経歴
1980年11月16日生まれ、千葉県出身。沖縄県生まれだが生後すぐに引っ越している。
本名での表記は、小島義雄（読みは同じ）であり、ブレイク直前までは、この表記で活動していた。
昔はWAGEというお笑い５人組ユニットだったが、活動を休止したためピン芸人として活動するようになった。
筋肉質な体を強調するようにブーメランパンツ一丁の姿でネタをやる（俗に言う「裸芸人」）
「そんなの関係ねぇ！」、「オッパッピ～」というネタでブレイクする。
留学の経験こそないが、道案内ができる程度には英語が喋れる。
芸風のきっかけ
ブレイク前は(当たり前だが)試行錯誤と伸び悩みの時期もそれなりにあり、怪談のオーディオをバックにひたすら大根を桂剥きにする等といったかなりシュールな芸風だったという。
そんな中、バイトでクラブＤＪをやっていたある晩「明日も早くから仕事だよ！でもそんなの関係無ぇー！！(だからみんなこのまま遅くまで楽しもうぜ)」を連発する内容のパフォーマンスを行ってみた所、フロア全体から大喝采を浴びる程好評だったとか。
この事から『ノれるリズムに乗せて吹っ切れた台詞を放つとウケる』という事に気付き、それを更に見事な細マッチョに鍛え上げられた自らの肉体美を晒しながら行う芸風に辿り着いたらしい。
こうして出来上がった「そんなの関係ねぇ！」はステージ上を経て『笑いの金メダル』等にやって来たらくりぃむしちゅーらＭＣ陣すら腹をよじって爆笑する程に大ウケ(北斗晶曰く「アタシこんなバカ見た事無いwwww」)、一躍時の人となった。
子どもへの人気
2008年頃からバラエティ番組などでの出番が減り”一発屋”、”消えた芸人”と揶揄される（その後もテレビに全く出なくなったわけではない）が、2011年から低年齢向けのライブ活動に特化し、「子ども向け芸人」として生き残った。
実のところ小島は早稲田大学教育学部のOBで、もともと小学校教員志望という大の子ども好き。教員免許は持っていないが、在学中にお笑いが忙しくなり断念したのだとか。
2020年4月、自身のYouTubeチャンネルに「おっぱっぴー小学校」なる講座を開講し、"海パン先生"として子どもたちに算数を教えている（在学中は国語専攻だったのだが）。
主なネタ
「そんなの関係ねぇ！」（小島よしおの代表ネタである。）
「オッパッピ～」（Ocean pacific peace（オーシャン パシフィック ピース）の略らしい）
「ナイス! ナイス! ナイスタカラッタ〜ナイス!」
「ピィ～ヤッ！」(一番短い為に決めポーズとして使うなど何気に使用頻度が高い)
「ダイジョブダイジョブ～、ダイジョブダイジョブ～…」（本人曰く、今の日本を元気にしたいという思いのギャグ）
「何の意味もない！何の意味もない！！」（行進しながら叫び、最後に「ハイ、ズイズイズイ～」と締める）
