経歴・人物
初の連載作品は『東大一直線』（『週刊少年ジャンプ』連載）。『サザエさん』のような誰でも親しめる漫画を描きたいと思っていたが、デビューしてみると賛否両論が激しい漫画家になってしまった。
デビュー当時の絵は素人同然であり、デビュー同期で親友の秋本治は「絶対左手で描いていると思った」と語っている。
『月刊コロコロコミック』で連載された「おぼっちゃまくん」が大ヒットするが、その下品さからPTAのひんしゅくを買う。
コロコロコミックの連載漫画『よしりんのライブ・ア・ライブ』によると、ＬＩＶＥＡＬＩＶＥは彼がキャラデザした原始人キャラをゲーム化してくれる会社を募集した事によるものとされる。その後、小林氏の作品が原始編のポゴ達として登場している。
本来はギャグ漫画家であるが、『ゴーマニズム宣言』以降は評論家としても活躍している。そちらでオウム関連のことを書いていたら、オウムに暗殺されそうになったことがあった。
時折出身地の博多弁を使う。若い頃から「わし」という一人称を使っている。評論作品では日本社会に流布している常識を批判する事が多い一方、結構ミーハーであり、歌謡曲やプロレス、女性アイドル、ハリウッド映画が好き。最近では重度のAKB48ヲタと化している。