん』と呼ばれていることで知られているが、実は蘭の前では新一から『おっちゃん』と呼ばれたことがない。14番目の標的でも、コナンが新一の声で蘭と電話で話をしていた際に，小五郎のことを『小五郎さん』あるいは『おじさん』と呼んでいる。その為、『紺青の拳』で新一に変装していた怪盗キッドは『新一は小五郎のことを常に『おっちゃん』と呼ぶ』のだと勘違いしており、蘭の前で小五郎を『おっちゃん』

と呼んだことで早々に蘭に正体を見破られていた。

●「ルパンVSコナン」では中盤、銭形警部とヴェスパニア王国へ向かう際に「いや～しかし実在したんですなルパン三世。私はてっきり漫画の世界の話かと…」というド級のメタ発言をしており、銭形から窘められている。その後ヴェスパニア王国到着後は邂逅するものの、結局本人同士が意識して顔合わせすることは無かった。

声優について

声優が2009年から神谷から小山に交代しているが、これは神谷と制作スタッフとの間でギャラを巡ってトラブルが起こったことが原因であり、神谷本人が自身のブログで降板を発表した。ブログによると、「契約上の問題と信・義・仁の問題」が理由らしく、契約交渉の相手である制作会社の人物が「守秘義務の生じる契約内容」を音声制作・俳優団体や共演者の一部に「悪意を持って伝え」「帰る場所」を奪われたことで降板を決めたが、発表前にその人物がネットに降板情報をリークしたことで「ばかばかしさを覚え」、別の人物に役の復帰と仲裁を担ってもらったが叶わなかった、という経緯と信頼していた相手のスタッフに裏切られた悔しさをブログに綴っていた。

しかし、作品に対する想いと情熱は変わっておらず、今でもキャストやスタッフとの交流は続いている模様。特に後任となった小山には交代時にエールを送り、2010年4月には改めて会食して正式にバトンタッチとアドバイスが完了したことを発表している。

2019年公開の映画『紺青の拳』公開記念として予告で『北斗の拳』とコラボすることになった際には、快くケンシロウでナレーション出演を果たしている。