概要
足利尊氏（高氏）の弟。当初は北条高時から一字拝領して「高国」と名乗っていた。
尊氏に従い、北条得宗家が牛耳る鎌倉幕府の打倒に参加。
復位した後醍醐天皇の建武政権では、成良親王を奉じて鎌倉に赴いた。この時期、中央政界で失脚した（尊氏の政敵でもある）護良親王を預かって幽閉する。
しかし、高時の子である北条時行が蜂起して鎌倉に迫ると、かなり戦が下手であったらしい直義は鎌倉を放棄せざるを得なくなり、成良親王は京都へ戻したが、護良親王はどさくさ紛れに抹殺した。
あまりの苦境を見かねて（後醍醐天皇には無断で）合流した尊氏の指揮で鎌倉を奪回する事ができたが、（おもに直義が）戦功を立てた配下に恩賞を勝手に配分したせいで、今度は尊氏が追討される羽目になる。新田義貞らが率いる軍勢に対して、直義が迎撃するが敗れてしまい、ようやく鬱状態から復帰した尊氏が勝利、そのあと京都へ進撃→九州へ逃走→再び京都へ進撃という具合に（文字通り）東奔西走する尊氏を（おもに政治面で）補佐し続ける。
しかし、厳格で保守的な直義と、革新的でテキトーな執事（＝家老）の高師直が対立し、師直派に襲撃されて出家を余儀なくされるが、直義は師直討伐を名目として南朝に便宜的に付く。そして師直は殺害されるが、今度は尊氏が南朝に付いて（便宜的だと思いたいが、尊氏なのでどこまで便宜的だったのか疑ってしまう）直義を攻撃。敗北して捕らえられた直義は直後に不審死した。
しかし直義派は、尊氏の庶子（しかも認知を拒み続けた）であり直義の養子である足利直冬に従って抵抗を続けた。また、尊氏と直義の外戚にあたる上杉家は、直義寄りだったために一時的に逼塞するが、関東公方の執事（のちの関東管領）として復権する。
評価
天衣無縫な兄に翻弄される生真面目な弟、というイメージ。兄は実際に度を越した天然で、天才的過ぎて室町幕府を崩壊の瀬戸際に追いやったくらいなので、なおさら生真面目さが印象深い。
自分が権力者であるためお中元にあたる八朔を貰わないなど、禁欲的なエピソードも持つ（なお、尊氏の場合は、貰っておいて全部他人に贈るとか）。
尊氏を将軍に任命した光厳上皇を侮辱した土岐頼遠を、これまでの武功など構わずに容赦なく斬首したなど、筋道を大事にする厳格な面も見せる。
だが、この完璧超人にも欠陥はあり、武家の名門でありながら戦争に弱いという致命的な弱点があった。引きこもりで躁鬱質の尊氏の（もしかしたら数少ない）長所が戦争の指揮であり、この兄弟は能力を補うという点で理想的なコンビであった。
その仲好かった兄と後に対立し、敗れて囚われ世を去る悲劇的な幕切れから、南北朝ファンによる人気は高い。
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