概要
演：ジョデル・フェルランド(実写映画版第一作)、エリン・ピット(実写映画版第二作)
CV:中川翔子(実写映画版第一作)、釘宮理恵(実写映画版第二作)
サイレントヒルを訪れたハリー・メイソンの前に度々姿を現す謎の少女。
どこかハリーの娘であるシェリルに似ている。
ハリーが街の教会で出会った狂女ダリア・ギレスピーは、アレッサの事を「悪魔」と評しており、彼女こそがシェリルを誘拐し、街を異常事態に追いやった犯人だと主張しているのだが……？
関連タグ
（以下ネタバレ）
正体（ゲーム版）
氏名はアレッサ・ギレスピー。
実はカルト教団の司祭であるダリアの娘で、生まれつき不思議な力を持っている。
ダリアが酒場で働いていた際に孕まされた私生児なので、父親はいない。
アレッサは幼い頃からダリアの歪んだ教育を受け、私生児ゆえに学校では激しいいじめを受けていた。それでも母親を慕っており、ダリアが自らの胎内に「神」を宿す儀式を行うよう要求した際にも反対した（今の貧しい生活が続いても母親と一緒に暮らしたいと主張した）が、苛立ったダリアは自らの手で儀式を行ってアレッサを『聖女』にすることを思い立つ。
ダリアの手で儀式が実行され、全身を炎で焼き焦がされたアレッサは「神」を宿してしまうが、彼女は「神」を覚醒させないために自らの魂を半分に分割。儀式の場に居合わせたトラヴィス・グレイディの協力を得て、自らの半身をサイレントヒル市外へ逃がすことに成功する。その半身こそが、ハリーがハイウェイで拾った養子・シェリルだった。
しかし、事態に気づいたダリアは、神を宿している故にどれほど傷つけられても死なないアレッサを拷問し、半身を呼び寄せようと目論む。そして、7年後、彼女の苦痛を感じ取ったシェリルはハリーに懇願してサイレントヒルを訪れてしまう。
再び一体化した二人はサイレントヒルの街に巨大なメトラトンの印章を形成することで街もろとも「神」を消滅させようと目論んだものの、ダリアに騙されたハリーの妨害で失敗。ダリアは再び儀式を執り行い、「神」を誕生させてしまう。
だが、アレッサ＝シェリルは「神」の力を抑え込み、ハリーに攻撃させることで「神」を殺すことに成功する。その影響で彼女は滅びる運命にあったが、最後の力を使って生み出した自らの半身を赤子としてハリーに託す。そして崩壊し炎に包まれる裏世界からハリー（と生存していればシビル・ベネット）を守り、彼らを街の外へ脱出させた。
こうしてアレッサは滅んだが、彼女の妄執はサイレントヒルの地に残留しており、自らの半身であるヘザー・メイソンが遊園地（「神」の消滅という野望が阻止された因縁の深い土地）へ現れた際には、クリーチャー「メモリー・オブ・アレッサ」となって復活を遂げる。アレッサはヘザーの姿を模倣し、ナイフ、ハンドガン、鉄パイプ、サブマシンガンと武器を持ち換えながら執拗にヘザーを襲撃。「自分と同じ苦しみを味あわせたくない」という優しさ故にヘザーを殺害し、自らの輪廻転生を終わらせようとした。
