経歴
1980年11月16日生まれ、千葉県出身。沖縄県生まれだが生後すぐに引っ越している。
本名での表記は、小島義雄（読みは同じ）であり、ブレイク直前までは、この表記で活動していた。
昔はWAGEというお笑い５人組ユニットだったが、活動を休止したためピン芸人として活動するようになった。
筋肉質な体を強調するようにブーメランパンツ一丁の姿でネタをやる（俗に言う「裸芸人」）
「そんなの関係ねぇ！」、「オッパッピ～」というネタでブレイクする。
子どもへの人気
2008年頃からバラエティ番組などでの出番が減り”一発屋”、”消えた芸人”と揶揄される（その後もテレビに全く出なくなったわけではない）が、2011年から低年齢向けのライブ活動に特化し、「子ども向け芸人」として生き残った。
実のところ小島は早稲田大学教育学部のOBで、もともと小学校教員志望という大の子ども好き。教員免許は持っていないが、在学中にお笑いが忙しくなり断念したのだとか。
2020年4月、自身のYouTubeチャンネルに「おっぱっぴー小学校」なる講座を開講し、"海パン先生"として子どもたちに算数を教えている（在学中は国語専攻だったのだが）。
主なネタ
「そんなの関係ねぇ！」（小島よしおの代表ネタである。）
「オッパッピ～」（Ocean pacific peace（オーシャン パシフィック ピース）の略らしい）
「ナイス! ナイス! ナイスタカラッタ〜ナイス!」
「ダイジョブダイジョブ～、ダイジョブダイジョブ～…」（本人曰く、今の日本を元気にしたいという思いのギャグ）
「何の意味もない！何の意味もない！！」（行進しながら叫び、最後に「ハイ、ズイズイズイ～」と締める）
