ミスターが考案した初期を飾る企画の一つ。鈴井・大泉が「北海道の各市町村にあるカントリーサインが印刷されたカードを引く」→「実際にその市町村に向かう」→「境界のカントリーサインの前で再び抽選を行う」を繰り返し、道内を回るという企画。「北海道で放送している番組なのにあまり北海道での企画がない」という点から地元・北海道に注目し、北海道212全市町村（当時）を巡る企画となったが、“道北から道南”など、効率の悪い移動が多いことから、内容としてはどうでしょう班による車内でのやりとりがメインになる。
道内では規模が広すぎることから後に十勝地方限定で行なった「十勝二十番勝負」が生まれた。
これまでに2シリーズが放送されている。
北海道212市町村カントリーサインの旅
1997年8月13日～9月3日放送、全4夜。
国道36号の札幌市・北広島市境界→夕張市→幌加内町→雨竜町→名寄市→豊頃町→鹿部町→猿払村
道中鹿部町に向かうまでの間に寄り道している。
- 登別温泉で1泊
- 洞爺湖でボート遊び
- 豊浦町でイチゴ食べ放題
- 大沼公園で大沼だんごを満喫
この企画の途中から番組の象徴としての敬意を表す意味で鈴井がミスターどうでしょう（略してミスター）と呼ばれるようになった。
雨竜町から名寄市へ向かう途中、幌加内町の中心街を通る際、「幌加内駅」と書かれた看板を目にした大泉が「皆さん先ほどお出迎えに来てくれたから帰って寝ちゃっ・・・たかなぁ」と発言しているが、幌加内駅を通っていた深名線は放送の2年ほど前の1995年9月に廃線となっている。
北海道212市町村カントリーサインの旅II
1997年12月10日～1998年1月14日放送、全3夜。
猿払村→追分町（現：安平町）→丸瀬布町（現：遠軽町）→興部町→下川町→大成町（現：せたな町）→上ノ国町→生田原町（現：遠軽町）
猿仏村では事前にこの場所からスタートすると告知がされていたことから、ファンが待機していた。なお、鈴井はこの企画の最後に「雪が解けたらまたいつか会いましょう」と発言しているが、後に「このままのペースで行くとあと30回ロケをしなければならない」という理由から完結宣言を出し、「今後もやらない」と公言した。
なお、この企画の続きをやる（すべて回る企画がある）と大泉洋を騙す格好で始まったのがサイコロ4である。
また、この企画を意識したかどうかは不明だが、水曜どうでしょうと同じくHTBが後年制作・放送を開始した深夜バラエティー番組『おにぎりあたためますか』において、この企画と同じようにくじ引きで選ばれた順に北海道の全市町村を巡ることを目的とした企画『北海道完全制覇の旅!!』が行われた。挑戦したのは鈴井が会長（当時社長）を務める芸能事務所「CREATIVE OFFICE CUE」所属で、大泉の後輩にあたるお笑いコンビの「オクラホマ」。
こちらは時間制限が特にない代わりに移動手段はヒッチハイク、旅費も目的地に着くたびに行われる100円、1000円、1万円の3択のくじ引きの結果頼み（どうしてもお金が足りない場合は現地でアルバイトをして稼ぐ）という、より厳しい条件が設けられたが、実にほぼ丸10年という長い時間を掛けて無事ゴールを果たしている。
