概要
人物
主人公の友人で早乙女優美の兄。
いわゆる恋愛SLGなどにおける「主人公の友人」ポジションのキャラクターでその代名詞的存在。入学式でたまたま席が隣になった主人公と知りあい、以来友人となる。
「女の子のことなら俺に任せろ」が口癖で、登場キャラの電話番号は彼を通してでしか入手できない。ときメモシリーズでお馴染みの、女の子の情報を教えてくれるサポートキャラの第一号である。
世話焼きな性格でドラマシリーズでは主人公との友情物語が多く語られている。成績は良くなく、運動神経もマラソンをはじめようとしたは良いが、一日でギブアップという有様である。
展開によっては彼女を作ることもあり（詩織、優美、見晴以外のキャラ）、ED直前に主人公に紹介している。ラジオドラマシリーズでは如月未緒と恋人同士になっている。
バッドエンドで流れる「女々しい野郎どもの歌」は中の人であるうえだゆうじが歌う屈指の名曲である。
ちなみに『ときめきメモリアル4』では「アイテムショップ440」という店が登場するが、「440」が「よしお」と読めることを考えると･･････？
また、特技にも「Yの魔眼」という、ヒロインのスリーサイズを調べることが出来る特技が存在しているが、この「Y」というのもやはり･･････。
二次創作では
何故か朝日奈夕子とくっつく展開が多い
……というのも、登場ヒロインの中では好雄と同じ中学出身であり彼女が主人公に紹介されるのも、彼からであるため、最初からいい友人ではあるようだ。ちなみに、ここが拡大解釈されて彼女と幼馴染扱いされる物もまれにある
他には前述のドラマCDの影響からか如月未緒とくっつく展開も多い。
後のシリーズの好雄的ポジのサポートキャラ
・坂城匠：『ときメモ2』に登場。入学時から主人公と同じクラスになり、やはり同じクラスとなった陽ノ下光の情報を主人公から聞きに言った事から友人関係となる。ただしゲームの展開次第では、意中のヒロインを巡ってライバル関係となることも。可愛い系の容姿で、文化祭では劇で王女役をやるほどで、卒業式の日主人公に告白する…夢を主人公は見ることになる。
・大倉都子：『ときメモ4』に登場。主人公の幼馴染で女の子の情報を教えてくれるが、実は攻略対象で「ときメモ4の真のメインヒロイン」とも呼ばれるほどの人気を誇り、本来のメインヒロインの存在が忘れられてしまうくらいであった。ちなみにキャラクター的には主人公の男友達の小林学の方がより好雄に近いが、残念ながら都子が女の子の情報を教えてくれなくなっても彼から情報を教えてはもらえない。
・尽：『ときメモGS1]]』に登場。主人公の弟。生意気な性格でプレイヤーからの人気もあるが、残念ながら攻略対象ではない。
・音成遊：『ときメモGS2』に登場。主人公・デイジーの隣の家に住む小学生の男の子。実は彼も都子同様何気に攻略対象。
・宇賀神みよ：『ときメモGS3』に登場。主人公・バンビの女友達の一人で、星占いと情報収集が得意な「不思議ちゃん」系キャラ。実は彼女も都子や遊同様、攻略対象だったりする。
