1998年6月3日～17日の3週にわたって放送された企画。
ミスターの考えた企画の一つで、北海道十勝支庁（2010年に十勝総合振興局に改組）管内の20市町村のカントリーサインが印刷されたカードを引き、その市町村に移動し最初に出会った人にその市町村の名物を聞いて、実際にその場所へ行くという企画。基本的に「この町のお薦めは何ですか?」という形式での質問しか出来ない。
基本的なルールは212市町村カントリーサインの旅と変わらない。大泉氏・ミスターいわく「この企画は今後やらない」「ほかの市町村でもやらない」と公言している。
どうでしょうにonちゃんの着ぐるみが初登場した企画で、中身はおなじみ安田顕。これは大泉を拉致してくる際、成り行きで安田も連れてきたことで頭を悩ませた結果、国道274号の日勝峠の辺りで着ぐるみを着せることを発案、実行に移されることになったため。以後、安田さんもといonちゃんが準レギュラーとしてどうでしょうに登場するきっかけになり、大泉らによるぞんざいな扱いと暴虐の限りを尽くされることに…
最初の本別町では聞いた名物が見つからず別の人に聞き直した。以降は季節や営業時間が合わず、行っても何もないという展開が続発した。音更町ではミスターが「十勝川温泉どこですか?」と聞き堂々とルール違反した。
なおどうでしょうリターンズでは拉致のパートをカットして放送されたが、どうでしょうClassicでは大泉洋を拉致する部分から始まるのが問題視されたのか桜前線捕獲大作戦と合わせて放送されていない（前枠のミスターの話の間にテロップが入る）。中途半端な終わり方をしたためか各方面から色々と言われた（と、前枠でミスターが言っている）企画であり、その後を受けて放送されたのがあのキングオブ深夜バスが猛威を振るったサイコロ5である。
DVD化はされており、第11弾にClassicで放送されなかった桜前線捕獲大作戦、この企画の後放送されたサイコロ5と同時収録。
ちなみにリマスター＆再編集されたプレミアでは問題となるシーンはカット＆再編集されて放送された。カット&再編集されたシーンは拉致企画書のシーンと大泉洋を拉致するシーン。拉致企画書の映像は過去の企画のシーン(韓国食い道楽)に差し替えられた。大泉洋を拉致するシーンは大幅カットされて(主にエレベーターのシーンと藤村Dが拉致と言うシーン)放送された。
再編集というものは偉大過ぎる...
ちなみに安田さんの顔を隠すためのonちゃんのモザイクは今のキャラデザのonちゃんのイラストが使われてる。
大泉洋拉致事件
魔神藤村「大泉君、旅に出ようや」
大泉「うるさいわ！」
この企画を語る際、外せないのがこの事件。
発端はサイコロ3（後編）。大泉を騙し、淡路島へと連行してサイコロの旅を再開する際、大泉は「拉致」「誘拐」と言い放った。それに対し、どうでしょう首脳陣は妙なヒントを得てしまい、だったら油断し切っている日常の中で本当に拉致してやると恐るべき計画を立案。それが「大泉洋拉致事件」である。
計画は大泉が安田顕と共に出演しているラジオ番組の放送中、大泉に合言葉「アメフトには気をつけろ キックオフがせまってる」を読ませることでアメフト部員（北海学園大学。大泉の母校である）が突入。大泉を拉致してくるというのが一連の犯行計画。
1998年5月15日、場所はFMラジオ局「AIR-G’」(エフエム北海道)、大泉と安田がパーソナリティの番組中、カメラを持って入ってきたミスターが一枚の紙を大泉に手渡す。訳も分からず、鈴井から渡された紙に書かれた文章「アメフトには気をつけろ キックオフがせまってる」を読み上げる大泉。すると突然アメフト部員がスタジオに乱入し、あれよあれよという間に大泉と安田を連れ去ってしまった。
…その流れを車内で聞いていた魔神藤村は大爆笑。嬉野Dが地味にカメラを回す中、魔神の待ちかまえる車の中に放り込まれてしまうのであった（なお誰もいないスタジオではミスターが「HTB『水曜どうでしょう』のロケのため、あの二人連行いたしました」とリスナーにネタばらしをしている）…
ちなみに後日その仕返しと魔神藤村に煽られ、アメフト部員と共にミスターを拉致してやろうと企てた大泉だったが、この魔神の悪魔のささやきこそ再度の拉致計画にハメられる罠であった…
なお、これらはすべてラジオ放送中に行われたため、一応ミスターがネタばらしをしてはいるもののそれまでの間無音という放送事故状態になってしまった（なんと一連の事件はWikipediaの放送事故の項目にも載っていたことがある）。そのためにエフエム北海道に問い合わせが寄せられただけでなく、HTBにも抗議があった。そのため、以降の同様の企画はどうでしょう内で完結する（ラジオの収録完了後に行う）ようになっている。
上記にも書いてあるがプレミア版では拉致されるシーンが大幅にカットされて放送された。
カットがありつつも放送してくれてありがとうHTB...
