『おジャ魔女どれみ16』シリーズでは矢田はづと共に半ば公式化している。
概要
いわゆる幼馴染カップリングであり、互いに気心が知れているが故に、軽口で悪口を言い合う仲。
小竹哲也は心の中でどれみの事が好きで修学旅行の時に告白しようとしていたが、結局できなかった。
「ドッカ~ン!」最終回でどれみがラブレターを渡した相手は小竹であったが、内容はラブレターとは程遠い挨拶程度のものであったため進展に関しては保留されてしまう。
※以降『16』シリーズの表記による
二人の関係が再び動いたのは、中学二年の時。小竹が成長して長身になったと同時にサッカー部で頭角を現してきた事がきっかけとなった。この事により下級生の女子たちの憧れの的となった小竹に対し、どれみ自身が周囲の小竹への熱気に焦りを感じると同時に煽られる形で、本当の意味でのラブレターを徹夜で執筆したのである。
が、中学サッカー部での練習の日々と、のち受験に明け暮れた小竹は多忙にまみれて、この返事を保留してしまう。
無視されたと勘違いしたどれみは、これを「失恋」と感じて髪をバッサリと切ってしまう事になる。
そこから、さらに時が過ぎた高校1年の春から夏にかけて、上記の顛末を聞いたあいことはづきが、中途半端に終わっている手紙の返事をきちんと聞くようにどれみをたきつけ、そしてどれみは朝練中の小竹に手紙の返事を改めて迫る。