小林よしのりのギャグ漫画『おぼっちゃまくん』は、「月刊コロコロコミック」にて1986年5月号から1994年9月号まで連載された。コミックス全24巻、文庫版全8巻。
その後、実に20年以上の月日を経て「コロコロアニキ」こ2017年第6号に読み切りが掲載され、
2018年4月号から「幻冬小説」で再び連載。2020年春にて終了。

アニメは、1989年1月14日から1992年9月26日までテレビ朝日系列で全164話が放送された。
例の如く下ネタギャグが非常に多かったため、「子供に見せたくない番組」では常に上位を記録した。スポンサーも付きにくく、中期にはゲーム化を手掛けたテクモ、関東ローカル時代のコジマの2社だけだった。現在では放送出来ないエピソードも多く、再放送では放送していない。

2009年には京楽産業.よりパチンコ台が発表された。

氏の代表する作品であり、自身のブログ(ゴーマニズム宣言のような批評が多い)では作中キャラが多数登場している。

余談

1989年に第34回小学館漫画賞を受賞した際、「この作品のどこがおもしろいのかわからない。来年度からは人気だけでなく『作品の良し悪し』も含めて審査したい」という趣旨の侮辱とも取れる総評を述べられたことに激怒し、「こんな下品な漫画に賞をくれた審査員の度胸に感謝します」という強烈な皮肉をこめたコメントを壇上で返したことを、『宝島』に連載していたエッセイ『おこっちゃまくん』で明かした。その翌年以降から審査員が刷新されている。
この騒動が、後の「ゴーマニズム宣言」シリーズに代表される、自身の思想を漫画という表現媒体で積極的に発信するというスタイルに発展していくこととなった。

「幻冬小説」で連載されたまさかの続編『新おぼっちゃまくん』
少年誌コロコロでは描き切れなかった展開や風刺を基にしたギャグを展開。
茶魔に恋する貧乏な少女新手レナと腹黒い野心を持つその母新手ルナ]]らの登場で大人になったかつての読者らを驚かせた。
惜しくも連載は終了、幻冬社より単行本が２，３冊出されている。

ストーリー

良家のお坊ちゃまやお嬢ちゃまをエリート教育する田園調布学園に、超下品なおぼっちゃまくんが亀に乗って転校してきた。
転校早々友達になった柿野修平や許嫁の沙麻代、ライバルの袋小路やびんぼっちゃまを巻き込みさまざまな騒動を起こしていく。

登場人物

御坊茶魔（CV：神代智恵）
柿野修平（CV：佐々木望）
御嬢沙麻代（CV：川村万梨阿）
袋小路金満（CV：青木和代）
貧保耐三（CV：松本梨香）

主題歌

オープニングテーマ

「ぶぁいYaiYai-おぼっちゃまくんのテーマ-」
作詞：小林よしのり　作曲：永島浩之　編曲：庄建治　歌：いんぐりもんぐり
「茶魔さま」
作詞・作曲：吉幾三　編曲：入江純　歌：田中義剛

エンディングテーマ

「一度だけI LOVE YOU-沙麻代ちゃんに捧げるうた-」
作詞：永島浩之　作曲：前島正義　編曲・歌　いんぐりもんぐり
「容赦なく愛して」
作詞：小林よしのり　作曲・編曲：佐藤準　歌：本田理沙
「EVERYBODY～YOU ARE THE ONLY ONE」
作詞・作曲：LU-NA　編曲：浅田昌也　歌：BABY'S
「Hello! Hello! Hello!」
作詞：白石浩介、野山昭雄　作曲：野山昭雄　編曲・歌：THE BELL'S
「むーんな気持ちはおセンチ」
作詞：川島だりあ　作曲・編曲：織田哲郎　歌:Mi-Ke
「GO! GO! ハマちゃま (COUNT IT OFF)」
作詞：Hammer　作曲：Hammer and Felton C.PilateII　歌：Hammer（Featuring,The Home Boy Chair）